Kwas indolilooctowy

Kwas indolilooctowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-(1H-indol-3-ilo)octowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	IAA (ang. indoleacetic acid), kwas indolilo-3-octowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H9NO2
Masa molowa	175,18 g/mol
Wygląd	biały, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	87-51-4
PubChem	802
DrugBank	DB07950
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13)
	InChIKey
	SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w eterze dietylowym, acetonie i benzenie, dobrze w etanolu, słabo w chloroformie
Temperatura topnienia	168,5 °C
Kwasowość (pKa)	4,75
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-30]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 2 0
Numer RTECS	NL3150000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas indolilooctowy, IAA – organiczny związek chemiczny zbudowany z reszt indolu i kwasu octowego; hormon roślinny z grupy naturalnych auksyn. Reguluje wzrost i rozwój roślin. Struktura IAA jest podobna do aminokwasu tryptofanu, z którego jest syntetyzowany przez rośliny. Fitohormon IAA jest syntetyzowany w merystemie wierzchołkowym pędu, liściach i nasionach.

Biosynteza IAA

W komórkach roślinnych IAA powstaje w wyniku przekształcenia jednego z aminokwasów aromatycznych, tryptofanu. Związek ten może być przekształcany w IAA na kilka sposobów. Dominującym szlakiem jest deaminacja tryptofanu przez enzym, monooksydazę tryptofanu. Powstający kwas indolilo-3-pirogronowy jest następnie przekształcany do aldehydu indolilo-3-octowego i ostatecznie do kwasu indolilo-3-octowego. Synteza IAA może zachodzić również przez przekształcenie tryptofanu do tryptaminy, z której w kolejnej reakcji powstaje aldehyd indolilo-3-octowy lub indolilo-3-acetonitryl. Oba związki mogą zostać przekształcone w kwas indolilo-3-octowy^[3].

↑ ^a ^b ^c ^d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-320, 5-93, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ Indole-3-acetic acid, karta charakterystyki wydana na obszar Stanów Zjednoczonych, Sciencelab.com [zarchiwizowane z adresu 2010-01-02] (ang.).
↑ JanJ. Kopcewicz JanJ., StanisławS. Lewak StanisławS., HalinaH. Gabryś HalinaH., Fizjologia roślin, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 142–143, ISBN 83-01-13753-3 .