Mesna

Mesna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-merkaptoetanosulfonian sodu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H5NaO3S2
Inne wzory	HSCH2CH2SO3Na
Masa molowa	164,18 g/mol
Wygląd	biały proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	19767-45-4
PubChem	23662354
SMILES
	C(CS(=O)(=O)[O-])S.[Na+]
InChI
	InChI=1S/C2H6O3S2.Na/c3-7(4,5)2-1-6;/h6H,1-2H2,(H,3,4,5);/q;+1/p-1
	InChIKey
	XOGTZOOQQBDUSI-UHFFFAOYSA-M
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalny
Niebezpieczeństwa
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R36/37/38
Zwroty S	S26, S36
Numer RTECS	KI7968000
Dawka śmiertelna	LDLo 400 mg/kg (dożylnie, pies); LD50 1510 mg/kg (dożylnie, szczur); LD50 4440 mg/kg (oral., szczur)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	R05CB05, V03AF01
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Biodostępność	45–79% (oral.)
Okres półtrwania	0,36-8,3 h
Metabolizm	Utlenianie w krwiobiegu
Wydalanie	kał
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie

Mesna (2-merkaptoetanosulfonian sodu) – organiczny związek chemiczny z grupy sulfonianów, sól sodowa kwasu 2-merkaptoetanosulfonowego, stosowany jako lek syntetyczny pod nazwami handlowymi Uromitexan, Mesnex, Anti-uron, Mistabron, Mucofluid.

Otrzymywanie

Mesna może być otrzymywana dwuetapowo z tiomocznika i kwasu 2-bromoetanosulfonowego^[3]:

Działanie leku

Mesna wpływa na upłynnienie wydzieliny oskrzelowo-tchawiczej. Jest stosowana w ostrych i przewlekłych chorobach dróg oddechowych z nadmiernym wydzielaniem i zaleganiem wydzieliny, mukowiscydozie, w zapobieganiu pooperacyjnemu zaleganiu wydzieliny śluzowej lub ze skrzepami krwi w oskrzelach, w celu ułatwienia odpływu wydzieliny w przypadkach zapalenia zatok lub surowiczego zapalenia ucha środkowego.

Mesna stanowi również antidotum przeciw nefrotoksyczności cyklofosfamidu i ifosfamidu i jest stosowana jako preparat osłaniający w leczeniu przeciwnowotworowym.

Przeciwwskazania

Lek jest przeciwwskazany w następujących chorobach i stanach:

nadwrażliwość na mesnę,
nieswoista nadwrażliwość na aerozole,
astma oskrzelowa bez zalegania wydzieliny,
skrajne osłabienie lub brak możliwości skutecznego kaszlu lub odkrztuszania z innej przyczyny.

Lek może być stosowany w ciąży i okresie karmienia jedynie w przypadkach, gdy jest on zdecydowanie niezbędny.

Interakcje

Podczas podawania wziewnego może występować antagonizm w stosunku do antybiotyków podawanych tą samą drogą. Można podawać jednocześnie z epinefryną, izoprenaliną i orcyprenaliną.

Działania niepożądane

Po podaniu wziewnym może pojawić się uczucie pieczenia za mostkiem, kaszel na skutek podrażnienia lub skurcz oskrzeli. Po podaniu dożylnym mogą wystąpić dolegliwości żołądkowo-jelitowe, bóle głowy, uczucie rozbicia, zmiany skórne oraz reakcje zapalne w ścianie naczynia w miejscu wstrzyknięcia.

Mechanizm działania leku

Mesna ma działanie mukolityczne podobne do acetylocysteiny. Skutecznie rozrywa mostki disiarczkowe w polipeptydowych łańcuchach śluzu, dzięki czemu zmniejsza jego lepkość. Obecność w cząsteczce grupy SO₃Na wiążącej wodę powoduje, że preparat wpływa na upłynnienie wydzieliny oskrzelowo-tchawiczej. Nie działa szkodliwie na błonę śluzową. Ułatwia usuwanie wydzieliny z krwią i skrzepami.

Mesna jest również antidotum przeciwko akroleinie – metabolitowi powstającemu w wyniku biotransformacji cyklofosfamidu i ifosfamidu, drażniącemu błonę pęcherza moczowego, co może prowadzić do krwotocznego zapalenia pęcherza moczowego. Mesna, która zawiera grupy sulfonowe, działa dwutorowo. Łącząc się z cząsteczkami akroleiny, zobojętnia je, a dodatkowo zwalnia proces przechodzenia 4-hydroksylowych pochodnych cytostatyków w akroleinę. W wyniku jej działania powstają nietoksyczne tiolowe związki 4-hydroksyfosfamidu i 4-hydroksycyklofosfamidu.

Przypisy

↑ 2-Merkaptoetanosulfonian sodu (nr M1511) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ United States National Library of Medicine: ChemIDplus – Mesna. [dostęp 2010-04-25]. (ang.).
↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Berhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications. Wyd. 4. Thieme, 2001. ISBN 978-1-58890-031-9.

Bibliografia

Ta sekcja od 2019-12 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.

Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji.

Pawlicki M., Koralewski P.: Terapia i Leki, 1992; XX/XLII/9: 217-22
Oficjalna strona preparatu Mistabron. gsk.com.pl. [zarchiwizowane z tego adresu (2007-09-30)]. (pol.)
BC Cancer Agency – Mesna. bccancer.bc.ca. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-11-22)]. (ang.)
NIH/Medline (ang.)

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[sigma-1] 2-Merkaptoetanosulfonian sodu (nr M1511) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[chemidplus-2] United States National Library of Medicine: ChemIDplus – Mesna. [dostęp 2010-04-25]. (ang.).

[otrzym-3] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Berhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications. Wyd. 4. Thieme, 2001. ISBN 978-1-58890-031-9.

[1]

[2]

[3]