Malonian dietylu

Malonian dietylu, DEM (od ang. diethyl malonate) – organiczny związek chemiczny będący estrem dietylowym kwasu malonowego. Jest nierozpuszczalny w wodzie i dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych. Stosuje się go szeroko w syntezie organicznej, na przykład do produkcji barbituranów, witaminy B₁ i witaminy B₆.

Malonian dietylu

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia DEM, malonian dietylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H12O4
Masa molowa	160,17 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	105-53-3
PubChem	7761
SMILES CCOC(=O)CC(=O)OCC
InChI InChI=1S/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H3 InChIKey IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,055 g/cm³; ciecz Temperatura topnienia -50 °C Temperatura wrzenia 200 °C
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Łatwopalny (F) Szkodliwy (Xn) NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 0 0   Temperatura zapłonu 100 °C Numer RTECS OO0700000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Atomy wodoru w pozycji α malonianu dietylowego (pomiędzy grupami karbonylowymi) wykazują podwyższoną kwasowość ze względu na stabilizację karboanionu powstającego po oderwaniu protonu:

Stabilizacja karboanionu malonianu dietylowego w wyniku delokalizacji ładunku ujemnego

Typowa synteza z użyciem estru malonowego polega na alkilowaniu deprotonowanego estru za pomocą halogenku alkilu i następującej po nim dekarboksylacji z wytworzeniem kwasu karboksylowego:

Synteza z użyciem estru malonowego