Triuret

Triuret
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	diamid kwasu 2,4-diimidotriwęglowego
	Inne nazwy i oznaczenia
	karbonylodimocznik, N,N'-dikarbamoilomocznik
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H6N4O3
Inne wzory	H2N-CO-NH-CO-NH-CO-NH2; CO(NH-CO-NH2)2
Masa molowa	146,10 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	556-99-0
PubChem	68400
SMILES
	NC(NC(NC(N)=O)=O)=O
InChI
	InChI=1S/C3H6N4O3/c4-1(8)6-3(10)7-2(5)9/h(H6,4,5,6,7,8,9,10)
	InChIKey
	WNVQBUHCOYRLPA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	233 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Podobne związki
Podobne związki	mocznik, biuret
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Triuret, H
2NC(O)NHC(O)NHC(O)NH
2 – organiczny związek chemiczny, trimer mocznika.

Występuje naturalnie w postaci bardzo małych kryształków w cytoplazmie niektórych drapieżnych ameb^[2]. Powstaje podczas utleniania kwasu moczowego, np. nadtlenkiem wodoru (H−O−O−H)^[2]^[3] lub kwasem nadtlenoazotawym (H−O−O−N=O)^[4]. Jest też produktem kontrolowanej kondensacji mocznika, np. za pomocą chlorku tionylu; z mieszaniny reakcyjnej można go wyizolować obok biuretu za pomocą krystalizacji z roztworu wodnego^[5].

W cząsteczkach triuretu w formie krystalicznej występują 3 idealnie płaskie fragmenty O=CN
2, które są wobec siebie skręcone o 7,4° i 16°. Cząsteczki w krysztale powiązane są wiązaniami wodorowymi tworząc płaskie warstwy, pomiędzy którymi występują praktycznie wyłącznie oddziaływania van der Waalsa^[2].

Jego podwyższony poziom w moczu człowieka może być wskaźnikiem występowania stresu oksydacyjnego w organizmie^[4].

Przypisy

↑ Thomas L. McMeekin, Edwin J. Cohn, John H. Weare. Studies in the Physical Chemistry of Amino Acids, Peptides and Related Substances. III. The Solubility of Derivatives of the Amino Acids in Alcohol–Water Mixtures. „J. Am. Chem. Soc.”. 57 (4), s. 626–633, 1935. DOI: 10.1021/ja01307a010.
↑ ^a ^b ^c D. Carlström, H. Ringertz. The molecular and crystal structure of triuret. „Acta Crystallographica”. 18 (3), 1965. DOI: 10.1107/S0365110X65000737.
↑ W. Schuler, W. Reindel. Die Urikolyse. III. Mitteilung. „Hoppe-Seyler’s Zeitschrift fuer Physiologische Chemie”. 215 (5-6), s. 258–266, 1933.
↑ ^a ^b Gersch, Christine; Johnson, Richard J.; Henderson, George N.; Palii, Sergiu P.; Kim, Kyung Mee; Imaram, Witcha; Angerhofer, Alexander; Karumanchi, S. Ananth. Reactions of Peroxynitrite with Uric Acid: Formation of Reactive Intermediates, Alkylated Products and Triuret, and In Vivo Production of Triuret Under Conditions of Oxidative Stress. „Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids”. 28 (2), s. 118–149, 2009. DOI: 10.1080/15257770902736400.
↑ R. Colin Haworth, Frederick G. Mann. Some properties of urea, biuret, and triuret. „J. Chem. Soc.”, s. 603–606, 1943. DOI: 10.1039/JR9430000603.

[McMeekin-1] Thomas L. McMeekin, Edwin J. Cohn, John H. Weare. Studies in the Physical Chemistry of Amino Acids, Peptides and Related Substances. III. The Solubility of Derivatives of the Amino Acids in Alcohol–Water Mixtures. „J. Am. Chem. Soc.”. 57 (4), s. 626–633, 1935. DOI: 10.1021/ja01307a010.

[Carlström-2] D. Carlström, H. Ringertz. The molecular and crystal structure of triuret. „Acta Crystallographica”. 18 (3), 1965. DOI: 10.1107/S0365110X65000737.

[Schuler-3] W. Schuler, W. Reindel. Die Urikolyse. III. Mitteilung. „Hoppe-Seyler’s Zeitschrift fuer Physiologische Chemie”. 215 (5-6), s. 258–266, 1933.

[Gersch-4] Gersch, Christine; Johnson, Richard J.; Henderson, George N.; Palii, Sergiu P.; Kim, Kyung Mee; Imaram, Witcha; Angerhofer, Alexander; Karumanchi, S. Ananth. Reactions of Peroxynitrite with Uric Acid: Formation of Reactive Intermediates, Alkylated Products and Triuret, and In Vivo Production of Triuret Under Conditions of Oxidative Stress. „Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids”. 28 (2), s. 118–149, 2009. DOI: 10.1080/15257770902736400.

[Haworth-5] R. Colin Haworth, Frederick G. Mann. Some properties of urea, biuret, and triuret. „J. Chem. Soc.”, s. 603–606, 1943. DOI: 10.1039/JR9430000603.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]