Pikoliny

Pikoliny (metylopirydyny) – trzy izomeryczne organiczne związki chemiczne z grupy heterocyklicznych amin o wzorze CH
3−C
5H
4N. Są to monometylowe pochodne pirydyny, różniące się pozycją podstawnika metylowego (α, β lub γ).

Trzy izomery metylopirydyny

Nazwy	numer CAS	t. topn. (°C)	t. wrz. (°C)	pKBH+	Wzór strukturalny
α-pikolina, orto-pikolina, 2-metylopirydyna	109-06-8	−69,9	128	5,96
β-pikolina, meta-pikolina, 3-metylopirydyna	108-99-6	−18	144	5,63
γ-pikolina, para-pikolina, 4-metylopirydyna	108-89-4	3	145	5,98

Numer CAS dla pikoliny o niesprecyzowanej strukturze to 1333-41-1. W temperaturze pokojowej wszystkie pikoliny są cieczami.

Przez reakcję utleniania przechodzą w kwasy pirydynokarboksylowe (kwas nikotynowy i jego izomery). Są wyodrębniane ze smoły węglowej lub otrzymywane syntetycznie, np. w reakcji amoniaku z aldehydem akrylowym. Wobec silnej zasady, np. butylolitu lub LDA, 2-pikolina i 4-pikolina ulegają deprotonowaniu w grupie metylowej z wytworzeniem anionów C
5H
4NCH−
2.

Zastosowanie

Służą jako surowiec w wielu syntezach organicznych, rozpuszczalniki oraz do skażania denaturatu.

Zobacz też

chinolina