Tymoloftaleina

Tymoloftaleina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3,3-bis(4-hydroksy-2-metylo-5-propan-2-ylfenylo)-2-benzofuran-1-on
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C28H30O4
Masa molowa	430,54 g/mol
Wygląd	biały lub żółtawobiały proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	125-20-2
PubChem	31316
SMILES
	CC1=CC(=C(C=C1C2(C3=CC=CC=C3C(=O)O; 2)C4=CC(=C(C=C4C)O)C(C)C)C(C)C)O
InChI
	InChI=1S/C28H30O4/c1-15(2)20-13-23(17(5)11-25(20)29)28(22-10-8-7-9-19(22)27(31)32-28)24-14-21(16(3)4)26(30)12-18(24)6/h7-16,29-30H,1-6H3
	InChIKey
	LDKDGDIWEUUXSH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	255 °C
	Podobne związki
Podobne związki	fenoloftaleina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Tymoloftaleina – organiczny związek chemiczny stosowany głównie jako wskaźnik pH. Przy pH ok. 9,3-10,5 jest bezbarwny, zaś powyżej tej wartości staje się niebieski. Barwnik ten jest powszechnie stosowany w alkacymetrii.

Tymoloftaleina^[2]
pH < 9,3	⇄	pH > 10,5

Ze względu na to, że w środowisku obojętnym jest bezbarwny, można go stosować też jako atrament sympatyczny. Tymoloftaleina dobrze rozpuszcza się w etanolu, tworząc bezbarwny roztwór. Po dodaniu do tego roztworu odrobiny wodorotlenku potasu zmienia ona barwę na ciemnobłękitną. Po użyciu tego roztworu jako atramentu, napis „znika” w kontakcie z powietrzem, na skutek reakcji wodorotlenku potasu z dwutlenkiem węgla. Ponowne „wywołanie” napisu uzyskuje się przez zanurzenie papieru zawierającego ten napis w dowolnej cieczy, której pH jest większe niż 10,5.^[3]

Synteza

Tymoloftaleinę można otrzymać z tymolu i bezwodnika ftalowego w reakcji Friedla-Craftsa^[4]:

Przypisy

↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Acid-Base Indicators. www.csudh.edu. [dostęp 2016-01-19].
↑ Krzysztof Orliński: Tymoloftaleina. Młody Technik. [dostęp 2014-08-14]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-03-19)]. (pol.).
↑ McCullagh, James V., Daggett, Kelly A. Synthesis of Triarylmethane and Xanthene Dyes Using Electrophilic Aromatic Substitution Reactions. „Journal of Chemical Education”. 84 (11), s. 1799–1802, 2007. DOI: 10.1021/ed084p1799.

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[2] Acid-Base Indicators. www.csudh.edu. [dostęp 2016-01-19].

[3] Krzysztof Orliński: Tymoloftaleina. Młody Technik. [dostęp 2014-08-14]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-03-19)]. (pol.).

[4] McCullagh, James V., Daggett, Kelly A. Synthesis of Triarylmethane and Xanthene Dyes Using Electrophilic Aromatic Substitution Reactions. „Journal of Chemical Education”. 84 (11), s. 1799–1802, 2007. DOI: 10.1021/ed084p1799.

[1]

[2]

[3]

[4]