Tenofowir – organiczny związek chemiczny z grupy fosfonianowych analogów nukleotydów sprzedawany przez Gilead Sciences pod nazwą handlową Viread. Należy do klasy leków antyretrowirusowych i jest nukleotydowym inhibitorem odwrotnej transkryptazy, kluczowego enzymu wirusów HIV-1 i HBV[2].
Tenofowir
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas ({[(2R)-1-(6-amino-9H-puryn-9-ylo)propan-2-ylo]oksy}metylo)fosfonowy
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C9H14N5O4P
|
| Masa molowa
|
287,21 g/mol
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
147127-20-6
|
| PubChem
|
464205
|
| DrugBank
|
DB00300
|
| SMILES
|
C[C@H](CN1C=NC2=C1N=CN=C2N)OCP(=O)(O)O
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C9H14N5O4P/c1-6(18-5-19(15,16)17)2-14-4-13-7-8(10)11-3-12-9(7)14/h3-4,6H,2,5H2,1H3,(H2,10,11,12)(H2,15,16,17)/t6-/m1/s1
|
| InChIKey
|
SGOIRFVFHAKUTI-ZCFIWIBFSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| Stosowanie w ciąży
|
kategoria B
|
| Farmakokinetyka
|
|
|
| Działanie
|
blokowanie działania odwrotnej transkryptazy
|
| Wydalanie
|
nerki
|
|
| Uwagi terapeutyczne
|
|
|
| Drogi podawania
|
doustnie
|
|
|
|
Ze względu na słabe wchłanianie stosowany jest w postaci proleków. Dizoproksyl tenofowiru, to związek, w którym grupa fosfonowa jest dodatkowo zestryfikowana dwiema resztami izopropyloksykarbonyloksymetylowymi (iPrOC(=O)OCH
2−). Po wniknięciu do komórki triester ten rozkłada się do aktywnego biologicznie tenofowiru. Postać farmaceutyczna proleku jest solą kwasu fumarowego[3]. Dawkowany jest doustnie. Inna postać to alafenamid tenofowiru[4], prolek typu ProTide[5], w którym grupa fosfonianowa jest zestryfikowana grupą fenylową, a jednocześnie jest przekształcona w amid alaniny, której grupa karboksylowa jest dodatkowo zestryfikowana izopropanolem.
- Proleki tenofowiru
-
dizoproksyl tenofowiru
-
alafenamid tenofowiru
Tenofowir jest również dostępny w połączeniu z emtrycytabiną pod nazwą handlową Truvada oraz w połączeniu z emtrycytabiną i efawirenzem pod nazwą handlową Atripla.
- ↑ Tenofovir disoproxil, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00300 [dostęp 2020-03-16] (ang.).
- ↑ Prescribing information. gilead.com. [dostęp 2014-10-12]. (ang.).
- ↑ Tenofowir (dizoproksyl tenofowiru) (opis profesjonalny). [w:] Baza leków [on-line]. Medycyna praktyczna. [dostęp 2014-07-18].
- ↑ Tenofovir alafenamide, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB09299 [dostęp 2020-03-16] (ang.).
- ↑ Ashwag S.A.S. Alanazi Ashwag S.A.S., EdwardE. James EdwardE., YoucefY. Mehellou YoucefY., The ProTide Prodrug Technology: Where Next?, „ACS medicinal chemistry letters”, 10 (1), 2019, s. 2–5, DOI: 10.1021/acsmedchemlett.8b00586, PMID: 30655934, PMCID: PMC6331162 (ang.).
dizoproksyl tenofowiru
alafenamid tenofowiru
