Salicylan metylu – organiczny związek chemiczny z grupy estrów, ester metylowy kwasu salicylowego. Bezbarwna lub żółtawa ciecz o silnej, charakterystycznej woni. Związek znalazł zastosowanie w lecznictwie. Stosowany miejscowo na nieuszkodzoną skórę jako lek przeciwbólowy, przeciwzapalny i rozgrzewający. Używany również jako półprodukt w różnych syntezach chemicznych. Jest składową farmakopealnych preparatów galenowych: maści z salicylanem metylu oraz balsamu mentolowego złożonego[potrzebny przypis].
Salicylan metylu
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
2-hydroksybenzoesan metylu
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| łac. methylum salicylicum, Methylium salicylicum
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C8H8O3
|
| Masa molowa
|
152,15 g/mol
|
| Wygląd
|
bezbarwna do żółtawej, oleista ciecz o charakterystycznym zapachu[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
119-36-8
|
| PubChem
|
4133
|
| DrugBank
|
DB09543
|
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5,9H,1H3
|
| InChIKey
|
OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N
|
|
| Właściwości
|
|
|
| Gęstość
|
| 1,181 g/cm³ (25 °C)[2]; ciecz
|
|
|
| Rozpuszczalność w wodzie
|
| 0,74 g/l (30 °C)[1]
|
| w innych rozpuszczalnikach
|
| dobrze rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym i chloroformie[2]
|
|
|
| Temperatura topnienia
|
(−8,5 ± 0,5) °C[2]
|
| Temperatura wrzenia
|
(222,6 ± 0,5) °C[2]
|
| Punkt krytyczny
|
436 °C[3]; 4,4 MPa[3]; 436 cm³/mol ≈ 0,349 g/cm³[3]
|
| logP
|
2,55[1]
|
| Współczynnik załamania
|
1,535 (589 nm 20 °C)[4]
|
| Lepkość
|
1,102 mPa·s (75 °C)[2]
|
| Napięcie powierzchniowe
|
39,22 mN/m (25 °C)[5]
|
| Prężność pary
|
0,015 kPa (25 °C)[6]
|
|
|
|
| Niebezpieczeństwa
|
| Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-08-31]
|
|
|
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
| Na podstawie podanego źródła[1]
|
|
|
|
|
| Zwroty H
|
H302, H317, H318, H361d, H412
|
| Zwroty P
|
P273, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P308+P313
|
|
|
| Temperatura zapłonu
|
101 °C (zamkniety tygiel)[1]
|
| Temperatura samozapłonu
|
454 °C[6]
|
| Numer RTECS
|
VO4725000
|
| Dawka śmiertelna
|
LD50 887 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[1]
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
- Preparaty[potrzebny przypis]
- Methylum salicylicum (Caelo Caesar & Loretz GmbH – Niemcy) 100 ml (118 g) i 250 ml (295 g) – surowiec farm. do receptury aptecznej
- Balsamum Mentholi compositum (Chema-Elektromet Rzeszów) maść 30 g (preparat zawiera: salicylan metylu 6 g, mentol 0,75 g, lanolina bezwodna 11,625 g, wazelina żółta 11,625 g)
- Kosmodisk maść 30 g (preparat zawiera: salicylan metylu 3 g, kamfora 0,3 g, olejek sosnowy 0,15 g, olejek terpentynowy 0,15 g, podłoże maściowe do 30 g)
- Ben-Gay (McNeil Products Limited) maść przeciwbólowa 35 g; 1 g maści zawiera: salicylan metylu 150 mg + mentol 100 mg
- ↑ Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.
- ↑ a b c d e f Methyl salicylate, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 25440 [dostęp 2023-08-31] (niem. • ang.).
- ↑ a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-396, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b c Hayes 2019 ↓, s. 6-77.
- ↑ Hayes 2019 ↓, s. 6-246.
- ↑ Hayes 2019 ↓, s. 6-193.
- ↑ a b Hayes 2019 ↓, s. 15-18.
- ↑ Hayes 2019 ↓, s. 9-64.
