Hydroksybenzotriazol

Hydroksybenzotriazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-hydroksybenzotriazol
	Inne nazwy i oznaczenia
	N-hydroksybenzotriazol, HOBt
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H5N3O
Masa molowa	135,12 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	2592-95-2 (bezwodny); 123333-53-9 (monohydrat)
PubChem	75771
SMILES
	n1nn(O)c2ccccc12
InChI
	InChI=1S/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H
	InChIKey
	ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność
	100 mg/ml w DMF
Temperatura rozkładu	155–158 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-21]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H203
Zwroty P	P370+P380, P501
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 4
	Podobne związki
Podobne związki	benzotriazol, HOAt
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Hydroksybenzotriazol, HOBt – organiczny związek chemiczny. Jest to heterocykliczna zasada aromatyczna. HOBt znalazł głównie zastosowanie jako czynnik sprzęgający w syntezie amidów.

Właściwości fizyczne

HOBt występuje jako monohydrat w postaci białego ciała stałego rozpuszczalnego w DMF oraz THF. Topi się z rozkładem w temperaturze 156–159 °C.

Otrzymywanie

HOBt może być otrzymany w prosty sposób w reakcji 2-nitrofenylohydrazyny z KOH w środowisku wodnym według równania^[3]:

Synteza HOBt z 2-nitrofenylohydrazyny

Tworzenie wiązań amidowych

HOBt jest stosowany do syntezy:

amidów kwasów karboksylowych:
Najprostszą metodą otrzymania amidów jest synteza z chlorku kwasowego. Amidy kwasów karboksylowych, których nie można przekształcić w chlorki acylowe, lub które są wrażliwe na kwaśne środowisko można otrzymać metoda karbodiimidową (np. z DCC lub DIC) w obecności HOBt. Przykładem jest otrzymywanie amidowych pochodnych antybiotyków jonoforowych np. monenzyny A^[4]^[5]^[6]^[7].
peptydów:
Zastosowanie HOBt w syntezie oligopeptydów ma, oprócz zwiększenia wydajności reakcji drugą ważną zaletę – zapobiega racemizacji chiralnego aminokwasu^[3]^[8].

Mechanizm syntezy amidów w reakcji kwasu karboksylowego i aminy z użyciem DCC i HOBt

Zobacz też

azydki

Przypisy

↑ ^a ^b 1-Hydroksybenzotriazol, hydrat (nr 54802) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ 1-Hydroxybenzotriazole hydrate (nr 54802) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: Organich Chemistry. Nowy Jork: OXFORD University Press, 2007, s. 1171–1172. ISBN 978-0-19-850346-0.
↑ D.D. Łowicki D.D. i inni, Structural and antimicrobial studies of a new N-phenylamide of monensin A complex with sodium chloride, „J. Mol. Struct.”, 923, 2009, s. 53–59, DOI: 10.1016/j.molstruc.2009.01.056 .
↑ D. Łowicki, A. Huczyński, J. Stefańska, B. Brzezinski. Syntheses, structural and antimicrobial studies of a new N-allylamide of monensin A and its complexes with monovalent metal cations. „Tetrahedron”. 65, s. 7730–7740, 2009. DOI: 10.1016/j.tet.2009.06.077.
↑ D. Łowicki, A. Huczyński, J. Stefańska, B. Brzezinski. Spectroscopic, semi-empirical and antimicrobial studies of a new amide of monensin A with 4-aminobenzo-15-crown-5 and its complexes with Na+ cation at 1:1 and 1:2 ratios. „Tetrahedron”. 67, s. 1468–1478, 2011. DOI: 10.1016/j.tet.2010.12.033.
↑ D. Łowicki, A. Huczyński, B. Brzezinski, F. Bartl. 1H, 13C NMR, FT-IR, ESI MS and PM5 studies of a new 3,6,9-trioxadecylamide of monensin A and its complexes with Li+, Na+ and K+ cations. „J. Mol. Struct.”. 990, s. 121–131, 2011. DOI: 10.1016/j.molstruc.2011.01.025.
↑ Jerzy T. Wróbel: Preparatyka i elementy syntezy organicznej. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1983, s. 846–847. ISBN 83-01-02392-9.

[Aldrich-1] 1-Hydroksybenzotriazol, hydrat (nr 54802) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Aldrich-US-2] 1-Hydroxybenzotriazole hydrate (nr 54802) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Clayden-3] J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: Organich Chemistry. Nowy Jork: OXFORD University Press, 2007, s. 1171–1172. ISBN 978-0-19-850346-0.

[Łowicki-J.Mol.Struct.-2009-4] D.D. Łowicki D.D. i inni, Structural and antimicrobial studies of a new N-phenylamide of monensin A complex with sodium chloride, „J. Mol. Struct.”, 923, 2009, s. 53–59, DOI: 10.1016/j.molstruc.2009.01.056 .

[Łowicki-Tetrahderon-2009-5] D. Łowicki, A. Huczyński, J. Stefańska, B. Brzezinski. Syntheses, structural and antimicrobial studies of a new N-allylamide of monensin A and its complexes with monovalent metal cations. „Tetrahedron”. 65, s. 7730–7740, 2009. DOI: 10.1016/j.tet.2009.06.077.

[Łowicki-Tetrahderon-2011-6] D. Łowicki, A. Huczyński, J. Stefańska, B. Brzezinski. Spectroscopic, semi-empirical and antimicrobial studies of a new amide of monensin A with 4-aminobenzo-15-crown-5 and its complexes with Na+ cation at 1:1 and 1:2 ratios. „Tetrahedron”. 67, s. 1468–1478, 2011. DOI: 10.1016/j.tet.2010.12.033.

[Łowicki-J.Mol.Struct.-2011-7] D. Łowicki, A. Huczyński, B. Brzezinski, F. Bartl. 1H, 13C NMR, FT-IR, ESI MS and PM5 studies of a new 3,6,9-trioxadecylamide of monensin A and its complexes with Li+, Na+ and K+ cations. „J. Mol. Struct.”. 990, s. 121–131, 2011. DOI: 10.1016/j.molstruc.2011.01.025.

[Wróbel-8] Jerzy T. Wróbel: Preparatyka i elementy syntezy organicznej. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1983, s. 846–847. ISBN 83-01-02392-9.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]