Kwas p-aminosalicylowy, PAS – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych aminokwasów, lek przeciwgruźliczy wprowadzony do lecznictwa w 1946 roku, jako lek wspomagający przy terapii innymi lekami przeciwgruźliczymi np. streptomycyną.
Miał za zadanie utrudnianie wytwarzania się szczepów opornych na leki. Obecnie jest to zastępczy lek przeciwgruźliczny; rzadko stosowany, ponieważ jest źle tolerowany przez chorych.
Kwas p-aminosalicylowy
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas 4-amino-2-hydroksybenzoesowy
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
PAS
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C7H7NO3
|
Masa molowa
|
153,14 g/mol
|
Wygląd
|
biały lub prawie biały proszek o dużej objętości, ciemniejący pod wpływem powietrza i światła[1]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
65-49-6
|
PubChem
|
4649
|
DrugBank
|
DB00233
|
SMILES
|
C1=CC(=C(C=C1N)O)C(=O)O
|
|
InChI
|
InChI=1S/C7H7NO3/c8-4-1-2-5(7(10)11)6(9)3-4/h1-3,9H,8H2,(H,10,11)
|
InChIKey
|
WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
PABA, kwas antranilowy
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
Stosowanie w ciąży
|
kategoria C
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie
|
|
|
Lek ten może wywoływać m.in. zaburzenia żołądkowo-jelitowe (nudności, wymioty, bóle brzucha, biegunka), odwracalny zespół tocznia rumieniowatego układowego i objawy przypominające mononukleozę (gorączka, wysypka, powiększenie węzłów chłonnych i wątroby) a także methemoglobinemię, plamicę naczyniową czy oksydatywną hemolizę.