Naftalen

Naftalen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	naftalen
	Inne nazwy i oznaczenia
	naftalina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H8
Masa molowa	128,17 g/mol
Wygląd	biały proszek, płatki lub granulki o charakterystycznym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	91-20-3
PubChem	931
SMILES
	C1(C=CC=C2)=C2C=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
	InChIKey
	UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0253 g/cm³ (20 °C); ciało stałe; 1,14 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,019 g/kg (10 °C); 0,0316 g/kg (25 °C); 0,082 g/kg (50 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, dobrze w eterze dietylowym, acetonie, benzenie, disiarczku węgla
Temperatura topnienia	80,22 °C
Temperatura wrzenia	218,0 °C (1013 hPa)
Punkt krytyczny	475,2 °C; 4,06 MPa; 408 cm³/mol ≈ 0,314 g/cm³
logP	3,34
Współczynnik załamania	1,5898 (589 nm, 25 °C)
Napięcie powierzchniowe	31,8 mN/m (100 °C)
Prężność pary	7,2 hPa (20 °C); 10,5 hPa (25 °C)
Budowa
Układ krystalograficzny	jednoskośny
Moment dipolowy	0 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-26]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H228, H302, H351, H410
Zwroty P	P210, P280, P301+P312+P330, P370+P378
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	2 2 2
Temperatura zapłonu	79 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	526 °C
Granice wybuchowości	0,9–5,9%
Numer RTECS	QJ0525000
Dawka śmiertelna	LD50 490 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	antracen, naftacen, pentacen, heksacen
Pochodne	1-naftol, 2-naftol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku
	Książki w Wikibooks

Naftalen, naftalina (gr. náphta, olej skalny) – organiczny związek chemiczny, najprostszy z policyklicznych węglowodorów aromatycznych o dwóch skondensowanych pierścieniach benzenowych. Tworzy pochodne nitrowe, sulfonowe i chlorowe, ulega także reakcji uwodorniania^[11].

Występuje w smole węglowej^[11] (np. w smole surowej gazowniczej (węglowej), 3–5%, i smole surowej koksowniczej, ok. 11%)^[12], ropie naftowej i olejkach eterycznych. Jest domieszką gazu świetlnego, zwiększającą jego siłę świecenia. W 1998 naftalen został wykryty w gniazdach termitów z gatunku Coptotermes formosanus Shiraki, w stężeniu od 50 do 200 ppb. Wytwarzany jest przez termity prawdopodobnie w celu fumigacji gniazd przeciwko innym bezkręgowcom (np. mrówkom) oraz mikroorganizmom patogennym^[13].

Jest stosowany do syntezy różnych chemikaliów, barwników ftaleinowych, indygo, środków owadobójczych (zwłaszcza przeciw molom) i wybuchowych, rozpuszczalników, żywic syntetycznych i garbników.

Występowanie w kosmosie

We wrześniu 2008 roku grupa naukowców z Hiszpanii ogłosiła odkrycie kationów naftalenu w gwiazdozbiorze Perseusza, w kierunku gwiazdy Cernis 52. Według niektórych przemawia to za hipotezą, że materiał, z którego uformował się Układ Słoneczny, zawierał kluczowe cząstki prebiotycznej zupy pierwotnej, z której mogło powstać życie na Ziemi^[14]^[15].

Przypisy

↑ P-25.1.1, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 1, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2016], s. 196 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Naphthalene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 15510 [dostęp 2017-10-26] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Haynes 2016 ↓, s. 3-404.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-175.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 5-158.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 6-77.
↑ ^a ^b ^c Naftalen (nr 84679) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-06-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ naphthalene, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-10-26] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 16-27.
↑ Naphthalene (nr 84679) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-06-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 260, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ naftalen, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 450–451, OCLC 33835352 .
↑ J.J. Chen J.J. i inni, Naphthalene in Formosan Subterranean Termite Carton Nests, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 46 (6), 1998, s. 2337–2339, DOI: 10.1021/jf9709717 (ang.).
↑ Interstellar Space Molecules That Help Form Basic Life Structures Identified [online], ScienceDaily, 19 września 2008 [dostęp 2012-05-10] (ang.).
↑ S.S. Iglesias-Groth S.S. i inni, Evidence for the naphthalene cation in a region of the interstellar medium with anomalous microwave emission, „Astrophysical Journal Letters”, 685 (1), 2008, L55–L58, DOI: 10.1086/592349 (ang.).

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[BlueBook-1] P-25.1.1, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 1, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2016], s. 196 .

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Naphthalene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 15510 [dostęp 2017-10-26] (niem. • ang.).

[CITEREFHaynes2016'''3'''-404-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Haynes 2016 ↓, s. 3-404.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-175-4] Haynes 2016 ↓, s. 5-175.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-158-5] Haynes 2016 ↓, s. 5-158.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-77-6] Haynes 2016 ↓, s. 6-77.

[SA-7] Naftalen (nr 84679) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-06-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CLI-8] naphthalene, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-10-26] (ang.).

[CITEREFHaynes2016'''16'''-27-9] Haynes 2016 ↓, s. 16-27.

[SA-US-10] Naphthalene (nr 84679) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-06-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[psc-11] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 260, ISBN 83-7183-240-0 .

[ET-12] naftalen, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 450–451, OCLC 33835352 .

[Chen-13] J.J. Chen J.J. i inni, Naphthalene in Formosan Subterranean Termite Carton Nests, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 46 (6), 1998, s. 2337–2339, DOI: 10.1021/jf9709717 (ang.).

[ScienceDaily-14] Interstellar Space Molecules That Help Form Basic Life Structures Identified [online], ScienceDaily, 19 września 2008 [dostęp 2012-05-10] (ang.).

[Iglesias-15] S.S. Iglesias-Groth S.S. i inni, Evidence for the naphthalene cation in a region of the interstellar medium with anomalous microwave emission, „Astrophysical Journal Letters”, 685 (1), 2008, L55–L58, DOI: 10.1086/592349 (ang.).

[11]

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[4]

[7]

[8]

[10]

[9]

[12]

[13]

[14]

[15]