Nitrofurantoina

Nitrofurantoina
	wzór strukturalny
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(E)-1-[((5-nitro-2-furanylo)metyleno)amino]-2,4-imidazolidynodion
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H6N4O5
Masa molowa	238,16 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	67-20-9
PubChem	5353830
DrugBank	APRD00191
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01 XE01
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Działanie	bakteriostatyczne
Biodostępność	40%
Okres półtrwania	20 min
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem i żółcią
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, doodbytniczo
	Multimedia w Wikimedia Commons

Nitrofurantoina (łac. Nitrofurantoinum) – pochodna 5-nitrofuranu (5-nitrofuraldehydu) połączonego z pierścieniem hydantoiny należąca do grupy chemioterapeutyków syntetycznych. Lek wykazuje działanie bakteriostatyczne, przeciwpierwotniakowe i przeciwgrzybicze.

Mechanizm działania

Grupa nitrowa ulega redukcji wewnątrz komórki bakteryjnej przy udziale nitroreduktaz i przechodzi w postać wolnorodnikową (-NO₂·), która utlenia lipidy, uszkadza błony, białka rybosomalne i rozrywa nici DNA komórki drobnoustroju^[1]^[2]. Ze względu na szybką eliminację największe stężenie leku występuje w moczu i dlatego jego aktywność skupia się w obrębie dróg moczowych (przy czym obserwuje się brunatne zabarwienie moczu).

Mechanizm biotransformacji redukcyjno-oksydacyjnej grupy nitrowej nitrofurantoiny

Zakres działania

Większość bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych, takich jak:

Wykazuje również aktywność wobec pierwotniaków np. Giardia lamblia.

Nie działa na zakażenia takimi bakteriami jak: Pseudomonas aeruginosa, czy Proteus species^[3].

Oporność

Występuje rzadko. Mimo długotrwałego stosowania nie obserwuje się jej wyraźnego nasilenia. Nie występuje również oporność krzyżowa z antybiotykami i innymi chemioterapeutykami.

Farmakokinetyka

Okres półtrwania w surowicy krwi wynosi 20 minut. Z tego względu lek nie osiąga zadowalającego stężenia we krwi i w tkankach. Stężenie terapeutyczne uzyskuje się jedynie w moczu. Nitrofurantoina jest wydalana prawie całkowicie (w 80%) w postaci niezmienionej wraz z moczem.

Wskazania

zakażenia bakteryjne dróg moczowych
ostre i przewlekłe zapalenia pęcherza moczowego oraz moczowodów

Nie może być stosowana w odmiedniczkowym zapaleniu nerek^[4] oraz w ropniu nerek ze względu na bardzo słabą penetrację leku do tkanek i niskie stężenie we krwi.

Działania niepożądane

wysypka skórna
gorączka polekowa
reakcje uczuleniowe (zwłaszcza u osób w podeszłym wieku)
zaburzenia czynności wątroby
zaburzenia żołądkowo-jelitowe (nudności, wymioty)
uszkodzenie komórek nerwowych obwodowych, parestezja (przy długotrwałym stosowaniu)
objawy ze strony układu oddechowego
senność
zawroty i ból głowy
zabarwienie moczu na brunatno
u pacjentów długo stosujących lek obserwowano także zwłóknienie płuc^[5]

Postacie handlowe

Furadantin – tabletki 50 mg
Furadantin Retard – kapsułki 100 mg
Furadantine – tabletki 50 mg
Nitrofuratio Retard – kapsułki 100 mg
Nitrofurantoin Retard-Ratiopharm – kapsułki 100 mg
Nitrofurantoina – krążki 200 mg
Piyeloseptyl – kapsułki 50 mg
Siraliden – zawiesina 50 mg/5 ml; butelka 100 ml

Przypisy

↑ Alfred Zejc, Maria Gorczyca: Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1999, s. 595–597. ISBN 83-200-2376-9.
↑ Tu Y., McCalla DR. Effect of activated nitrofurans on DNA.. „Biochimica et biophysica acta”. 2 (402), s. 142–9, sierpień 1975. PMID: 1100114.
↑ Marian Zając, Ewaryst Pawełczyk: Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów. Poznań: Akademia Medyczna im. Karola Marcinkowskiego, 2000, s. 643–644. ISBN 83-85439-74-9.
↑ RICHARDS WA., RISS E., KASS EH., FINLAND M. Nitrofurantoin; clinical and laboratory studies in urinary tract infections.. „A.M.A. archives of internal medicine”. 4 (96), s. 437–50, październik 1955. PMID: 13257939.
↑ Goemaere NN, Grijm K, van Hal PT, den Bakker MA. Nitrofurantoin-induced pulmonary fibrosis: a case report. „J Med Case Reports”, s. 169, 2008. DOI: 10.1186/1752-1947-2-169. PMID: 18495029.

Bibliografia

Waldemar Janiec, Jolanta Krupińska: Farmakodynamika, podręcznik dla studentów farmacji, wydanie V. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 994–995. ISBN 83-200-2646-6.

Linki zewnętrzne

Nitrofurantoin – Substance Summary

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[1] Alfred Zejc, Maria Gorczyca: Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1999, s. 595–597. ISBN 83-200-2376-9.

[pmid1100114-2] Tu Y., McCalla DR. Effect of activated nitrofurans on DNA.. „Biochimica et biophysica acta”. 2 (402), s. 142–9, sierpień 1975. PMID: 1100114.

[3] Marian Zając, Ewaryst Pawełczyk: Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów. Poznań: Akademia Medyczna im. Karola Marcinkowskiego, 2000, s. 643–644. ISBN 83-85439-74-9.

[pmid13257939-4] RICHARDS WA., RISS E., KASS EH., FINLAND M. Nitrofurantoin; clinical and laboratory studies in urinary tract infections.. „A.M.A. archives of internal medicine”. 4 (96), s. 437–50, październik 1955. PMID: 13257939.

[5] Goemaere NN, Grijm K, van Hal PT, den Bakker MA. Nitrofurantoin-induced pulmonary fibrosis: a case report. „J Med Case Reports”, s. 169, 2008. DOI: 10.1186/1752-1947-2-169. PMID: 18495029.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]