Kwas melisowy
Kwas melisowy, kwas triakontanowy – organiczny związek chemiczny z grupy nasyconych kwasów tłuszczowych. Dawniej nazywany też kwasem melisynowym. Jego nazwa pochodzi od greckiego słowa μέλισσα (melissa) oznaczającego pszczołę, gdyż kwas ten występuje między innymi w wosku pszczelim[3].
| |||||||||||||
| |||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C30H60O2 | ||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
CH3(CH2)28COOH | ||||||||||||
Masa molowa |
452,80 g/mol | ||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||
PubChem | |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Syntetyczny kwas melisowy jako pierwsza[2] otrzymała Gertrude Robinson (1930)[4], a wkrótce potem Werner Bleyberg i Helmut Ulrich (1931)[5]. Natomiast Albert C. Chibnall i współpr. uzyskali go w 1933 r. przez utlenianie triakontanolu wyizolowanego z liści lucerny siewnej[2].
Występuje w wielu roślinach[6]. M.in. w stanie wolnym został wykryty w wosku trzciny cukrowej[7][8] i w wosku montanowym[9]. Znajduje się również w Desmodium laxiflorum z rodziny bobowatych żyjącej naturalnie w płd.-wsch. Azji[10], w dziurawcu zwyczajnym[11], a także w glicerydach korzeni mniszka lekarskiego[6].
Przypisy
edytuj- ↑ Kwas melisowy (nr 134805) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2019-05-23].
- ↑ a b c A.C. Chibnall i inni, The isolation of n-triacontanol from lucerne wax, „The Biochemical Journal”, 27 (6), 1933, s. 1885–1888, PMID: 16745314, PMCID: PMC1253114 (ang.).
- ↑ Albert Gossauer , Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Eine Einführung in die organische Chemie, John Wiley & Sons, 2006, s. 354, ISBN 978-3-906390-29-1 [dostęp 2018-12-06] (niem.).
- ↑ Gertrude Maud Robinson , A synthesis of certain higher aliphatic compounds. Part III. A variation of the keto-acid synthesis, constituting an improved method for the extension of normal carbon chains, „Journal of the Chemical Society”, 1930, s. 745–751, DOI: 10.1039/JR9300000745 (ang.).
- ↑ Werner Bleyberg , Helmut Ulrich , Synthese hochmolekularer Fettsäuren und ihrer Anhydride, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 64 (9), 1931, s. 2504–2513, DOI: 10.1002/cber.19310640929 (niem.).
- ↑ a b Jürgen Schmidt i inni, Systematische Verbreitung und Vorkommen der organischen Säuren, [w:] R. Brieger i inni red., Spezielle Analyse. Erster Teil Anorganische Stoffe Organische Stoffe. I, Vienna: Springer, 1932, s. 517, DOI: 10.1007/978-3-7091-5409-0, ISBN 978-3-7091-5409-0 .
- ↑ David Marrero Delange i inni, Determination of D003 by capillary gas chromatography, „Revista CENIC Ciencias Químicas”, 33 (3), 2002, s. 99-106 [dostęp 2019-05-23] (ang.).
- ↑ G. Nuissier i inni, Composition of sugarcane waxes in rum factory wastes, „Phytochemistry”, 61, 2002, s. 721–726, DOI: 10.1016/S0031-9422(02)00356-4 (ang.).
- ↑ L. Matthies , Natural montan wax and its raffinates, „European Journal of Lipid Science and Technology”, 103 (4), 2001, s. 239–248, DOI: 10.1002/1438-9312(200104)103:4<239::AID-EJLT239>3.0.CO;2-%23 (ang.).
- ↑ R. Hegnauer , M. Hegnauer , Chemotaxonomie der Pflanzen. Band XIb-2. Leguminosae. Teil 3. Papilionoideae, Birkhäuser-Verlag/Springer Basel AG, 2001 (seria Lehrbücher und Monographien aus dem Gebiete der Exakten Wissenschaften, volume 35), s. 293, DOI: 10.1007/978-3-0348-7986-6, ISBN 978-3764362690 (niem.).
- ↑ T.P. Kukina , I.I. Bajandina , Ł.M. Pokrowskij , Niepolarnyje komponienty ekstraktow zwieroboia prodyriawlennowo, „Chimija Rastitielnowo Syrja” (3), 2007, s. 39-45 (ros.).
Linki zewnętrzne
edytujKwas melisowy w bazie danych SOFA filogenetycznego rozkładu kwasów tłuszczowych w świecie roślin na https://plantfadb.org