Propranolol – organiczny związek chemiczny, wielofunkcyjna pochodna naftalenu. Nieselektywny lek β-adrenolityczny (β-bloker), bez wewnętrznej aktywności sympatykomimetycznej, mający działanie stabilizujące błonę komórkową. Blokuje działanie amin katecholowych (a konkretnie adrenaliny i noradrenaliny) na serce, powodując spadek zapotrzebowania serca na tlen oraz zwolnienie częstości jego pracy i w konsekwencji spadek ciśnienia tętniczego (zwłaszcza skurczowego). Ze względu na blokowanie również receptorów B-2 propranolol powoduje obkurczenie naczyń, a tym samym szybszy zanik naczyniaków[3].
Propranolol
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
(RS)-1-(izopropyloamino)-3-(naftalen-1-yloksy)propan-2-ol
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| farm.
|
Propranololi hydrochloridum (chlorowodorek propranololu)
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C16H21NO2
|
| Masa molowa
|
259,34 g/mol
|
| Wygląd
|
ciało stałe
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
525-66-6
|
| PubChem
|
4946
|
| DrugBank
|
DB00571
|
| SMILES
|
CC(C)NCC(COC1=CC=CC2=CC=CC=C21)O
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C16H21NO2/c1-12(2)17-10-14(18)11-19-16-9-5-7-13-6-3-4-8-15(13)16/h3-9,12,14,17-18H,10-11H2,1-2H3
|
| InChIKey
|
AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
C07AA05, C07BA05, C07FX01
|
| Stosowanie w ciąży
|
kategoria C
|
| Farmakokinetyka
|
|
|
| Działanie
|
stabilizujące ciśnienie i pracę serca,
zapobieganie migrenom,
przeciwlękowe
|
| Biodostępność
|
26%
|
| Okres półtrwania
|
4–5 godzin
|
| Metabolizm
|
wątrobowy
|
| Wydalanie
|
nerkowe <1%
|
|
| Uwagi terapeutyczne
|
|
|
| Drogi podawania
|
doustnie, dożylnie
|
|
|
|
Mogą mieć większe nasilenie przy stosowaniu wyższych dawek.
- Układ krążenia: bradykardia, niewydolność krążenia, blok przedsionkowo-komorowy, hipotonia, ziębnięcie dystalnych części kończyn
- ośrodkowy układ nerwowy: oszołomienie, depresja, zaburzenia widzenia, halucynacje, „niezwykłe” sny,
- przewód pokarmowy: nudności, wymioty, bóle brzucha, biegunka lub zaparcie
- układ oddechowy: zaostrzenie przebiegu lub prowokacja napadu astmy oskrzelowej
Z uwagi na wywoływanie niekorzystnych zmian w składzie lipidów jest stopniowo wypierany w kardiologii przez nowsze odmiany beta-adrenolityków (beta blokerów).
- ↑ a b c d e Propranolol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00571 (ang.).
- ↑ James W.J.W. McFarland James W.J.W. i inni, Estimating the Water Solubilities of Crystalline Compounds from Their Chemical Structures Alone, „Journal of Chemical Information and Computer Sciences”, 41 (5), 2001, s. 1355–1359, DOI: 10.1021/ci0102822 (ang.).
- ↑ Yasaman R.Y.R. Shayan Yasaman R.Y.R., Julie S.J.S. Prendiville Julie S.J.S., Ran D.R.D. Goldman Ran D.R.D., Use of propranolol in treating hemangiomas, „Canadian Family Physician Medecin De Famille Canadien”, 57 (3), 2011, s. 302–303, PMID: 21402965, PMCID: PMC3056677 (ang.).
- ↑ Fred MichaelF.M. Cutrer Fred MichaelF.M., Headaches Associated with Exertion and Sexual Activity [online], American Headache Society (ang.).
- ↑ Akatyzja – neurologiczne.pl [online], www.neurologiczne.pl [dostęp 2017-09-09] .
- Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006, Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ISBN 83-7430-060-4.
- MałgorzataM. Rzewuska MałgorzataM., Leczenie zaburzeń psychicznych, t. 3, Warszawa: PZWL, 2006, ISBN 83-200-3354-3 . Brak numerów stron w książce
