Penbutolol

Penbutolol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2S)-1-(tert-butyloamino)-3-(2-cyklopentylofenoksy)propan-2-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. penbutololum
inne	levopenbutolol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H29NO2
Masa molowa	291,42 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	36507-48-9
PubChem	37464
DrugBank	DB01359
SMILES
	CC(C)(C)NCC(COC1=CC=CC=C1C2CCCC2)O
InChI
	InChI=1S/C18H29NO2/c1-18(2,3)19-12-15(20)13-21-17-11-7-6-10-16(17)14-8-4-5-9-14/h6-7,10-11,14-15,19-20H,4-5,8-9,12-13H2,1-3H3/t15-/m0/s1
	InChIKey
	KQXKVJAGOJTNJS-HNNXBMFYSA-N
Właściwości
Temperatura wrzenia	438,2 °C
logP	4,15
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-28]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorowodorek penbutololu
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła; siarczan penbutololu	0 2 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C07AA23
Stosowanie w ciąży	kategoria C; C (I trymestr); D (II i III trymestr)
Farmakokinetyka
Procent wchłaniania	>90%
Biodostępność	60–70%
Okres półtrwania	5 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	80–98%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	90% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna

Penbutolol (łac. penbutololum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego, o działaniu blokującym w równym stopniu receptory adrenergiczne β1 oraz β2.

Mechanizm działania

Penbutolol jest lekiem β-adrenolitycznym o równym działaniu blokującym receptory adrenergiczne β1 i β2 oraz wewnętrzną aktywnością sympatykomimetyczną (częściowy agonista)^[5]. Penbutolol jest również antagonistą receptorów serotoninowych (5-HT 1A)^[1]. Jeden z metabolitów penbutololu, 4-hydroksypenbutolol, pomimo znacznie mniejszej aktywności, odpowiada za utrzymywanie działania leku przez 20 godzin, pomimo biologicznego okresu półtrwania penbutololu wynoszącego około 5 godzin^[4].

Penbutolol nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)^[7].

Penbutolol może powodować następujące działania niepożądane^[4]^[6]:

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Penbutolol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01359 (ang.).
↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Penbutolol sulfate. LGC Standards. [dostęp 2016-04-28]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-05-31)]. (ang.).
↑ Drugs and Supplements Penbutolol (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2015-11-01. [dostęp 2016-04-28]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 668–669. ISBN 978-83-60135-95-2.
↑ R.C. Heel, R.N. Brogden, T.M. Speight, G.S. Avery. Penbutolol: a preliminary review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in hypertension and angina pectoris. „Drugs”. 22 (1), s. 1–25, 1981. DOI: 10.2165/00003495-198122010-00001. PMID: 7261952.
↑ ^a ^b Levatol tablets (penbutolol sulfate) FULL PRESCRIBING INFORMATION. Agencja Żywności i Leków. [dostęp 2016-04-28]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-07-18].