Meprobamat – organiczny związek chemiczny z grupy karbaminianów alkanodioli, zsyntetyzowany w maju 1950 roku przez Bernarda Jana Ludwika i Franka Bergera. Wprowadzony do lecznictwa w maju 1955 roku, jako jeden z pierwszych leków przeciwlękowych. Pierwszym, najbardziej znanym preparatem handlowym był Miltown. Meprobamat po podaniu doustnym wykazuje działanie uspokajające i przeciwlękowe (dawki jednorazowe 0,2–0,4 g) oraz nasenne (dawki jednorazowe 0,4–0,8 g). Do czasu wprowadzenia benzodiazepin, które go stopniowo wyparły, był głównym przedstawicielem leków przeciwlękowych, szeroko stosowanym w lecznictwie psychiatrycznym. W porównaniu z benzodiazepinami meprobamat działa silniej nasennie, słabiej uspokajająco i przeciwlękowo. Wykazuje dużą toksyczność (niebezpieczeństwo niedokrwistości aplastycznej, agranulocytozy). Kumulując się w ustroju może prowadzić do zatruć. Powoduje częste i uciążliwe objawy uboczne, m.in. „zespół behawioralnej intoksykacji”. Obecnie lek ma znaczenie marginalne, na świecie stosowany rzadko, z tendencją wyraźnie spadkową.
Meprobamat
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
karbaminian 2-(karbamoiloksymetylo)-2-metylopentylu
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
dikarbaminian 2-metylo-2-propylopropano-1,3-diolu
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C9H18N2O4
|
Masa molowa
|
218,25 g/mol
|
Wygląd
|
biały krystaliczny proszek o charakterystycznym gorzkim smaku[1]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
57-53-4
|
PubChem
|
4064
|
DrugBank
|
DB00371
|
SMILES
|
CCCC(C)(COC(=O)N)COC(=O)N
|
|
InChI
|
InChI=1S/C9H18N2O4/c1-3-4-9(2,5-14-7(10)12)6-15-8(11)13/h3-6H2,1-2H3,(H2,10,12)(H2,11,13)
|
InChIKey
|
NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
Legalność w Polsce
|
substancja psychotropowa grupy IV-P
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie
|
|
|
W Polsce nie jest obecnie zarejestrowany żaden preparat leczniczy zawierający substancję czynną meprobamat. Dawniej były dostępne preparaty: Meprobamat i połączenie meprobamatu z bromkiem oksyfenoniowym: Spasmobamat Preparaty te były wytwarzane przez ówczesne Starogardzkie Zakłady Farmaeutyczne Polfa (obecnie ZF Polpharma S.A.) oraz ówczesne Łowickie Zakłady Farmaceutyczne Polfa (obecnie Nycomed Pharma Sp. z.o.o.).
- Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński: Leksykon Leków. PZWL, 1991. Brak numerów stron w książce* A. Chwalibogowska-Podlewska, J.K. Podlewski: Leki Współczesnej Terapii. Wyd. XII. Brak numerów stron w książce* Piotr Kubikowski, Wojciech Kostowski: Farmakologia, Podstawy farmakoterapii. PZWL, 1979. Brak numerów stron w książce* Vademecum Polfa. PZWL, 1972. Brak numerów stron w książce* Poradnik Terapeutyczny, pod redakcją Piotra Kubikowskiego. PZWL, 1975. Brak numerów stron w książce