Orcyprenalina
Orcyprenalina (łac. orciprenalinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy pochodnych fenyloetyloaminy. Stosowana jako lek o działaniu sympatykomimetycznym.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C11H17NO3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
211,25 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
substancja krystaliczna (wolna zasada)[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC |
Właściwości orcyprenaliny i jej soli
edytujOrcyprenalina tworzy kryształy o temperaturze topnienia 100 °C[1][6] i niewielkiej rozpuszczalności w wodzie (9,7 g/dm3 w 20 °C)[7][8][a]. Hemisiarczan orcyprenaliny (C
11H
17NO
3·½H
2SO
4) tworzy białe kryształy[2] o temperaturze topnienia 202–203 °C. Bromowodorek orcyprenaliny (C
11H
17NO
3·HBr) topi się w 184 °C[6].
Mechanizm działania
edytujOrcyprenalina jest nieselektywnym β-mimetykiem o większym powinowactwie do receptorów adrenergicznych β2 niż β1. Wpływa rozkurczająco na oskrzela, przyśpiesza akcję serca, zwiększa objętość wyrzutową serca oraz rzut serca, rozszerza naczynia żylne, zmniejsza opór w krążeniu dużym i krążeniu płucnym, powoduje wzrost ciśnienia tętniczego skurczowego i spadek rozkurczowego, hamuje czynność skurczową macicy, działa rozkurczająco na tkankę mięśniową gładką przewodu pokarmowego oraz pęcherza moczowego[9].
Zastosowanie
edytujLek stosowany jest przy[9]:
- skurczu oskrzeli
- zaburzeniach rytmu serca niewymagających kardiowersji elektrycznej i stałej elektrostymulacji serca
- zespole Morgagniego-Adamsa-Stokesa.
W 2015 roku żaden produkt leczniczy zawierający orcyprenalinę nie był dopuszczony do obrotu w Polsce[10].
Działania niepożądane
edytujOrcyprenalina może powodować następujące działania niepożądane[2][9]:
- zaburzenia rytmu serca,
- wywołanie napadu bólu dławicowego,
- hipotensja,
- nadciśnienie tętnicze,
- niepokój,
- osłabienie,
- wymioty.
Uwagi
edytuj- ↑ Zarówno DrugBank, jak i Tupam Editores SA nie podają źródła tej informacji, jest ona jednak zbliżona do wartości obliczonej za pomocą oprogramowania Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) (8,2 g/dm3 w 25 °C dla niebuforowanej wody, która przyjmuje wartość pH = 9,25).
Przypisy
edytuj- ↑ a b c Ernst Boehringer, Ilse Liebrecht, Julius Liebrecht, Walter List, Wilhelm Boehringer, Hermann Boehringer: Substituted amino-alcohols. Patent GB920623, 1963.
- ↑ a b c Alupent (metaproterenol sulfate USP). Boehringer Ingelheim. [dostęp 2016-03-07]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-03-09)].
- ↑ Hemisiarczan orcyprenaliny (nr M2398) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-03-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Octan orcyprenaliny, hemihydrat (nr 32237) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Metaproterenol hemisulfate salt SC-257701. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-03-07].
- ↑ a b Otto Thoma, Karl Zeile; Assgn. to Boehringer Sohn Ingelheim: 1-(3, 5-dihydroxy-phenyl)-1-hydroxy-2-isopropylamino-ethane and salts thereof. Patent US3341594, 1967, s. 2-3.
- ↑ Orciprenaline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00816 (ang.).
- ↑ Orciprenalina. Tupam Editores SA. [dostęp 2016-03-21]. (port.).
- ↑ a b c Jan K. Podlewski, Alicja Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 648. ISBN 978-83-60135-95-2.
- ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 13 marca 2015 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2015-03-16. [dostęp 2016-08-08].