Bezwodnik octowy

Bezwodnik octowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	bezwodnik octowy
inne	octan acetylu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6O3
Inne wzory	Ac; 2O, (CH; 3CO); 2O, H; 3C−OC−O−CO−CH; 3
Masa molowa	102,09 g/mol
Wygląd	ciecz o kłującym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	108-24-7
PubChem	7918
SMILES
	CC(=O)OC(=O)C
InChI
	InChI=1S/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3
	InChIKey
	WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,082 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	bardzo dobrze rozpuszczalny: 120 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny z eterem dietylowym, rozpuszczalny w etanolu i benzenie, słabo w CCl; 4
Temperatura topnienia	−73,4 °C
Temperatura wrzenia	139,5 °C
Punkt krytyczny	333 °C; 4,00 MPa; 0,347 g/cm³
logP	−0,27
Współczynnik załamania	1,3901 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	1,241 (0 °C); 0,843 (25 °C); 0,614 (50 °C); 0,472 (75 °C); 0,377 (100 °C)
Napięcie powierzchniowe	34,08 (10 °C); 31,93 (25 °C); 28,34 (50 °C); 24,75 (75 °C); 21,16 (100 °C)
Prężność pary	10 kPa (75,1 °C); 100 kPa (139,7 °C)
Budowa
Moment dipolowy	2,8 D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H226, H302, H314, H332, EUH071
Zwroty P	P210, P280, P301+P330+P331, P304+P340, P305+P351+P338, P310
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	2 2 1 W
Temperatura zapłonu	49 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	316 °C
Granice wybuchowości	2,7–10,3%
Numer RTECS	AK1925000
Dawka śmiertelna	LD50 1780 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas malonowy, biuret, acetyloaceton
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 2
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Bezwodnik octowy, (CH
3CO)
2O – organiczny związek chemiczny z grupy bezwodników kwasowych, bezwodnik kwasu octowego.

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o ostrym zapachu octu (produkt reakcji bezwodnika z parą wodną z powietrza). Zapach bezwodnika octowego różni się nieznacznie od kwasu octowego – jest bardziej drażniący.

Otrzymywanie

Otrzymywany jest w wyniku utleniania aldehydu octowego, można go także uzyskać poprzez kondensację kwasu octowego:

2CH
3COOH → (CH
3CO)
2O + H
2O

lub przez ogrzewanie octanu sodu z chlorkiem acetylu:

CH
3COCl + CH
3COONa → (CH
3CO)
2O + NaCl

Hydroliza

Bezwodnik octowy rozpuszcza się w wodzie do stężenia około 2,6% (wagowo)^[11]. Jego wodne roztwory mają niską stabilność, gdyż bezwodnik reaguje z wodą (hydrolizuje), wskutek czego powstaje kwas octowy^[12], podczas reakcji:

(CH
3CO)
2O + H
2O → 2CH
3COOH

Zastosowanie

Stosowany jako środek acetylujący, np. do otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, octanu celulozy, włókien sztucznych (poli(octan winylu), błony filmowe, taśmy magnetofonowe), barwników, materiałów wybuchowych, ale także heroiny. Z uwagi na te dwa ostatnie zastosowania bezwodnik octowy znajduje się na liście substancji objętych obrotem kontrolowanym^[13].

Uwagi

↑ Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy

↑ P-65.7.1 Symmetric anhydrides, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 827, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
↑ ^a ^b Acetic anhydride, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy L04295 [dostęp 2016-07-29] .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2014 ↓, s. 3-4.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Bezwodnik octowy, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy [dostęp 2016-07-29] (pol. • ang.).
↑ ^a ^b ^c Acetic anhydride, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-07-29] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Haynes 2014 ↓, s. 6-59.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2014 ↓, s. 6-183.
↑ ^a ^b Haynes 2014 ↓, s. 6-99.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-53.
↑ Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) [online], British Petroleum [zarchiwizowane z adresu 2007-10-11] (ang.).
↑ Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) [online], Celanese [zarchiwizowane z adresu 2007-09-27] (ang.).
↑ Rozporządzenie (WE) Nr 273/2004 Parlamentu Europejskiego i Rady z dnia 11 lutego 2004 r. w sprawie prekursorów narkotykowych, CELEX: 02004R0273-20210113 .

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[MD-10] Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

[BlueBook-1] P-65.7.1 Symmetric anhydrides, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 827, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).

[Alfa-2] Acetic anhydride, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy L04295 [dostęp 2016-07-29] .

[CITEREFHaynes2014'''3'''-4-3] Haynes 2014 ↓, s. 3-4.

[ICSC-4] Bezwodnik octowy, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy [dostęp 2016-07-29] (pol. • ang.).

[CID-5] Acetic anhydride, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-07-29] (ang.).

[CITEREFHaynes2014'''6'''-59-6] Haynes 2014 ↓, s. 6-59.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-232-7] Haynes 2014 ↓, s. 6-232.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-183-8] Haynes 2014 ↓, s. 6-183.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-99-9] Haynes 2014 ↓, s. 6-99.

[CITEREFHaynes2014'''9'''-53-11] Haynes 2014 ↓, s. 9-53.

[12] Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) [online], British Petroleum [zarchiwizowane z adresu 2007-10-11] (ang.).

[13] Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) [online], Celanese [zarchiwizowane z adresu 2007-09-27] (ang.).

[Prek-14] Rozporządzenie (WE) Nr 273/2004 Parlamentu Europejskiego i Rady z dnia 11 lutego 2004 r. w sprawie prekursorów narkotykowych, CELEX: 02004R0273-20210113 .

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[4]

[7]

[8]

[9]

[a]

[10]

[11]

[12]

[13]