Resweratrol

Resweratrol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5-[(E)-2-(4-hydroksyfenylo)etenylo]benzeno-1,3-diol
	Inne nazwy i oznaczenia
	(E)-3,5,4′-trihydroksystylben, trans-3,5,4′-trihydroksystylben
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H12O3
Masa molowa	228,25 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	501-36-0
PubChem	445154
DrugBank	DB02709
SMILES
	C1=CC(=CC=C1/C=C/C2=CC(=CC(=C2)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+
	InChIKey
	LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H319
Zwroty P	P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313
Numer RTECS	CZ8987000
	Podobne związki
Podobne związki	stylben
Pochodne	pterostylben
	Multimedia w Wikimedia Commons

Resweratrol – organiczny związek chemiczny, polifenolowa pochodna stylbenu.

Resweratrol może występować w formie dwóch izomerów geometrycznych, cis i trans. Naturalnie występuje izomer trans i tylko on wykazuje aktywność biologiczną. Może on przekształcić się w formę cis w wyniku działania światłem UV:

Fotoizomeryzacja resweratrolu

Aktywność biologiczną wykazuje tylko izomer trans. Aktywuje gen SIRT1, który jest obecny (lub jego homologi) w genomie zwierząt i grzybów.

Jest syntezowany przez rośliny z użyciem enzymu – syntazy stilbenowej.

Występowanie

Bogate w resweratrol są winogrona, głównie ich skórka. Z tego względu wina czerwone, otrzymane z fermentacji soku razem ze skórkami owoców, zawierają więcej resweratrolu niż wina białe. Poza tym obecny jest w znacznie mniejszych ilościach w orzeszkach ziemnych, w owocach, przede wszystkim w skórce, morwy i czarnej porzeczki. Resweratrol jest bardzo skutecznym przeciwutleniaczem oraz nietoksycznym fungicydem (środkiem antygrzybicznym) i jako taki jest szeroko stosowany jako dodatek do żywności. W skali przemysłowej otrzymuje się go z wysuszonych skórek czerwonych winogron.

Źródłem resweratrolu jest też rdestowiec ostrokończysty (Reynoutria japonica)^[2]^{[niewiarygodne źródło?]}.

Działanie

Stwierdzono, że wydłuża długość życia u drożdży^[3], nicienia Caenorhabditis elegans, muszki owocowej i ryby Nothobranchius furzeri. U myszy powoduje wzorzec ekspresji genów zbliżony do występującego w diecie mniej kalorycznej. U 27-miesięcznych myszy spowodował ekspresję podobną do tej u osobników 18-miesięcznych w mięśniach (korelacja w przypadku 74% genów) i w wątrobie (90%). Starsze myszy karmione resweratrolem wykazały znaczącą redukcję objawów starzenia, w tym: zmniejszony stan zapalny i apoptozę w śródbłonku naczyniowym, zwiększoną elastyczność aorty, większą koordynację ruchową, wolniejszy rozwój zaćmy, zachowanie gęstości kości, znacząco obniżony poziom cholesterolu i nieznacznie trójglicerydów. U myszy na diecie wysokokalorycznej spowodował wydłużenie średniej długości życia o 26%, do długości niewiele niższej (115 tygodni) niż u myszy na diecie standardowej bez resweratrolu (118 tygodni) i z resweratrolem (120 tygodni) – głównie wskutek obniżenia śmiertelności z powodu niewydolności sercowo-płucnej^[4].

W badaniach stwierdzono również w mitochondriach 6-krotne zwiększenie stężenia dysmutazy ponadtlenkowej SOD-2 i 14 razy większą aktywność tego enzymu, katalizującego redukcję O−
2 do H
2O
2^[5].

Wielu badaczy uważa, że związek ten jest odpowiedzialny za tzw. francuski paradoks – tzn. wyjątkową w Europie Zachodniej średnią długość życia Francuzów, mimo ich teoretycznie niezbyt zdrowej, zbyt tłustej diety i picia dużej ilości alkoholu. Alkohol ten jest jednak spożywany głównie w formie czerwonego wina, w którym występuje wysokie stężenie resweratrolu^[6]^{[niewiarygodne źródło?]}.

Wiele badań nad resweratrolem przeprowadził zespół Davida Sinclaira z Uniwersytetu Harvarda. Założył on firmę Sirtris Pharmaceuticals, obecnie własność GlaxoSmithKline, które zamierza wprowadzić na rynek dwa leki aktywujące gen SIRT1. Obecnie znajdują się one w fazie badań klinicznych.

Przypisy

↑ Resweratrol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 21 stycznia 2023, numer katalogowy: R5010 [dostęp 2023-09-05] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ HenrykH. Różański HenrykH., Fitoterapia chorób autoimmunologicznych [online] [dostęp 2017-02-07] [zarchiwizowane z adresu 2016-12-03] .
↑ Konrad T.K.T. Howitz Konrad T.K.T. i inni, Small molecule activators of sirtuins extend Saccharomyces cerevisiae lifespan, „Nature”, 6954 (425), 2003, s. 191–196, DOI: 10.1038/nature01960, PMID: 12939617 (ang.).
↑ Kevin J.K.J. Pearson Kevin J.K.J. i inni, Resveratrol Delays Age-Related Deterioration and Mimics Transcriptional Aspects of Dietary Restriction without Extending Life Span, „Cell Metabolism”, 8 (2), 2008, s. 157–168, DOI: 10.1016/j.cmet.2008.06.011, PMID: 18599363 (ang.).
↑ Ellen L.E.L. Robb Ellen L.E.L. i inni, Molecular mechanisms of oxidative stress resistance induced by resveratrol: Specific and progressive induction of MnSOD, „Biochemical and Biophysical Research Communications”, 367 (2), 2008, s. 406–412, DOI: 10.1016/j.bbrc.2007.12.138, PMID: 18167310 (ang.).
↑ Jocelyn I.J.I. Dudley Jocelyn I.J.I. i inni, Does White Wine Qualify for French Paradox? Comparison of the Cardioprotective Effects of Red and White Wines and Their Constituents: Resveratrol, Tyrosol, and Hydroxytyrosol, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 56 (20), 2008, s. 9362–9373, DOI: 10.1021/jf801791d (ang.).

[SA-1] Resweratrol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 21 stycznia 2023, numer katalogowy: R5010 [dostęp 2023-09-05] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[www.luskiewnik.pl-2] HenrykH. Różański HenrykH., Fitoterapia chorób autoimmunologicznych [online] [dostęp 2017-02-07] [zarchiwizowane z adresu 2016-12-03] .

[3] Konrad T.K.T. Howitz Konrad T.K.T. i inni, Small molecule activators of sirtuins extend Saccharomyces cerevisiae lifespan, „Nature”, 6954 (425), 2003, s. 191–196, DOI: 10.1038/nature01960, PMID: 12939617 (ang.).

[cellMetab-4] Kevin J.K.J. Pearson Kevin J.K.J. i inni, Resveratrol Delays Age-Related Deterioration and Mimics Transcriptional Aspects of Dietary Restriction without Extending Life Span, „Cell Metabolism”, 8 (2), 2008, s. 157–168, DOI: 10.1016/j.cmet.2008.06.011, PMID: 18599363 (ang.).

[5] Ellen L.E.L. Robb Ellen L.E.L. i inni, Molecular mechanisms of oxidative stress resistance induced by resveratrol: Specific and progressive induction of MnSOD, „Biochemical and Biophysical Research Communications”, 367 (2), 2008, s. 406–412, DOI: 10.1016/j.bbrc.2007.12.138, PMID: 18167310 (ang.).

[6] Jocelyn I.J.I. Dudley Jocelyn I.J.I. i inni, Does White Wine Qualify for French Paradox? Comparison of the Cardioprotective Effects of Red and White Wines and Their Constituents: Resveratrol, Tyrosol, and Hydroxytyrosol, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 56 (20), 2008, s. 9362–9373, DOI: 10.1021/jf801791d (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]