Pirolonitryna

Pirolonitryna
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. pyrrolnitrinum
inne	pirolnitryna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H6Cl2N2O2
Masa molowa	257,07 g/mol
Wygląd	jasno żółte kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	1018-71-9
PubChem	13916
DrugBank	DB13603
SMILES
	C1=CC(=C(C(=C1)Cl)[N+](=O)[O-])C2=CNC=C2Cl
InChI
	InChI=1S/C10H6Cl2N2O2/c11-8-3-1-2-6(10(8)14(15)16)7-4-13-5-9(7)12/h1-5,13H
	InChIKey
	QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	metanol, etanol, butanol, aceton, benzen, chloroform, dioksan, eter dietylowy, kwas octowy, octan etylu, pirydyna, tetrachlorometan
Temperatura topnienia	124,5 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-10-18]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P264, P271, P280, P302+P352, P305+P351+P338
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
Dawka śmiertelna	LD50 56 mg/kg m.c. (szczur); LD50 105 mg/kg m.c. (królik); LD50 500 mg/kg m.c. (mysz)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D01AA07
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	miejscowo na powierzchnię skóry (maść lub roztwór)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Pirolonitryna (łac. pyrrolnitrinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwgrzybiczy.

Historia

Pirolonitryna została wyizolowana ze szczepu Pseudomonas pyrrocinia przez zespół japońskiego mikrobiologa doktora Keia Arimę na Uniwersytecie Tokijskim w 1964 roku^[6]^[3].

Mechanizm działania

Pirolonitryna łączy się z fosfolipidami błony komórkowej, powodując jej nieodwracalne uszkodzenie, hamuje również oddychanie komórkowe, syntezę białek i kwasów nukleinowych^[5].

Zastosowanie

Pirolonitryna jest stosowana w następujących wskazaniach^[5]:

grzybice międzypalcowe (np. stopa atlety),
grzybica obrębna pachwin,
grzybica skóry (np. łupież pstry),
grzybica paznokci,
łupież rumieniowy z nadkażeniem grzybiczym.

Działa grzybostatycznie na: Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes, Trichophyton tonsurans, Microsporum audouinii, Epidermophyton floccosum, Malassezia furfur oraz Candida albicans^[5].

Nie stwierdzono występowania oporności na lek^[5].

Działania niepożądane

Pirolonitryna może powodować podrażnienie skóry oraz nadwrażliwość kontaktową pod postacią charakterystycznych zmian przypominających rumień wielopostaciowy^[7].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Pyrrolnitrin, [w:] The Merck Index Online [online], The Royal Society of Chemistry [dostęp 2023-10-18] (ang.).
↑ Pirolonitryna, z Pseudomonas cepacia [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 9 marca 2022, numer katalogowy: P8861 [dostęp 2024-03-05] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b KeiK. Arima KeiK. i inni, Pyrrolnitrin, a New Antibiotic Substance, Produced by Pseudomonas, „Agricultural and Biological Chemistry”, 28 (8), 1964, s. 575–576, DOI: 10.1080/00021369.1964.10858275 (ang.).
↑ Pyrrolnitrin [online], karta charakterystyki produktu Cayman Chemical, 28 marca 2022, numer katalogowy: 35099 [dostęp 2023-10-18] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Micutrin (Pirrolnitrina) [online], Torrinomedica [dostęp 2023-10-27] (wł.).
↑ History of Our Laboratory [online], Laboratory of Fermentation Microbiology, Department of Biotechnology, Graduate School of Agricultural and Life Sciences, The University of Tokyo, 18 czerwca 2021 [dostęp 2023-10-19] (ang.).
↑ C.L.C.L. Meneghini C.L.C.L., G.G. Angelini G.G., Contact dermatitis from pyrrolnitrin, „Contact Dermatitis”, 8 (1), 1982, s. 55–58, DOI: 10.1111/j.1600-0536.1982.tb04136.x, PMID: 6461490 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[MerckIndexOnline-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Pyrrolnitrin, [w:] The Merck Index Online [online], The Royal Society of Chemistry [dostęp 2023-10-18] (ang.).

[2] Pirolonitryna, z Pseudomonas cepacia [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 9 marca 2022, numer katalogowy: P8861 [dostęp 2024-03-05] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Arima-3] KeiK. Arima KeiK. i inni, Pyrrolnitrin, a New Antibiotic Substance, Produced by Pseudomonas, „Agricultural and Biological Chemistry”, 28 (8), 1964, s. 575–576, DOI: 10.1080/00021369.1964.10858275 (ang.).

[Caymanchem-4] Pyrrolnitrin [online], karta charakterystyki produktu Cayman Chemical, 28 marca 2022, numer katalogowy: 35099 [dostęp 2023-10-18] (ang.).

[Micutrin-5] Micutrin (Pirrolnitrina) [online], Torrinomedica [dostęp 2023-10-27] (wł.).

[LFM-6] History of Our Laboratory [online], Laboratory of Fermentation Microbiology, Department of Biotechnology, Graduate School of Agricultural and Life Sciences, The University of Tokyo, 18 czerwca 2021 [dostęp 2023-10-19] (ang.).

[Meneghini-7] C.L.C.L. Meneghini C.L.C.L., G.G. Angelini G.G., Contact dermatitis from pyrrolnitrin, „Contact Dermatitis”, 8 (1), 1982, s. 55–58, DOI: 10.1111/j.1600-0536.1982.tb04136.x, PMID: 6461490 (ang.).

[1]

[2]

[4]

[3]

[5]

[6]

[7]