Kwasy karboksylowe

Kwasy karboksylowe – grupa organicznych związków chemicznych zawierająca grupę karboksylową.

Kwas karboksylowy w formie obojętnej i zdysocjowanej. R – dowolna grupa organiczna

Atom wodoru w grupie karboksylowej może się łatwo odszczepiać w formie jonu wodorowego, co zgodnie z teorią Arrheniusa nadaje tym związkom charakter kwasowy:

RCOOH + H
2O ⇄ RCOO−
+ H
3O+

Kwasy karboksylowe tworzą chętnie wiązania wodorowe z grupą aminową, hydroksylową i innymi.

Kwasy karboksylowe z krótkimi grupami alkilowymi są dobrze rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym zapachu i toksycznych właściwościach. Wraz ze wzrostem długości grupy alkilowej wzrasta temperatura topnienia tych kwasów (prawidłowość tę widać dla kwasów wyższych niż kwas heksanowy^[1]). Kwasy karboksylowe zawierające poniżej 10 atomów węgla są cieczami w temperaturze pokojowej, a zawierające 10 lub więcej atomów węgla, ciałami stałymi. Kwasy monokarboksylowe zawierające 4–28 atomów węgla o prostym łańcuchu noszą nazwę kwasów tłuszczowych (czasem pojęcie kwasów tłuszczowych rozszerza się na wszystkie alifatyczne niecykliczne kwasy karboksylowe)^[2].

Otrzymywanie

Kwasy karboksylowe otrzymuje się zwykle w reakcjach utleniania odpowiednich alkoholi lub aldehydów:

etanol → aldehyd octowy → kwas octowy

Dogodnymi metodami otrzymywania kwasów karboksylowych są również hydroliza nitryli i dekarboksylacja kwasów dikarboksylowych.

Charakterystyczne reakcje

Kwasy karboksylowe ulegają takim samym reakcjom jak zwykłe kwasy nieorganiczne. Tworzą one sole z zasadami nieorganicznymi i organicznymi. Reagują również z alkoholami tworząc estry. Estry kwasów tłuszczowych z gliceryną nazywane są tłuszczami.

Tworzenie chlorków kwasowych

W wyniku reakcji z trichlorkiem fosforu (PCl₃) lub chlorkiem tionylu (SOCl₂) przechodzą w chlorki kwasowe:

kwas octowy + trichlorek fosforu → chlorek octowy + kwas fosforawy

Odwadnianie

Inną charakterystyczną reakcją dla kwasów karboksylowych jest reakcja odwadniania, w wyniku której powstaje bezwodnik kwasowy:

kwas octowy → bezwodnik octowy + woda

Redukcja do alkoholi

Pod wpływem tetrahydroglinianu litu kwasy karboksylowe redukują się do odpowiednich alkoholi. W pierwszym etapie tej reakcji tworzy się kompleksowa sól kwasu karboksylowego:

tworzenie się soli kompleksowej

W dalszych etapach następują kolejne przeniesienia anionów wodorkowych od glinu do atomu węgla grupy karboksylowej, przy czym anion karboksylanowy redukuje się najpierw do aldehydu, a następnie do alkoholanu:

II etap syntezy alkoholi

Otrzymany alkoholan poddaje się następnie hydrolizie w celu wydzielenia wolnego alkoholu:

III etap syntezy alkoholi

Ważniejsze kwasy karboksylowe

Kwasy monokarboksylowe

Aromatyczne

kwas benzoesowy

Aromatyczne z innymi grupami funkcyjnymi, np. hydroksykwasy

Kwasy dikarboksylowe

Osobny artykuł: Kwasy dikarboksylowe.

Aromatyczne

Z innymi grupami funkcyjnymi

Inne kwasy karboksylowe

Trikarboksylowe z innymi grupami funkcyjnymi

kwas cytrynowy

Zobacz też

Przypisy

↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 668. ISBN 83-01-04166-8.
↑ Fatty acids, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.F02330, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).

[MorrisonBoyd-1] Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 668. ISBN 83-01-04166-8.

[2] Fatty acids, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.F02330, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).

[1]

[2]