Kwas wakcenowy, C
17H
33COOH – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych, zawierający wiązanie podwójne w pozycji Δ-11. Wytwarzany jest przez florę bakteryjną w żwaczu przeżuwaczy oraz w przewodach pokarmowych zwierząt morskich. Obecny jest (jako izomer trans) w mleku krowim i tłuszczach pochodzenia mlecznego, a także w roślinach, mikroorganizmach i w organizmie człowieka (gdzie stwierdzono również występowanie izomeru cis). Wykryty został w 1928 roku w tłuszczu zwierzęcym. Nazwa pochodzi od łac. vacca – krowa. Bierze udział w przekazywaniu sygnałów komórkowych i wpływa na metabolizm lipidów. Spowalnia rozwój komórek nowotworowych[5].
Kwas (E)-wakcenowy
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas (E)-oktadek-11-enowy
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| C18:1 11-trans; C18:1 11t
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C18H34O2
|
| Inne wzory
|
C
17H
33COOH
|
| Masa molowa
|
282,47 g/mol
|
| Wygląd
|
ciecz[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
693-72-1
|
| PubChem
|
5281127
|
| SMILES
|
CCCCCC/C=C\CCCCCCCCCC(=O)O
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h7-8H,2-6,9-17H2,1H3,(H,19,20)/b8-7+
|
| InChIKey
|
UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
- ↑ trans-Vaccenic acid, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5281127 [dostęp 2021-08-02] (ang.).
- ↑ TakanoriT. Iwasaki TakanoriT. i inni, Nickel–Butadiene Catalytic System for the Cross-Coupling of Bromoalkanoic Acids with Alkyl Grignard Reagents: A Practical and Versatile Method for Preparing Fatty Acids, „Chemistry – A European Journal”, 19 (9), 2013, s. 2956–2960, DOI: 10.1002/chem.201204222 (ang.).
- ↑ trans-Vaccenic acid [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 13 stycznia 2020, numer katalogowy: V1131 [dostęp 2021-08-13] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ cis-Vaccenic acid [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 8 maja 2019, numer katalogowy: V0384 [dostęp 2021-08-13] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ EwaE. Rutkowska EwaE. i inni, Charakterystyka prozdrowotnych kwasów tłuszczowych tłuszczu mlecznego, „Problemy Higieny i Epidemiologii”, 96 (2), 2015, s. 377–386 [dostęp 2021-08-02] .
