Sarin

Sarin
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	fluorometylofosfonian 2-propylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	fluorometylofosfonian izopropylu, trylon 144; trylon 46, ozn. NATO: GB
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H10FO2P
Inne wzory	O=P(CH3)(F)(OC3H7)
Masa molowa	140,09 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	107-44-8 lub 50642-23-4
PubChem	7871
SMILES
	CC(C)OP(=O)(C)F
InChI
	InChI=1S/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3
	InChIKey
	DYAHQFWOVKZOOW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,102 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalniki organiczne
Temperatura topnienia	−56 °C
Temperatura wrzenia	147 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 4 1
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Sarin (fluorometylofosfonian izopropylu) – silnie toksyczny fosforoorganiczny związek chemiczny z grupy fosfonianów, stosowany jako bojowy środek trujący, zaliczany do grupy środków paralityczno-drgawkowych.

Sarin to bezbarwna, bezwonna ciecz, łatwo mieszająca się z wodą i rozpuszczalnikami organicznymi. W temperaturze pokojowej sarin posiada wysoką prężność pary. Wnika do organizmu poprzez drogi oddechowe i skórę. Kilkanaście miligramów sarinu powoduje śmierć po kilku minutach. Okres zdrowienia po zatruciu trwa bardzo długo.

Otrzymywanie

Sarin został uzyskany w 1939 roku w Niemczech przez Gerharda Schradera i współpracowników podczas poszukiwań nowych insektycydów dla fabryki IG Farben. Nazwa pochodzi od skrótu nazwisk członków zespołu Schradera: Schrader, Ambros, Rüdiger i van der Linde. Podczas II wojny światowej środek trafił do masowej produkcji na potrzeby armii niemieckiej, nigdy jednak nie został użyty przeciwko aliantom w obawie przed wszczęciem wyniszczającej wojny chemicznej.

Jak ustalił reporter i dokumentalista Tomasz Bonek w książce-reportażu "Chemia śmierci. Zbrodnie w najtajniejszym obozie III Rzeszy", centrum produkcji sarinu były zakłady IG Farben zorganizowane przez Otto Ambrosa w dzisiejszym Brzegu Dolnym (niem. Dyhernfurth). Działały one pod nazwą Anorgana, a zostały zbudowane przez więźniów przywiezionych z Groß-Rosen, którzy pracowali na terenie fabryki chemicznej także przy napełnianiu bomb i pocisków artyleryjskich tym śmiercionośnym gazem bojowym^[5].

Sarin jest drugim związkiem z serii G (od Germany – Niemcy – gdzie zostały uzyskane; nazwano je tak po II wojnie światowej). Innymi związkami tej grupy są, między innymi, tabun i soman, oznaczane odpowiednio GA i GD.

Sarin można uzyskać w reakcji estryfikacji difluorku metylofosfonowego izopropanolem w obecności izopropyloaminy jako katalizatora zasadowego i substancji zobojętniającej powstający fluorowodór:

Reakcja ta wykorzystywana jest także w amunicji binarnej do otrzymywania sarinu in situ.

Sposób działania

Schemat blokowania przepływu impulsu nerwowego przez synapsę (sarin czerwony, acetylocholinoesteraza żółta, neuroprzekaźnik niebieski)

W normalnych warunkach z kolbki synaptycznej uwalniana jest acetylocholina (niebieski), zaś receptor dla acetylocholiny obecny jest na błonie następnej komórki nerwowej lub komórki mięśniowej (brązowy). Acetylocholina po wydzieleniu z zakończeń presynaptycznych dyfunduje poprzez szczelinę synaptyczną i wiąże się z receptorami na błonie postsynaptycznej. To powoduje wystąpienie potencjału czynnościowego (AP) lub indukuje skurcz mięśnia na końcu płytki motorycznej.

W celu zapobieżenia nadmiernej stymulacji i przesyceniu synapsy acetylocholina jest bardzo szybko (około 14 tysięcy cząsteczek acetylocholiny w czasie jednej sekundy^[6]) rozkładana przez acetylocholinoesterazę (żółty) na cholinę i kwas octowy. Sarin (lub inne związki o działaniu paralityczno-drgawkowym) wiąże nieodwracalnie acetylocholinoesterazę i uniemożliwia jej rozkładanie acetylocholiny, co prowadzi do przesycenia synapsy.

Działanie gazów serii G może być w pewnym stopniu kontrolowane przez podanie środków przeciwdrgawkowych, na przykład diazepamu, atropiny albo oksymów (pralidoksymu, obidoksymu, azoksymu).

Objawy zatrucia

W zatruciu ostrym pierwszymi oznakami jest początkowo zwężenie źrenic, następnie ból gałki ocznej, skurcz oskrzeli połączony z kaszlem i dusznością, ból w klatce piersiowej i ślinienie się. Następnie wymioty, bóle brzucha z biegunką, bezwiedne oddawania moczu i stolca, drżenie mięśni, następnie drgawki i porażenie mięśni. W fazie końcowej ofiara zatrucia zwykle zapada w śpiączkę i dusi się w jej trakcie. Właśnie paraliż mięśni oddechowych i mięśnia sercowego jest zwykle przyczyną zgonu.

Królik używany do testowania szczelności instalacji sarinu, USA, Rocky Mountain (zdjęcie z 1970)

Użycie

16 marca 1988 – atak gazowy w Halabdży z użyciem, między innymi, sarinu. Zginęło około 5 tysięcy osób.
20 marca 1995 – atak w tokijskim metrze przeprowadzony przez członków sekty Najwyższa Prawda, w którym zginęło 12 osób, a ponad 5500 uległo zatruciu i było hospitalizowanych^[7]^[8].
W czasie wojny domowej w Syrii sarin został użyty 21 sierpnia 2013 roku podczas ataku w Ghucie i spowodował śmierć od 200 do 1700 osób^[9]. Użycie sarinu zostało potwierdzone przez raport ONZ z dnia 16 września 2013^[10].
4 kwietnia 2017 - również w czasie wojny domowej w Syrii, w prowincji Idlib na północnym zachodzie kraju. Według różnych szacunków zginęło ponad 100 osób, w tym kilkanaścioro dzieci. O dokonanie nalotu podejrzewana jest koalicja armii syryjskiej i sił rosyjskich^[11].

Zobacz też

Przypisy

↑ ^a ^b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 353, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b Donald W. Riegle, Jr., Alfonse M. D’Amato: Material Safety Data Sheet – Lethal Nerve Agent Sarin (GB). U.S. Chemical and Biological Warfare-Related Dual Use Exports to Iraq and their Possible Impact on the Health Consequences of the Gulf War, 1994. [dostęp 2013-05-18].
↑ ^a ^b D. HankD.H. Ellison D. HankD.H., Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 19, ISBN 978-0-8493-1434-6 (ang.).
↑ Isopropoxymethylphosphoryl fluoride, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 490140 (niem. • ang.).
↑ TomaszT. Bonek TomaszT., Zaginione zloto Hitlera : bezpieka PRL na tropie skarbu Festung Breslau, Kraków: Znak Horyzont, 2020, ISBN 978-83-240-5683-5, OCLC 1153275225 [dostęp 2022-01-17] .
↑ M. K. Campbell, S. O. Farrel: Biochemistry. Brooks/Cole, Cengage Learning, 2011, s. 154.
↑ Leszek Konopski: Historia broni chemicznej. Warszawa: Bellona, 2009, s. 194. ISBN 978-83-11-11643-6.
↑ Eric Croddy, Clarisa Perez-Armendariz, John Hart: Broń chemiczna i biologiczna. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 2003, s. 95. ISBN 83-204-2817-3.
↑ Activists report 1,300 are killed in Syria gas attack. Buenos Aires Herald. [dostęp 2013-08-22]. (ang.).
↑ Sellström, Åke; Scott Cairns; Maurizio Barbeschi: United Nations Mission to Investigate Allegations of the Use of Chemical Weapons in the Syrian Arab Republic – Report on the Alleged Use of Chemical Weapons in the Ghouta Area of Damascus on 21 August 2013. [dostęp 2015-10-22]. (ang.).
↑ Reuters: w ataku chemicznym w Syrii użyto sarinu - Polsat News, „polsatnews.pl” [dostęp 2017-04-05] .

[psc-1] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 353, ISBN 83-7183-240-0 .

[Riegle-2] Donald W. Riegle, Jr., Alfonse M. D’Amato: Material Safety Data Sheet – Lethal Nerve Agent Sarin (GB). U.S. Chemical and Biological Warfare-Related Dual Use Exports to Iraq and their Possible Impact on the Health Consequences of the Gulf War, 1994. [dostęp 2013-05-18].

[Ellison-3] D. HankD.H. Ellison D. HankD.H., Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 19, ISBN 978-0-8493-1434-6 (ang.).

[GESTIS-4] Isopropoxymethylphosphoryl fluoride, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 490140 (niem. • ang.).

[5] TomaszT. Bonek TomaszT., Zaginione zloto Hitlera : bezpieka PRL na tropie skarbu Festung Breslau, Kraków: Znak Horyzont, 2020, ISBN 978-83-240-5683-5, OCLC 1153275225 [dostęp 2022-01-17] .

[Campbell-6] M. K. Campbell, S. O. Farrel: Biochemistry. Brooks/Cole, Cengage Learning, 2011, s. 154.

[Konopski-7] Leszek Konopski: Historia broni chemicznej. Warszawa: Bellona, 2009, s. 194. ISBN 978-83-11-11643-6.

[Croddy-8] Eric Croddy, Clarisa Perez-Armendariz, John Hart: Broń chemiczna i biologiczna. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 2003, s. 95. ISBN 83-204-2817-3.

[9] Activists report 1,300 are killed in Syria gas attack. Buenos Aires Herald. [dostęp 2013-08-22]. (ang.).

[10] Sellström, Åke; Scott Cairns; Maurizio Barbeschi: United Nations Mission to Investigate Allegations of the Use of Chemical Weapons in the Syrian Arab Republic – Report on the Alleged Use of Chemical Weapons in the Ghouta Area of Damascus on 21 August 2013. [dostęp 2015-10-22]. (ang.).

[11] Reuters: w ataku chemicznym w Syrii użyto sarinu - Polsat News, „polsatnews.pl” [dostęp 2017-04-05] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]