Szczawian dietylu

Szczawian dietylu, pot. szczawian etylu, (COOEt)
2 – organiczny związek chemiczny, ester kwasu szczawiowego i etanolu, z których można go otrzymać w reakcji:

Szczawian dietylu

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H10O4
Inne wzory	(COOEt) 2, (C 2H 5O 2) 2C 2O 2, C 2H 5OCOCOOC 2H 5
Masa molowa	146,14 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o przyjemnym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	95-92-1
PubChem	7268
SMILES O=C(OCC)C(OCC)=O
InChI InChI=1S/C6H10O4/c1-3-9-5(7)6(8)10-4-2/h3-4H2,1-2H3 InChIKey WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,076 g/cm³; ciecz Temperatura topnienia −41 °C Temperatura wrzenia 185 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2014-06-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H319 Zwroty P P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36 Zwroty S S23 Temperatura zapłonu 75 °C (zamknięty tygiel) Numer RTECS RO2800000 Dawka śmiertelna LD50 400 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	malonian dietylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

2C
2H
5OH + H
2C
2O
4 ⇄ (C
2H
5O
2)
2C
2O
2 + 2H
2O↑

Reakcje estryfikacji są katalizowane kwasami, ze względu jednak na stosunkowo dużą moc kwasu szczawiowego (pK_a1 = 1,3) nie ma konieczności stosowania dodatku innego silnego kwasu. Powstającą wodę należy usuwać przez oddestylowanie, gdyż estryfikacja jest reakcją odwracalną. W tym celu proces można prowadzić w roztworze benzenu, który z etanolem i wodą tworzy mieszaninę azeotropową wrzącą w temperaturze 64,8 °C. Po zakończeniu reakcji nadmiar substratów i lotne produkty uboczne usuwa się przez odparowanie, a szczawian dietylu izoluje się przez destylację.

Szczawian dietylu jest stosowany jako rozpuszczalnik organiczny oraz substrat do syntezy innych związków chemicznych.