Kwas p-toluenosulfonowy

Kwas p-toluenosulfonowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 4-metylobenzenosulfonowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas tosylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H8O3S
Inne wzory	CH3C6H4SO3H
Masa molowa	172,20 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	104-15-4 (bezwodny); 6192-52-5 (monohydrat)
PubChem	6101
DrugBank	DB03120
SMILES
	CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	670 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: rozpuszczalny
Temperatura topnienia	104 °C (bezwodny); 103–106 °C (monohydrat)
Temperatura wrzenia	185–187 °C (0,1 mmHg)
Kwasowość (pKa)	−2,8
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-04-27]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R36/37/38
Zwroty S	S26
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 3 0
	Podobne związki
Podobne związki	kwas benzenosulfonowy, kwas metanosulfonowy
Pochodne	chlorek p-toluenosulfonowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas p-toluenosulfonowy, kwas tosylowy – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych kwasów sulfonowych. Jest kwasem mocnym (pK_a = −2,8), o mocy porównywalnej z kwasem siarkowym (pK_a₁ = −3).

Otrzymywanie

Otrzymywany w reakcji sulfonowania toluenu stężonym kwasem siarkowym^[7] lub kwasem chlorosulfonowym (w tym przypadku powstaje głównie chlorek tosylu). Bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, krystalizuje jako monohydrat. Z zasadami tworzy sole, np. p-toluenosulfonian sodu.

Właściwości i zastosowanie

Stosowany jako katalizator kwasowy rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, np. w reakcjach estryfikacji^[8] lub do eliminacji grupy hydroksylowej.

Przypisy

↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ V.A.V.A. Kozlov V.A.V.A., I.A.I.A. Popkova I.A.I.A., B.D.B.D. Berezin B.D.B.D., The Solubility of Sulphonic Acid Hydrates in Aqueous Acid Systems, „Russian Journal of Physical Chemistry”, 55 (6), 1981, s. 827–830 .
↑ IkchoonI. Lee IkchoonI. i inni, Cross-interaction constants as a measure of the transition state structure. Part 11. Solvolyses of 1-phenyl-2-propyl benzenesulphonates, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2”, 5, 1991, s. 785–791, DOI: 10.1039/P29910000785 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Kwas p-toluenosulfonowy, monohydrat (nr 402885) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-04-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Julius v.J. Braun Julius v.J., ErnstE. Anton ErnstE., KarlK. Weißbach KarlK., Die Methylierung des alkoholischen Hydroxyls vom Standpunkt der Elektronen-Theorie, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 63 (10), 1930, s. 2847–2861, DOI: 10.1002/cber.19300631027 (niem.).
↑ Kwas p-toluenosulfonowy (nr 402885) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-04-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ J.D.J.D. Roberts J.D.J.D., M.C.M.C. Caserio M.C.M.C., Chemia organiczna, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1969, s. 807 .
↑ KyojiK. Furuta KyojiK., Qing-ZhiQ.Z. Gao Qing-ZhiQ.Z., HisashiH. Yamamoto HisashiH., Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, „Organic Syntheses”, 72, 1995, s. 86, DOI: 10.15227/orgsyn.072.0086 (ang.).

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Kozlov-2] V.A.V.A. Kozlov V.A.V.A., I.A.I.A. Popkova I.A.I.A., B.D.B.D. Berezin B.D.B.D., The Solubility of Sulphonic Acid Hydrates in Aqueous Acid Systems, „Russian Journal of Physical Chemistry”, 55 (6), 1981, s. 827–830 .

[Lee-3] IkchoonI. Lee IkchoonI. i inni, Cross-interaction constants as a measure of the transition state structure. Part 11. Solvolyses of 1-phenyl-2-propyl benzenesulphonates, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2”, 5, 1991, s. 785–791, DOI: 10.1039/P29910000785 (ang.).

[Sial-4] Kwas p-toluenosulfonowy, monohydrat (nr 402885) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-04-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Braun-5] Julius v.J. Braun Julius v.J., ErnstE. Anton ErnstE., KarlK. Weißbach KarlK., Die Methylierung des alkoholischen Hydroxyls vom Standpunkt der Elektronen-Theorie, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 63 (10), 1930, s. 2847–2861, DOI: 10.1002/cber.19300631027 (niem.).

[Sial-US-6] Kwas p-toluenosulfonowy (nr 402885) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-04-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[RobertsCaserio-7] J.D.J.D. Roberts J.D.J.D., M.C.M.C. Caserio M.C.M.C., Chemia organiczna, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1969, s. 807 .

[Faruta-8] KyojiK. Furuta KyojiK., Qing-ZhiQ.Z. Gao Qing-ZhiQ.Z., HisashiH. Yamamoto HisashiH., Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, „Organic Syntheses”, 72, 1995, s. 86, DOI: 10.15227/orgsyn.072.0086 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]