Tetranitrometan
Tetranitrometan, C(NO2)4– organiczny związek chemiczny z grupy nitrozwiązków zawierający cztery grupy nitrowe przy jednym atomie węgla, całkowicie nitrowany metan. Wykorzystywany jest w mieszankach materiałów wybuchowych.
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
CN4O8 | ||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
C(NO2)4 | ||||||||||||||||||||||||
Masa molowa |
196,03 g/mol | ||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
bezbarwna lub żółtawa ciecz | ||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Właściwości
edytujTetranitrometan jest bezbarwną lub bladożółtą, oleistą cieczą o ostrym zapachu podobnym do tlenków azotu. Jest silnie trujący, prawdopodobnie również rakotwórczy, drażni skórę. Do organizmu dostaje się głównie poprzez drogi oddechowe. Stężenie 0,1 ppm (0,00001%) w powietrzu jest już śmiertelne. Tetranitrometan jest słabym materiałem wybuchowym – prędkość jego detonacji (d = 1,65 g/cm3) wynosi 6500 m/s, objętość produktów wybuchu 670 l/kg, ciepło wybuchu: 580 kcal/kg, a bilans tlenowy jest silnie dodatni (+49%); silnym jest dopiero w mieszaninach z reduktorami. Materiały wybuchowe oparte na nim są bardzo silne (aż do 230% mocy TNT), lecz również bardzo wrażliwe. Używany jest również jako utleniacz w silnikach rakietowych.
Otrzymywanie
edytujTetranitrometan pierwszy raz został otrzymany w 1861 r. przez Leona Sziszkowa w reakcji nitrowania nitroformu (CH(NO2)3)[2][3].
Jedną z współczesnych metod otrzymywania tetranitrometanu jest reakcja bezwodnika octowego z kwasem azotowym w temperaturze poniżej 10 °C[4]. W przemyśle do jego produkcji wykorzystuje się reakcję acetylenu ze 100% kwasem azotowym. Inną metodą uzyskiwania czteronitrometanu jest przepuszczanie ketenu przez zimny 100% kwas azotowy.
Materiały wybuchowe z użyciem tetranitrometanu
edytujMateriały wybuchowe zawierające tetranitrometan są w dużej części bardzo wrażliwe na różne bodźce, np. w roztworze w toluenie jest bardziej niestabilny niż nitrogliceryna. Warto jeszcze wspomnieć o materiale wybuchowym składającym się 10-40% parafiny i 60-90% tetranitrometanu, gdyż ma dużą siłę wybuchu, a jest odporny na bodźce mechaniczne.
Bezpieczeństwo
edytujTetranitrometan jest wysoce wrażliwy na bodźce mechaniczne, a jego pary są bardzo trujące. Nie należy z nim pracować bez odpowiedniej aparatury (dygestorium).
Przypisy
edytuj- ↑ a b c David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-480, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ Baza reaxys, Rx-ID: 184291
- ↑ L. Schischkoff. Vorläufige Notiz über das vierfach – nitrirte Formen (oder Vierfach-Nitrokohlenstoff). „Justus Liebigs Annalen der Chemie”. 119 (2), s. 247–248, 1861. DOI: 10.1002/jlac.18611190224. (niem.).
- ↑ Poe Liang. Tetranitromethane. „Organic Syntheses”. 21, s. 105, 1941.