Meklizyna

Meklizyna
	Struktura meklizyny bez określonej konfiguracji jednego centrum stereogenicznego
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-[(4-chlorofenylo)(fenylo)metylo]-4-[(3-metylofenylo)metylo]piperazyna
	Inne nazwy i oznaczenia
	meklozyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C25H27ClN2
Masa molowa	390,95 g/mol
Wygląd	krystaliczne ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	569-65-3
PubChem	4034
DrugBank	DB00737
SMILES
	CC1=CC(CN2CCN(CC2)C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=C(Cl)C=C2)=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C25H27ClN2/c1-20-6-5-7-21(18-20)19-27-14-16-28(17-15-27)25(22-8-3-2-4-9-22)23-10-12-24(26)13-11-23/h2-13,18,25H,14-17,19H2,1H3
	InChIKey
	OCJYIGYOJCODJL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność
	etanol: 0,11 mg/ml, DMSO: 0,17 mg/ml, DMF: 5 mg/ml
Temperatura wrzenia	217–224 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Cayman Chemical [dostęp: 2019-12-30]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorowodorek meklizyny
Zwroty H	H302, H361
Zwroty P	P201, P202, P264, P281, P301+P312, P308+P313, P330
Numer RTECS	TL2005000
Dawka śmiertelna	LD50 1600 mg/kg (mysz, doustnie); LD50 625 mg/kg; (mysz, dootrzewnowo); TDLo 800 mg/kg; (mysz, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	R06AE05, R06AE55
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwwymiotne
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Meklizyna, meklozyna – organiczny związek chemiczny z grupy pochodnych piperazyny, stosowany jako lek przeciwhistaminowy w leczeniu choroby lokomocyjnej i zawrotów głowy^[3]. W niektórych krajach meklizyna jest dostępna bez recepty (OTC)^[4], w Australii^[5] oraz w Polsce nie jest w ogóle dostępna^{[potrzebny przypis]}. Efekty jej działania pojawiają się po godzinie i trwają około jednej doby. Do jej najczęstszych efektów ubocznych zalicza się ospałość, a także suchość w ustach^[3].

Meklizyna została opatentowana w 1951 roku. Dwa lata później weszła do użytku medycznego^[6]. W 2019 roku była 161. najczęściej przepisywanym lekarstwem w Stanach Zjednoczonych (ponad 3,8 miliona razy)^[7].

Otrzymywanie

Związek ten można otrzymać poprzez halogenowanie (4-chlorofenylo)-fenylometanolu chlorkiem tionylu przed dodaniem acetylopiperazyny. Następnie dochodzi do odłączenia grupy acetylowej przy użyciu rozcieńczonego kwasu siarkowego. Ostatnią reakcją w tej syntezie jest N-alkilowanie pierścienia piperazynowego chlorkiem 3-metylobenzylu^[8]:

Alternatywnie, ostatni etap powyższej syntezy może zostać zastąpiony przez N-alkilowanie aldehydu 3-metylobenzoesowego. Czynnikiem redukującym w tej reakcji jest wodór, natomiast katalizatorem – nikiel Raneya^[9]:

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Cayman Chemical [dostęp: 2019-12-30]
↑ Meclizine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00737 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Meclizine Hydrochloride [online], Drugs.com [dostęp 2019-12-31] (ang.).
↑ M.M. Cappa M.M. i inni, Advanced Therapies in Pediatric Endocrinology and Diabetology, Karger Medical and Scientific Publishers, 2015, s. 101, ISBN 978-3-318-05637-2 (ang.).
↑ GayleG. McKenzie GayleG. i inni, Pharmacology in Nursing: Australian and New Zealand Edition with Student Resource Access 12 Months, Cengage AU, 2016, s. 569, ISBN 978-0-17-036203-0 (ang.).
↑ JánosJ. Fischer JánosJ., C. RobinC.R. Ganellin C. RobinC.R., Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, 2006, s. 547, ISBN 978-3-527-60749-5 (ang.).
↑ Top 300 Drugs [online], ClinCalc.com, 31 grudnia 2019 [dostęp 2020-01-01] .
↑ Jürgen-HinrichJ.H. Fuhrhop Jürgen-HinrichJ.H., GuangtaoG. Li GuangtaoG., E.J.E.J. Corey E.J.E.J., Organic Synthesis: Concepts and Methods, 3rd, Completely Revised and Enlarged Edition, Wiley, 2003, s. 237, ISBN 978-3-527-30272-7 .
↑ KleemannK. A KleemannK. i inni, Pharmaceutical Substances. Synthesis, Patents, Applications (4th ed.), Thieme, 2001, ISBN 3-13-115134-X .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[MSDS-1] Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Cayman Chemical [dostęp: 2019-12-30]

[DB-2] Meclizine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00737 (ang.).

[Drugs.com-3] Meclizine Hydrochloride [online], Drugs.com [dostęp 2019-12-31] (ang.).

[4] M.M. Cappa M.M. i inni, Advanced Therapies in Pediatric Endocrinology and Diabetology, Karger Medical and Scientific Publishers, 2015, s. 101, ISBN 978-3-318-05637-2 (ang.).

[5] GayleG. McKenzie GayleG. i inni, Pharmacology in Nursing: Australian and New Zealand Edition with Student Resource Access 12 Months, Cengage AU, 2016, s. 569, ISBN 978-0-17-036203-0 (ang.).

[6] JánosJ. Fischer JánosJ., C. RobinC.R. Ganellin C. RobinC.R., Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, 2006, s. 547, ISBN 978-3-527-60749-5 (ang.).

[7] Top 300 Drugs [online], ClinCalc.com, 31 grudnia 2019 [dostęp 2020-01-01] .

[8] Jürgen-HinrichJ.H. Fuhrhop Jürgen-HinrichJ.H., GuangtaoG. Li GuangtaoG., E.J.E.J. Corey E.J.E.J., Organic Synthesis: Concepts and Methods, 3rd, Completely Revised and Enlarged Edition, Wiley, 2003, s. 237, ISBN 978-3-527-30272-7 .

[9] KleemannK. A KleemannK. i inni, Pharmaceutical Substances. Synthesis, Patents, Applications (4th ed.), Thieme, 2001, ISBN 3-13-115134-X .

[3]

[4]

[5]

[1]

[2]

[6]

[7]

[8]

[9]