Tetracyklina

Tetracyklina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(4S,4aS,5aS,6S,12aS)-4-(dimetyloamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroksy-6-metylo-1,11-diokso-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahydrotetraceno-2-karboksyamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Tetracyclinum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H24N2O8
Masa molowa	444,44 g/mol
Wygląd	żółty krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	60-54-8
PubChem	643969
DrugBank	DB00759
SMILES
	C1[C@@H]2[C@@](C(=C3C(c4c(cccc4[C@@]([C@@H]13); (C)O)O)=O)O)(C(C(C(N)=O)=C([C@H]2N(C)C)O)=O)O
Właściwości
	Gęstość
	1,46 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	231 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w etanolu, metanolu i rozcieńczonych roztworach kwasów i zasad; dość trudno w acetonie
Temperatura topnienia	172,5 °C
logP	−1,3
Kwasowość (pKa)	pKa1 = 3,4; pKa2 = 7,5; pKa3 = 9,5
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22
Zwroty S	S22, S36
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
Temperatura zapłonu	>200 °C
Numer RTECS	QI8750000
Dawka śmiertelna	LD50 807 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A01 AB13; A02 BD08; D06 AA04; J01 AA07; S01 AA09; S02 AA08; S03 AA02
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbakteryjne
Biodostępność	100% (dożylnie), 60-80% (doustnie), <40% (domięśniowo)
Okres półtrwania	6-12 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	20-67%
Metabolizm	brak
Wydalanie	z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, domięśniowo, dożylnie, miejscowo (skóra i oczy)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Tetracyklina – antybiotyk tetracyklinowy, wytwarzany przez niektóre szczepy Streptomyces o szerokim spektrum przeciwbakteryjnym. Jest stosowany głównie w leczeniu trądziku.

Spektrum działania

bakterie Gram-dodatnie – zwłaszcza Propionibacterium acnes
bakterie Gram-ujemne
Chlamydia spp.
Riketsja spp.
mikoplasmy
krętki
niektóre pierwotniaki

Mechanizm działania

Działanie bakteriostatyczne. Hamuje biosyntezę białka poprzez wiązanie się z podjednostką 30 S rybosomu a także wpływa na procesy fosforylacyjne w komórkach bakteryjnych.

Unieczynnia bakteryjne lipazy, powodując zmniejszenie wolnych kwasów tłuszczowych w skórze.

Działa przeciwzapalnie poprzez hamowanie aktywności granulocytów wielojądrzastych.

Wskazania

trądzik pospolity
ropne zakażenia skóry

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na lek
ciąża
laktacja
wiek poniżej 10. roku życia
niewydolność nerek
ciężka niewydolność wątroby
toczeń rumieniowaty układowy

Ostrożnie:

zaburzenia przewodu pokarmowego
myasthenia gravis

Działania niepożądane

zaburzenie żołądkowo-jelitowe
suchość błon śluzowych
nieodwracalne zmiany zębów - szkliwo plamkowe i hipoplazja szkliwa
zapalenie języka i jamy ustnej
owrzodzenie przełyku
skórne reakcje uczuleniowe
nadkażenia drożdżakami
rzekomobłoniaste zapalenie jelit
fototoksyczność
złuszczające zapalenie skóry
hepatotoksyczność (szczególnie w przypadku przeterminowania leku)
nefrotoksyczność
zmiany morfologii krwi obwodowej

Stosowanie w trakcie ciąży i karmienia

Nie stosować w ciąży i w okresie karmienia piersią.

Dawkowanie

Według zaleceń lekarza.

Preparaty

Preparaty proste:
- Tetracyclinum
Preparaty złożone:
- Polcortolon TC – chlorowodorek tetracykliny + acetonid triamcynolonu

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Tetracycline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00759 (ang.).
↑ Schmitt, M., Schneider, S.. Novel Insight into the Protonation–Deprotonation Equilibria of Tetracycline, Sancycline and 10-Propoxy-Sancycline in Aqueous Solution. I. Analysis of the pH-Dependent UV/vis Absorption Spectra by the SVD Technique. „Zeitschrift für Physikalische Chemie”. 220 (4), s. 441-475, 2006. DOI: 10.1524/zpch.2006.220.4.441.
↑ ^a ^b ^c Department of Chemistry, The University of Akron: Tetracycline. [dostęp 2012-01-16]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-01-30)]. (ang.).

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 606. ISBN 83-7430-060-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] Tetracycline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00759 (ang.).

[Schmitt-2] Schmitt, M., Schneider, S.. Novel Insight into the Protonation–Deprotonation Equilibria of Tetracycline, Sancycline and 10-Propoxy-Sancycline in Aqueous Solution. I. Analysis of the pH-Dependent UV/vis Absorption Spectra by the SVD Technique. „Zeitschrift für Physikalische Chemie”. 220 (4), s. 441-475, 2006. DOI: 10.1524/zpch.2006.220.4.441.

[AKRON-3] Department of Chemistry, The University of Akron: Tetracycline. [dostęp 2012-01-16]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-01-30)]. (ang.).

[3]

[1]

[2]