Cefotaksym

Cefotaksym, (łac. Cefotaximum) – półsyntetyczny antybiotyk będący cefalosporyną III generacji o działaniu bakteriobójczym do stosowania pozajelitowego. W przeciwieństwie do innych pozajelitowych cefalosporyn III generacji jest metabolizowany, w wyniku czego powstaje czynny metabolit – deacetylocefotaksym. Cefotaksym należy do najbardziej aktywnych cefalosporyn wobec bakterii Gram-dodatnich.

Cefotaksym

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (6R,7R)-3-[(acetyloksy)metylo]-7-[[(2Z)-2-(2-aminotiazol-4-ilo)-2-(metoksyimino)acetylo]amino]-8-okso-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Cefotaximum natricum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H17N5O7S2
Masa molowa	455,47 g/mol
Wygląd	biały lub jasnożółty proszek
Identyfikacja
Numer CAS	63527-52-6 64485-93-4 (sól sodowa)
PubChem	5742673
DrugBank	DB00493
SMILES CC(=O)OCC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(=NOC)C3=CSC(=N3)N)SC1)C(=O)O
InChI InChI=1S/C16H17N5O7S2/c1-6(22)28-3-7-4-29-14-10(13(24)21(14)11(7)15(25)26)19-12(23)9(20-27-2)8-5-30-16(17)18-8/h5,10,14H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,23)(H,25,26)/b20-9-/t10-,14-/m1/s1 InChIKey GPRBEKHLDVQUJE-QSWIMTSFSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny logP -0,5
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki sól sodowa Niebezpieczeństwo Zwroty H H317, H334 Zwroty P P261, P280, P342+P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki sól sodowa Szkodliwy (Xn) Zwroty R R42/43 Zwroty S S22, S36/37
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01 DD01
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne Okres półtrwania ok. 1 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 20-40% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 80% z moczem, 20% z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie, domięśniowo

Spektrum działania

• Staphylococcus aureus
• Staphylococcus epidermidis
• Streptococcus pyogenes grupy A
• Streptococcus agalactiae grupy B
• Streptococcus pneumoniae
• Neisseria meningitidis
• Neisseria gonorrhoeae
• Enterobacteriaceae – zwłaszcza wobec:
  • Klebsiella pneumoniae
  • Proteus vulgaris
• Haemophilus influenzae
• beztlenowe ziarenkowce Gram-dodatnie
• beztlenowe pałeczki Gram-ujemne

Cefotaksym wykazuje największą aktywność wobec gronkowców spośród cefalosporyn III generacji.

Mechanizm działania

Blokuje biosyntezę ściany komórkowej bakterii.

Wskazania

• zakażenia dolnych dróg oddechowych, w tym zapalenie płuc
• zakażenia układu moczowego
• rzeżączka
• zakażenia w obrębie miednicy mniejszej
• sepsa i bakteriemia
• zakażenia skóry i tkanek miękkich
• zakażenia wewnątrz jamy brzusznej, w tym zapalenie otrzewnej
• zakażenia OUN, w tym zapalenie opon mózgowo-rdzeniowych
• profilaktyka zakażeń w okresie okołooperacyjnym

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na cefalosporyny

Ostrożnie u chorych:

• z nadwrażliwością na penicyliny – możliwość wystąpienia reakcji krzyżowej
• z niewydolnością nerek
• z chorobami przewodu pokarmowego
• w podeszłym wieku
• przyjmujących równocześnie aminoglikozydy lub silnie działające leki moczopędne

Działania niepożądane

• reakcje miejscowe:
  • zapalenie żyły po podaniu dożylnym
  • stwardnienie i tkliwość uciskowa po podaniu domięśniowym
• nadwrażliwość:
  • osutka
  • świąd
  • pokrzywka
  • skurcz oskrzeli
  • gorączka
• zaburzenia żołądkowo-jelitowe:
  • biegunka
  • nudności, wymioty
  • rzadko rzekomobłoniaste zapalenie jelit
• przejściowe zwiększenie aktywności aminotransferaz i fosfatazy zasadowej
• przejściowe zwiększenie stężenia kreatyniny we krwi
• zmiany w obrazie krwi:
  • leukopenia
  • neutropenia
  • granulocytopenia
  • eozynofilia
  • niedokrwistość hemolityczna
  • małopłytkowość
• ból głowy
• nadkażenia Candida

Preparaty

• Biotaksym
• Rantaksym
• Tarcefoksym
• Claforan

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 123-124. ISBN 83-7430-060-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.