Wiązanie S-glikozydowe

Wiązanie S-glikozydowe – rodzaj wiązania glikozydowego, siarkowy analog wiązania N- i O-glikozydowego. Wiązanie S-glikozydowe, podobnie jak wiązanie C-glikozydowe, wykazuje dużą odporność na hydrolizę enzymatyczną[1]. Ponadto wprowadzenie atomu siarki zamiast tlenu znacząco wpływa na konformację części cukrowej cząsteczki[2].

Przypisy

edytuj
  1. J.C. Wilson, M.J. Kiefel, D.I. Angus, M. von Itzstein. Investigation of the stability of thiosialosides toward hydrolysis by sialidases using NMR spectroscopy. „Organic Letters”. 1 (3), s. 443–446, 1999. DOI: 10.1021/ol990652w. PMID: 10822584. 
  2. J. Buckingham, J.A. Brazier, J. Fisher, R. Cosstick. Incorporation of a S-glycosidic linkage into a glyconucleoside changes the conformational preference of both furanose sugars. „Carbohydrate Research”. 342 (1), s. 16–22, 2007. DOI: 10.1016/j.carres.2006.11.007. PMID: 17145047.