Trifluorojodometan

Trifluorojodometan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	trifluorojodometan
	Inne nazwy i oznaczenia
	jodek trifluorometylu, trójfluorojodometan, jodek perfluorometylu, Freon 13I1, R 13I1, Halon 13001, FIC-1311, Triodide, Iodoguard
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CF3I
Masa molowa	195,91 g/mol
Wygląd	bezbarwny gaz
	Identyfikacja
Numer CAS	2314-97-8
PubChem	16843
InChI
	InChI=1S/CF3I/c2-1(3,4)5
	InChIKey
	VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	2,3608 g/cm³ (−42 °C); ciecz; 2,3607 g/cm³ (−32 °C); ciecz
Temperatura topnienia	−110 °C
Temperatura wrzenia	−21,8 °C; −22,5 °C
Punkt krytyczny	123,29 °C; 3,95 MPa; 0,848 g/cm³
Współczynnik załamania	1,3790 (589 nm; −32 °C)
Budowa
Moment dipolowy	1,048 ±0,003 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-03-13]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Uwaga
Zwroty H	H341
Zwroty P	P281, P201, P202, P308+P313, P405, P501
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Trifluorojodometan, CF
3I – organiczny związek chemiczny z grupy halometanów, pochodna metanu, w której wszystkie atomy wodoru zostały zastąpione atomami fluoru i jodu. Jest niepalnym, bezbarwnym i światłoczułym gazem^[2], który zaproponowano jako eksperymentalny zamiennik innych halonów oraz SF
6 podczas gaszenia pożarów, przede wszystkim instalacji elektrycznych na terenach niezaludnionych^[9].

Otrzymywanie i właściwości chemiczne

Trifluorojodometan można otrzymać w wyniku reakcji trifluorooctanu sodu lub trifluorooctanu srebra z jodem^[10]:

CF
3COOM + I
2 → CF
3I + CO
2↑ + MI

gdzie M = Na lub Ag

Jest środkiem stosowanym w reakcjach trifluorometylowania ketonów (w szczególności w katalizowanej rodem α-trifluorometylacji α,β-nienasyconych ketonów^[11]), aldehydów, imin, disiarczków i diselenków oraz cyklicznych siarczanów organicznych^[12]. Pod wpływem światła lub w temperaturze powyżej 100 °C reaguje z wodą tworząc niebezpieczne związki chemiczne, takie jak fluorowodór (HF), jodowodór (HI) i fluorek karbonylu (COF
2)^[13].

Wpływ na atmosferę

Niszczenie warstwy ozonowej

CF
3I jest związkiem z grupy halonów, znanych z wysokiego potencjału niszczenia warstwy ozonowej. CF
3I jest jednak nietrwały i ulega szybkiej degradacji pod wpływem promieniowania UV. Jego trwałość w atmosferze jest szacowana na czas rzędu godzin lub dni, a nawet jedynie kilka minut^[9]. W efekcie jego potencjał niszczenia warstwy ozonowej jest bardzo niski i wynosi ok. 0,01–0,02^[9]^[14], czyli rzędu jednej tysięcznej wartości dla bromotrifluorometanu (halonu 1301), CBrF
3.

Efekt cieplarniany

Wiązania C−F absorbują promieniowanie elektromagnetyczne w oknie atmosferycznym^[15], co może przyczyniać się do wzrostu efektu cieplarnianego. Potencjał tworzenia efektu cieplarnianego trifluorojodometanu jest jednak stosunkowo niewielki, 20–40% potencjału CO
2^[9]^[16].

Zobacz też

Wykaz literatury uzupełniającej: Trifluorojodometan.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Haynes 2014 ↓, s. 3-528.
↑ ^a ^b ^c Trifluoroiodomethane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 491007 [dostęp 2016-03-11] (niem. • ang.).
↑ Trifluoroiodomethane [online], TOSOH F-TECH [dostęp 2016-03-11] [zarchiwizowane z adresu 2007-09-30] (jap.).
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-456, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Haynes 2014 ↓, s. 6-74.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-59.
↑ Trifluoroiodomethane, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-03-13] (ang.).
↑ Trifluoroiodomethane, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy 39665 [dostęp 2016-03-13] .
↑ ^a ^b ^c ^d Report on potential of CF₃I gas for application in high voltage insulation and its prospects for replacing SF₆ gas in GIS applications, Cardiff University, 2013 [dostęp 2016-03-11] (ang.).
↑ GeorgG. Brauer GeorgG., Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie, t. 3, Stuttgart: Enke Verlag, 1975, s. 222, ISBN 3-432-02328-6 .
↑ Trifluoroiodomethane (nr 171441) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2016-03-11].
↑ Nucleophilic Trifluoromethylation: Reagents for Fluorination, „Aldrich ChemFiles”, 7 (1), 2007, s. 11 [dostęp 2016-03-11] .
↑ Stewart J.S.J. Markgraf Stewart J.S.J., J.R.J.R. Wells J.R.J.R., Floyd L.F.L. Wiseman Floyd L.F.L., Chamber Studies of Photolysis and Hydroxyl Radical Reactions of Trifluoroiodomethane, Florida: Air Force Materiel Command, Tyndal Air Force Base, 1996 [dostęp 2016-03-11] .
↑ Trifluoriodmethan, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 491007 [dostęp 2016-03-11] (niem. • ang.).
↑ Methane, trifluoroiodo-, [w:] NIST Chemistry WebBook [online], National Institute of Standards and Technology, identyfikator: C2314978 [dostęp 2016-03-11] (ang.).
↑ Listing of GWP Values as per Report IPCC WG1 AR4, Swedish Defence Materiel Administration, 2012 [dostęp 2016-03-11] [zarchiwizowane z adresu 2016-03-13] (ang.).

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[CITEREFHaynes2014'''3'''-528-1] Haynes 2014 ↓, s. 3-528.

[GESTIS-2] Trifluoroiodomethane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 491007 [dostęp 2016-03-11] (niem. • ang.).

[TOSOH-3] Trifluoroiodomethane [online], TOSOH F-TECH [dostęp 2016-03-11] [zarchiwizowane z adresu 2007-09-30] (jap.).

[CRC-4] CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-456, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).

[CITEREFHaynes2014'''6'''-74-5] Haynes 2014 ↓, s. 6-74.

[CITEREFHaynes2014'''9'''-59-6] Haynes 2014 ↓, s. 9-59.

[CLI-7] Trifluoroiodomethane, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-03-13] (ang.).

[Alfa-8] Trifluoroiodomethane, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy 39665 [dostęp 2016-03-13] .

[HVESG-9] Report on potential of CF₃I gas for application in high voltage insulation and its prospects for replacing SF₆ gas in GIS applications, Cardiff University, 2013 [dostęp 2016-03-11] (ang.).

[Brauer-10] GeorgG. Brauer GeorgG., Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie, t. 3, Stuttgart: Enke Verlag, 1975, s. 222, ISBN 3-432-02328-6 .

[Aldrich2-11] Trifluoroiodomethane (nr 171441) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2016-03-11].

[Aldrich-12] Nucleophilic Trifluoromethylation: Reagents for Fluorination, „Aldrich ChemFiles”, 7 (1), 2007, s. 11 [dostęp 2016-03-11] .

[Markgraf-13] Stewart J.S.J. Markgraf Stewart J.S.J., J.R.J.R. Wells J.R.J.R., Floyd L.F.L. Wiseman Floyd L.F.L., Chamber Studies of Photolysis and Hydroxyl Radical Reactions of Trifluoroiodomethane, Florida: Air Force Materiel Command, Tyndal Air Force Base, 1996 [dostęp 2016-03-11] .

[GESTISde-14] Trifluoriodmethan, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 491007 [dostęp 2016-03-11] (niem. • ang.).

[NIST-15] Methane, trifluoroiodo-, [w:] NIST Chemistry WebBook [online], National Institute of Standards and Technology, identyfikator: C2314978 [dostęp 2016-03-11] (ang.).

[FMV-16] Listing of GWP Values as per Report IPCC WG1 AR4, Swedish Defence Materiel Administration, 2012 [dostęp 2016-03-11] [zarchiwizowane z adresu 2016-03-13] (ang.).

[2]

[9]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]