Porfina
Porfina – makrocykliczny związek chemiczny stanowiący szkielet porfiryn. Jest heterocyklicznym związkiem aromatycznym. Zbudowana jest z czterech pierścieni pirolowych połączonych grupami metinowymi (=CH−).
| |||||||||
| |||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||
| Wzór sumaryczny |
C20H14N4 | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
310,35 g/mol | ||||||||
| Wygląd |
ciemnoczerwone, błyszczące płatki | ||||||||
| Identyfikacja | |||||||||
| Numer CAS | |||||||||
| PubChem | |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||
Charakterystyka strukturalna
edytujCząsteczka porfiny jest płaska, a obwód pierścienia makrocyklicznego stanowi łańcuch atomów węgla tworzących system sprzężonych wiązań podwójnych, w wyniku czego cząsteczka ta ma charakter aromatyczny. Struktury rezonansowe porfiny przedstawić można wzorami:
Dwa z czterech atomów azotu mają charakter iminowy i wchodzą w system wiązań sprzężonych, pozostałe dwa są drugorzędowymi atomami aminowymi.
Kompleksy z metalami
edytujJeżeli dwa atomy azotu oddadzą swoje atomy wodoru, wszystkie atomy azotu stają się równoważne i mogą służyć jako ligandy by związać jon metalu w środku cząsteczki. Układy tego typu spotyka się w przyrodzie, gdzie związki o zmodyfikowanym szkielecie porfinowym, tzw. porfiryny, stanowią ważne biocząsteczki. W kompleksach z jonami żelaza tworzą one hem (wchodzący w skład mioglobiny, hemoglobiny i cytochromów), a z jonami magnezu – chlorofile i bakteriochlorofile. Natomiast w witaminie B12 występuje zredukowana forma porfiny, koryna, która wiąże atom kobaltu.
Przypisy
edytuj- ↑ Fischer, Hans, Gleim, Wilhelm. Synthese des Porphins. „Justus Liebigs Annalen der Chemie”. 521 (1), s. 157-160, 1936. DOI: 10.1002/jlac.19365210110.
Bibliografia
edytuj- Budavari, Susan (1989). "7574. Porphine". The Merck Index (wyd. 11). Merck & Co., Inc. s. 1210. ISBN 0-911910-28-X. LCCN 89-60001.