Nitroeten

związek chemiczny

Nitroetenorganiczny związek chemiczny, najprostszy z nitroalkenów. Otrzymany po raz pierwszy w początkach XX wieku na drodze dehydratacji 2-nitroetanolu[3]. Inne znane metody jego syntezy opierają się na pirolizie estrów 2-nitroetanolu[4] oraz dehydrochlorowaniu 2-chloronitroetanu[5]. Stosowany powszechnie jako dipolarofil w procesach [2+3] cykloaddycji[6] oraz dienofil lub heteroanalog dienu w reakcjach [2+4] cykloaddycji[7]. Łatwo polimeryzuje w obecności śladowych nawet ilości wody. Jest silnym lakrymatorem[4].

Nitroeten
Ilustracja
Wizualizacja cząsteczki nitroetenu według danych obliczeń kwantowochemicznych (B3LYP/6-31g*)[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2H3NO2

Inne wzory

CH
2
=CHNO
2

Masa molowa

73,05 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

3638-64-0

PubChem

77197

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Przypisy

edytuj
  1. Darshan Ranganathan i inni, Nitroethylene: a stable, clean, and reactive agent for organic synthesis, „Journal of Organic Chemistry”, 45 (7), 1980, s. 1185–1189, DOI10.1021/jo01295a003.
  2. a b c Ethene, nitro-, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-02-26] (ang.).
  3. Heinrich Wieland, Euklid Sakellarios, Die Nitrierung des Äthylens, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 53 (2), 1920, s. 201–210, DOI10.1002/cber.19200530211.
  4. a b G.D. Buckley, C.W. Scaife, Aliphatic nitro-compounds. Part I. Preparation of nitro-olefins by dehydration of 2-nitro-alcohols, „Journal of the Chemical Society”, 1947, s. 1471–1472, DOI10.1039/JR9470001471.
  5. Marvin H. Gold, Nitroölefins by the Vapor Phase Catalytic Cleavage of Esters of Nitro Alcohols, „Journal of the American Chemical Society”, 68 (12), 1946, s. 2544–2546, DOI10.1021/ja01216a036.
  6. A.Łapczuk-Kryier, A. Kącka, K. Kula, Recent progress in the field of cycloaddition reactions involving conjugated nitroalkenes, „Current Chemistry Letters”, 8, 2019, s. 13–38, DOI10.5267/j.ccl.2018.012.002.
  7. V.V. Perekalin i inni, Nitroalkenes. Conjugated Nitro Compounds, Chichester–New York: Wiley, [cop. 1994], ISBN 0-471-94318-5, OCLC 29181769.