Indazol – organiczny aromatyczny związek heterocykliczny, zbudowany ze sprzężonych pierścieni benzenowego i pirazolowego. Można go otrzymać z o-toluidyny, która pod wpływem azotynu izopentylu, bezwodnika octowego i octanu potasu przekształca się do nietrwałej soli diazoniowej, bardzo łatwo cyklizującej do acetyloindazolu. W ostatnim etapie usuwa się grupę acetylową poprzez hydrolizę w środowisku kwasowym[4].
Indazol
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
PIN
|
1H-indazol[1]
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
benzylopirazol
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C7H6N2
|
Masa molowa
|
118,14 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
271-44-3
|
PubChem
|
9221
|
|
InChI
|
InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H,(H,8,9)
|
InChIKey
|
BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
- ↑ P-25.2.1 Zachowane nazwy używane dla macierzystych składników i jako składniki przyłączone, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 201 .
- ↑ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-318, 5-154, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b 1H-Indazole, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2020-01-16] (ang.).
- ↑ UrszulaU. Wrzeciono UrszulaU., Ćwiczenia z chemii organicznej. Część I. Preparatyka organiczna, Poznań: Wydawnictwa Uczelniane Akademii Medycznej, 1991, OCLC 812676793 . Brak numerów stron w książce