Acetylocholina

Acetylocholina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-(acetyloksy)-N,N,N-trimetyloetanoamina
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. acetylcholini chloridum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H16NO2
Masa molowa	146,21 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	51-84-3; 2260-50-6 (jodek); 52978-03-7 (wodorosiarczan); 60-31-1 (chlorek); 66-23-9 (bromek); 7632-27-1 (fluorek); 927-86-6 (nadchloran)
PubChem	187
DrugBank	DB03128
SMILES
	O=C(OCC[N+](C)(C)C)C
InChI
	InChI=1S/C7H16NO2/c1-7(9)10-6-5-8(2,3)4/h5-6H2,1-4H3/q+1
	InChIKey
	OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-01-02]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	chlorek acetylocholiny
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS	FZ9800000
Dawka śmiertelna	LD50 2500 mg/kg (szczur, doustnie)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	S01EB09
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	2 min
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Acetylocholina, ACh – organiczny związek chemiczny, ester kwasu octowego i choliny. Jest neuroprzekaźnikiem syntetyzowanym w neuronach cholinergicznych. Występuje w: połączeniach nerwowo-mięśniowych, synapsach przedzwojowych układu współczulnego, zakończeniach zazwojowych układu przywspółczulnego, a także w różnych strukturach mózgowia^[2]^[3]^[4].

Istnieją dwa typy receptorów cholinergicznych:

nikotynowe^[2]^[3] – wbudowane w błonę komórki zwoju autonomicznego;
muskarynowe^[2]^[3] – występujące w synapsach obwodowych zakończeń przywspółczulnych, wbudowane w błonę komórki efektorowej.

Działanie

Acetylocholina pobudza mięśnie szkieletowe. Powoduje także rozszerzenie naczyń krwionośnych, przez co obniża ciśnienie tętnicze krwi. Jednocześnie zmniejsza częstość akcji serca oraz siłę jego skurczu. Powoduje także skurcze mięśni gładkich: oskrzeli, jelit (przez co pobudza ich perystaltykę) oraz pęcherza moczowego. Oprócz tego powoduje zwężenie źrenic oraz pobudza funkcje wydzielnicze gruczołów^[2]^[3]^[4].

Acetylocholina nie ma obecnie zastosowania w lecznictwie, ponieważ bardzo szybko ulega hydrolizie (katalizowanej przez acetylocholinoesterazę) do choliny i kwasu octowego^[2]^[3]^[4].

Cholina ulega estryfikacji, to znaczy przyłączeniu grupy acetylowej (reszty kwasu octowego) do grupy hydroksylowej choliny przy udziale acetylotransferazy cholinowej. Część powstałej acetylocholiny jest uwalniana z zakończeń presynaptycznych do przestrzeni synaptycznej przez dopływające impulsy nerwowe, a część magazynowana w ziarnistościach neuronów. Po wydzieleniu z zakończeń presynaptycznych acetylocholina działa na receptory znajdujące się w zakończeniach postsynaptycznych i jest bardzo szybko rozkładana przez acetylocholinoesterazę. Jest to jedyny mechanizm unieczynniania acetylocholiny. Szybkość syntezy acetylocholiny zależy od stężenia choliny oraz acetylocholiny w neuronie. Związki fosforoorganiczne (sarin, soman) są inhibitorami acetylocholinoesterazy, co warunkuje ich toksyczność^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy

↑ Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Wielka encyklopedia zdrowia, WojciechW. Twardosz (red.), t. I, Ab–Az, Poznań: Wydawnictwo Horyzont, 2002, s. 12–13, ISBN 83-89242-01-X .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Mała encyklopedia medycyny, wyd. 4, t. I, A–G, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1988, s. 11, ISBN 83-01-08835-4 .
↑ ^a ^b ^c Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 6, ISBN 978-83-01-16529-1 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP9-1] Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .

[WEZ-2] Wielka encyklopedia zdrowia, WojciechW. Twardosz (red.), t. I, Ab–Az, Poznań: Wydawnictwo Horyzont, 2002, s. 12–13, ISBN 83-89242-01-X .

[MEM-3] Mała encyklopedia medycyny, wyd. 4, t. I, A–G, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1988, s. 11, ISBN 83-01-08835-4 .

[StB1-4] Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 6, ISBN 978-83-01-16529-1 .

[2]

[3]

[4]

[1]