Acyloglicerole

każdy ester glicerolu, w którym zestryfikowana została jedna, dwie lub trzy grupy hydroksylowe za pomocą kwasu tłuszczowego
(Przekierowano z Glicerydy)

Acyloglicerole, zwyczajowo: glicerydyorganiczne związki chemiczne, estry acylowe glicerolu. Ponieważ w glicerolu 1, 2 lub wszystkie 3 grupy hydroksylowe (OH) mogą być zestryfikowane kwasami karboksylowymi, w zależności od stopnia estryfikacji wyróżnia się mono-, di- i triacyloglicerole[1]:

Glicerydy występują powszechnie w organizmach żywych, głównie jako tłuszcze, a także jako regulatory procesów biochemicznych oraz produkty przemiany materii.

Biochemicznie pokrewnymi związkami są alkiloglicerole, w których zamiast wiązania estrowego występuje wiązanie eterowe.

Nazewnictwo

edytuj
 
Numeracja atomów glicerolu w konwencji sn

Komisja Nomenklatury Biochemicznej IUPAC-IUB zaleca stosowanie nazw „mono-, di- i triacyloglicerole” zamiast „mono-, di- i triglicerydy”. Dawne nazwy były niejednoznaczne i mylące, gdyż np. „trigliceryd” wskazuje obecność w cząsteczce nie trzech reszt acylowych, lecz trzech reszt glicerolu (jak ma to miejsce np. w kardiolipinie)[2].

Numerację atomów szkieletu glicerynowego oznacza się w konwencji sn (stereospecyficzna numeracja), zgodnie z którą cząsteczkę przedstawia się w konfiguracji L w projekcji Fischera i atomy węgla numeruje się od góry do dołu[3][4].

Zobacz też

edytuj

Przypisy

edytuj
  1. Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 6, ISBN 978-83-01-16529-1.
  2. G.P. Moss, Nomenclature of Lipids. Rule Lip-1.2, IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN), 1976 [dostęp 2014-02-01] [zarchiwizowane z adresu 2017-09-11].
  3. G.P. Moss, Nomenclature of Lipids. Rule Lip-1.13, IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN), 1976 [dostęp 2014-02-01] [zarchiwizowane z adresu 2017-09-11].
  4. P-107.3.2 Konfiguracja kwasów fosfatydowych, [w:] Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 1350.