Paraben propylu

Paraben propylu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-hydroksybenzoesan propylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. propylis parahydroxybenzoas, propylis hydroxybenzoas, propylis parahydroxybenzoas natricus
inne	propyloparaben, p-hydroksybenzoesan propylu, nipasol, nipagina P, aseptina P, E216
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H12O3
Masa molowa	180,20 g/mol
Wygląd	bezwonny, biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	94-13-3; 35285-69-9 (sól sodowa)
PubChem	7175
DrugBank	DB14177
SMILES
	CCCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)O
InChI
	InChI=1S/C10H12O3/c1-2-7-13-10(12)8-3-5-9(11)6-4-8/h3-6,11H,2,7H2,1H3
	InChIKey
	QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0630 g/cm³ (102 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,4 g/kg (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w eterze dietylowym, etanolu i metanolu, słabo w chloroformie
Temperatura topnienia	96,1 °C
Temperatura wrzenia	ok. 301 °C
logP	3,04
Współczynnik załamania	1,5050 (589 nm, 102 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-25]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 1 0
Temperatura zapłonu	180 °C
Temperatura samozapłonu	600 °C
Numer RTECS	DH2800000
Dawka śmiertelna	LD50 1650 mg/kg (mysz, podskórnie)
	Podobne związki
Podobne związki	paraben metylu, paraben etylu, paraben butylu
Pochodne	propyloparaben sodu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Paraben propylu, propyloparaben – organiczny związek chemiczny z grupy parabenów, n-propylowy ester kwasu p-hydroksybenzoesowego. Występuje naturalnie w roślinach i owadach, do celów przemysłowych otrzymywany jest syntetycznie. Jest używany głównie jako konserwant w kosmetykach i lekach (do 0,02%)^[7] – stosowany w kosmetykach opartych na wodzie, takich jak kremy, szampony, płyny do kąpieli i w tuszach do rzęs. Był stosowany również jako dodatek do żywności (symbol E216; E217 w formie soli sodowej), jednak w 2006 roku został usunięty z europejskiego wykazu tych dodatków^[8].

Zagrożenia

Niektóre z zamieszczonych tu informacji od 2017-12 wymagają weryfikacji.

Uwagi: Brak komentarza dot. badań rakotwórczości, w tym negatywnych opinii nt. badania Darbre i znacznie większych badań oraz opinii instytutów stwierdzających brak działania rakotwórczego. Ponadto aktywność estrogenowa parabenów jest kilka rzędów wielkości mniejsza od estrogenu, nie zaś „zbliżona”. Por. artykuł parabeny.
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji.

Przeprowadzone w 1984 roku badania wykazały, że stosowanie kosmetyków zawierających mniej niż 25% parabenów jest bezpieczne. Na ogół zawartość parabenów mieści się w granicach 0,01–0,3%. Ostatnie badania (do roku 2008) wykazały, że parabeny mają zdolność przenikania przez skórę w postaci niezmienionej przez esterazy^[9]. Związki te są silnymi alergenami i mogą powodować ciężkie kontaktowe zapalenie skóry^[10].

Parabeny wykazują aktywność zbliżoną do estrogenu, wykazują aktywność antagonistyczną do androgenów i blokują sulfotransferazy^[9]. W 2004 roku stwierdzono, że stężenie parabenów w tkankach raka piersi wynosi 20,6 ± 4,2 ng/g tkanki, przez co są podejrzewane o udział w tworzeniu się tego nowotworu^[11]. W badaniu przeprowadzonym w 2012 roku na grupie 160 osób wykazano, że stężenie propyloparabenu w tkankach raka piersi może wahać się w granicach 0–2052,7 ng/g tkanki^[12].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Propyl 4-hydroxybenzoate, karta charakterystyki wydana na obszar Stanów Zjednoczonych, Fisher Scientific, 18 stycznia 2018, numer katalogowy AC131590050 [dostęp 2020-06-25] [zarchiwizowane z adresu 2020-06-25] (ang.).
↑ ^a ^b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-470, 5-162, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b Propylparaben, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2020-06-25] (ang.).
↑ 4-Hydroksybenzoesan propylu (nr P53357) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ S.S. Janiski S.S., A.A. Fiebig A.A., M.M. Sznitowska M.M., Farmacja stosowana. Podręcznik dla studentów farmacji, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 719, ISBN 978-83-200-3778-4 .
↑ Dyrektywa 2006/52/WE Parlamentu Europejskiego i Rady z dnia 5 lipca 2006 r. zmieniająca dyrektywę 95/2/WE w sprawie dodatków do żywności innych niż barwniki i substancje słodzące oraz dyrektywę 94/35/WE w sprawie substancji słodzących używanych w środkach spożywczych, Dz. Urz. UE L 204 z 05.07.2006 .
↑ ^a ^b Philippa D.P.D. Darbre Philippa D.P.D., Philip W.P.W. Harvey Philip W.P.W., Paraben esters: review of recent studies of endocrine toxicity, absorption, esterase and human exposure, and discussion of potential human health risks, „Journal of Applied Toxicology”, 28 (5), 2008, s. 561–578, DOI: 10.1002/jat.1358 (ang.).
↑ WojciechW. Kostowski WojciechW., Zbigniew S.Z.S. Herman Zbigniew S.Z.S., Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569, ISBN 83-200-3352-7 .
↑ P.D.P.D. Darbre P.D.P.D., G.G. Coldham G.G., Concentrations of parabens in human breast tumours, „Journal of Applied Toxicology”, 24 (1), 2004, s. 5–13, DOI: 10.1002/jat.958 (ang.).
↑ P.W.P.W. Harvey P.W.P.W., D.J.D.J. Everett D.J.D.J., Parabens detection in different zones of the human breast: consideration of source and implications of findings, „Journal of Applied Toxicology”, 32 (5), 2012, s. 305–309, DOI: 10.1002/jat.2743, PMID: 22408000 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Fisher-1] Propyl 4-hydroxybenzoate, karta charakterystyki wydana na obszar Stanów Zjednoczonych, Fisher Scientific, 18 stycznia 2018, numer katalogowy AC131590050 [dostęp 2020-06-25] [zarchiwizowane z adresu 2020-06-25] (ang.).

[FP8-2] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[FP6-3] Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .

[CRC-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-470, 5-162, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CID-5] Propylparaben, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2020-06-25] (ang.).

[Sial-6] 4-Hydroksybenzoesan propylu (nr P53357) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sznita-7] S.S. Janiski S.S., A.A. Fiebig A.A., M.M. Sznitowska M.M., Farmacja stosowana. Podręcznik dla studentów farmacji, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 719, ISBN 978-83-200-3778-4 .

[2006/52/WE-8] Dyrektywa 2006/52/WE Parlamentu Europejskiego i Rady z dnia 5 lipca 2006 r. zmieniająca dyrektywę 95/2/WE w sprawie dodatków do żywności innych niż barwniki i substancje słodzące oraz dyrektywę 94/35/WE w sprawie substancji słodzących używanych w środkach spożywczych, Dz. Urz. UE L 204 z 05.07.2006 .

[anta-9] Philippa D.P.D. Darbre Philippa D.P.D., Philip W.P.W. Harvey Philip W.P.W., Paraben esters: review of recent studies of endocrine toxicity, absorption, esterase and human exposure, and discussion of potential human health risks, „Journal of Applied Toxicology”, 28 (5), 2008, s. 561–578, DOI: 10.1002/jat.1358 (ang.).

[Kostowski-10] WojciechW. Kostowski WojciechW., Zbigniew S.Z.S. Herman Zbigniew S.Z.S., Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569, ISBN 83-200-3352-7 .

[tumor-11] P.D.P.D. Darbre P.D.P.D., G.G. Coldham G.G., Concentrations of parabens in human breast tumours, „Journal of Applied Toxicology”, 24 (1), 2004, s. 5–13, DOI: 10.1002/jat.958 (ang.).

[tumor2-12] P.W.P.W. Harvey P.W.P.W., D.J.D.J. Everett D.J.D.J., Parabens detection in different zones of the human breast: consideration of source and implications of findings, „Journal of Applied Toxicology”, 32 (5), 2012, s. 305–309, DOI: 10.1002/jat.2743, PMID: 22408000 (ang.).

[7]

[8]

[1]

[2]

[3]

[4]

[6]

[5]

[9]

[10]

[11]

[12]