Marubina

związek chemiczny

Marubinaorganiczny związek chemiczny z grupy diterpenoidów, występujący w szancie zwyczajnej (Marrubium vulgare L.). Surowcem zawierającym marubinę jest ziele szanty – Herbe Marrubii (Herbe Prasii); z kilograma sproszkowanej szanty można wyekstrahować ok. 6,5 g czystej marubiny[1]. Jest związkiem o gorzkim smaku (odpowiada za gorycz szanty[3]) i właściwościach żółciopędnych.

Marubina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C20H28O4

Masa molowa

332,44 g/mol

Wygląd

bezbarwne kryształy w kształcie graniastosłupów[1] lub igieł[2]

Identyfikacja
Numer CAS

465-92-9

PubChem

73401

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Pierwsze badania związku opublikowano w roku 1842[3]. Stereokontrolowaną syntezę totalną marubiny opisano w roku 2014[2].

Przypisy

edytuj
  1. a b c d Cocker, Wesley, Cross, B. E., Duff, S. R., Edward, J. T. i inni. 519. The constitution of Marrubiin. Part I. „Journal of the Chemical Society (Resumed)”, s. 2540-2548, 1953. DOI: 10.1039/JR9530002540. 
  2. a b c d Hiroyuki Yamakoshi, Yuki Sawayama, Yoshihiro Akahori, Marie Kato i inni. Total Syntheses of (+)-Marrubiin and (−)-Marrulibacetal. „Organic Letters”. 18 (14), s. 3430-3433, 2016. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01602. 
  3. a b Lawson, Alexander, Eustice, E. D.. Marrubin, the bitter principle of horehound (Marrubium vulgare). „Journal of the Chemical Society (Resumed)”, s. 587-589, 1939. DOI: 10.1039/JR9390000587.