Metopimazyna

Metopimazyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	10-[3-(4-karbamoilo-1-piperydyno)-propylo]-2-(metylosulfonylo)-fenotiazyna
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. metopimazinum, nazwy handlowe: Nortrip, Vogalene
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H27N3O3S2
Masa molowa	445,60 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	14008-44-7
PubChem	26388
DrugBank	DB13591
SMILES
	CS(=O)(=O)C1=CC2=C(C=C1)SC3=CC=CC=C3N2CCCN4CCC(CC4)C(=O)N
InChI
	InChI=1S/C22H27N3O3S2/c1-30(27,28)17-7-8-21-19(15-17)25(18-5-2-3-6-20(18)29-21)12-4-11-24-13-9-16(10-14-24)22(23)26/h2-3,5-8,15-16H,4,9-14H2,1H3,(H2,23,26)
	InChIKey
	BQDBKDMTIJBJLA-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A04AD05
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwwymiotne
Okres półtrwania	4 h
Metabolizm	przekształcenie grupy karbamoilowej do pochodnej kwasowej
Wydalanie	z moczem w postaci metabolitów
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, doodbytniczo, dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Metopimazyna (łac. metopimazinum) – organiczny związek chemiczny, lek o działaniu przeciwwymiotnym z grupy pochodnych fenotiazyny.

Własności farmakologiczne i mechanizm działania

Metopimazyna jest antagonistą receptorów dopaminergicznych D₂^[1] w obrębie pola najdalszego mózgu. Działa ośrodkowo poprzez hamowanie ośrodka wymiotnego, a także obwodowo zmniejszając wrażliwość nerwów cholinergicznych. Słabo przenika barierę krew-mózg. Maksymalne stężenie w osoczu po podaniu doustnym osiąga po 30 minutach. Jest szybko metabolizowana przez przekształcenie grupy karbamoilowej do pochodnej kwasowej i wydalana w postaci zmetabolizowanej, głównie z moczem. Działa wybiórczo przeciwwymiotnie 150 razy silniej niż chloropromazyna.

Wskazania

Nudności, wymioty. Przy nietolerancji na cytostatyki, tuberkulostatyki, antybiotyki i salicylany. Może być podawany doustnie, doodbytniczo lub dożylnie.

Postacie handlowe

Vogalene (czopki, ampułki, płyn)
Nortrip

Obecnie żaden preparat nie jest dopuszczony do obrotu na terytorium Polski.

Przypisy

↑ E.E. Ellebaek E.E., J.J. Herrstedt J.J., Optimizing antiemetic therapy in multiple-day and multiple cycles of chemotherapy, „Current opinion in supportive and palliative care”, 1 (2), 2008, s. 28–34, DOI: 10.1097/SPC.0b013e3282f44a75, PMID: 18685391 .

Bibliografia

AlfredA. Zejc AlfredA., MariaM. Gorczyca MariaM., Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów, ISBN 83-200-2376-9 .* MarianM. Zając MarianM., EwarystE. Pawełczyk EwarystE., Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów, ISBN 83-85439-74-9 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[pmid18685391-1] E.E. Ellebaek E.E., J.J. Herrstedt J.J., Optimizing antiemetic therapy in multiple-day and multiple cycles of chemotherapy, „Current opinion in supportive and palliative care”, 1 (2), 2008, s. 28–34, DOI: 10.1097/SPC.0b013e3282f44a75, PMID: 18685391 .

[1]