Bifonazol

Bifonazol (łac. Bifonazolum) – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek przeciwgrzybiczy z grupy pochodnych imidazolu. Wykazuje działanie grzybobójcze, grzybostatyczne oraz przeciwbakteryjne. Stosowany przeciwko dermatofitom, drożdżom, pleśniom i innym grzybom, takim jak np. Malassezia furfur. Wykazuje także działanie przeciwko Corynebacterium minutissimum (wywołującym łupież rumieniowy). Jest inhibitorem cytochromu P450 17A1 (CYP17A1), który katalizuje syntezę wszystkich ludzkich androgenów. Hamuje syntezę ergosterolu na dwóch różnych poziomach, tj. blokuję demetylację 24-metylenodihydrolanosterolu oraz przemianę 3-hydroksy-3-metylo-glutarylokoenzymu A (HMG-CoA). Wyróżnia się w ten sposób zarówno spośród pochodnych imidazolu, jak i innych leków przeciwgrzybiczych, które działają tylko na jednym poziomie. Hamowanie syntezy ergosterolu prowadzi do strukturalnej i funkcjonalnej niewydolności błony cytoplazmatycznej.

Bifonazol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-[(RS)-(bifenyl-4-ylo)fenylometylo]-1H-imidazol Inne nazwy i oznaczenia farm. Bifonazolum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H18N2
Masa molowa	310,39 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	60628-96-8
PubChem	2378
DrugBank	DB04794
SMILES C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C(C3=CC=CC=C3)N4C=CN=C4
InChI InChI=1S/C22H18N2/c1-3-7-18(8-4-1)19-11-13-21(14-12-19)22(24-16-15-23-17-24)20-9-5-2-6-10-20/h1-17,22H InChIKey OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach etanol: dość trudno dimetylosulfotlenek: >10 g/l logP 4,77
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S brak zwrotów S Numer RTECS NI3517000 Dawka śmiertelna LD50 57 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D01 AC10 D01 AC60
Farmakokinetyka Działanie przeciwgrzybicze Okres półtrwania 1–2 h Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania miejscowo

Wskazania

• zakażenia grzybicze skóry
• grzybica paznokci wywołana przez pleśnie, drożdżaki i dermatofity
• łupież pstry i rumieniowy

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na lek

Działania niepożądane

• zaczerwienienie
• pieczenie
• łuszczenie
• świąd
• podrażnienie skóry
• reakcje alergiczne

Preparaty

• Mycospor – krem 1%
• Mycospor Onychoset – maść 1%

Dawkowanie

Zewnętrznie, według zaleceń lekarza. Na zmienione chorobowo okolice skóry nanieść warstwę kremu lub maści. Czas leczenia to około 2-4 tygodnie.

Uwagi

Lek nie powinien być stosowany u kobiet w I trymestrze ciąży.

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna. ISBN 83-7430-006-X. Brak numerów stron w książce

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.