Pentaerytrytol

Pentaerytrytol
	; Próbka pentaerytrytolu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,2-bis(hydroksymetylo)-propan-1,3-diol
	Inne nazwy i oznaczenia
	pentaerytrytol; pentaerytryt; tetra(hydroksymetylo)metan
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H12O4
Inne wzory	C(CH2OH)4
Masa molowa	136,15 g/mol
Wygląd	biały, bezwonny, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	115-77-5
PubChem	8285
DrugBank	DB13526
SMILES
	OCC(CO)(CO)CO
InChI
	InChI=1S/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2
	InChIKey
	WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,39 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	62 g/dm³ (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	nierozpuszczalny w eterze i benzenie
Temperatura topnienia	258 °C
Temperatura wrzenia	sublimuje
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2022-10-28]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	brak
Zwroty H	brak
Zwroty P	brak
Temperatura zapłonu	>150 °C (zamknięty tygiel)
	Podobne związki
Podobne związki	erytrytol
Pochodne	pentryt (tetraazotan)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Pentaerytrytol, pentaerytryt, C(CH
2OH)
4 – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi polihydroksylowych. Jest tetraolem zbudowanym ze szkieletu neopentanu podstawionego czterema pierwszorzędowymi grupami hydroksylowymi.

Został otrzymany w roku 1891 przez Bernharda Tollensa (1841–1918) i jego ucznia, P. Wiganda, w reakcji acetaldehydu i formaldehydu w środowisku zasadowym^[3]:

2CH
3CHO + 8CH
2O + Ca(OH)
2 → 2C(CH
2OH)
4 + Ca(HCOO)
2

Po zagęszczeniu mieszaniny reakcyjnej pentaerytrytol wydziela się w formie krystalicznej^[3].

Ulega łatwo estryfikacji z kwasem azotowym i wykorzystywany jest jako substrat do produkcji materiału wybuchowego pentrytu (tetraazotanu pentaerytrytolu)^[4]. Tetraestry z kwasami karboksylowymi stosowane są jako ciecze elektroizolacyjne^[5]^[6].

Stosuje się go także do otrzymywania stabilizatorów poli(chlorku winylu)^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-414, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Pentaerytrytol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: 236241 [dostęp 2022-10-28] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b B.B. Tollens B.B., P.P. Wigand P.P., Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol, „Justus Liebig's Annalen der Chemie”, 265 (3), 1891, s. 316–340, DOI: 10.1002/jlac.18912650303 [dostęp 2022-10-28] (niem.).
↑ pentryt, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2022-10-28] .
↑ PeterP. Kurzweil PeterP. i inni, Environmental Impact and Aging Properties of Natural and Synthetic Transformer Oils under Electrical Stress Conditions, „Advanced Sustainable Systems”, 5 (8), 2021, s. 2100079, DOI: 10.1002/adsu.202100079 (ang.).
↑ MaciejM. Lalik MaciejM., MarcinM. Maleska MarcinM., MaciejM. Zdanowski MaciejM., Badania podstawowych właściwości fizycznych i elektrycznych estru Midel 7131®, 2018, DOI: 10.21008/J.1897-0737.2018.94.0029 .