Kwas ferulowy

Kwas ferulowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (E)-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)prop-2-enowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas 4-hydroksy-5-metoksycynamonowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H10O4
Masa molowa	194,18 g/mol
Wygląd	jasnożółty proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	1135-24-6; 537-98-4 (izomer E); 1014-83-1 (izomer Z)
PubChem	445858
DrugBank	DB07767
SMILES
	COC1=C(C=CC(=C1)C=CC(=O)O)O
InChI
	InChI=1S/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+
	InChIKey
	KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	trudno rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	metanol: łatwo; etanol: łatwo; PEG 400: łatwo
Temperatura topnienia	172,9–173,9 °C
Kwasowość (pKa)	pKa1 4,5 (COO−H); pKa2 8,7 (O−H)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła wg bazy danych GESTIS
	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R36/37/38
Zwroty S	S26, S36/37
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 2 0
	Podobne związki
Podobne związki	kwas cynamonowy, kwas kawowy, wanilina
Pochodne	kwas synapinowy, kurkumina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas ferulowy (kwas 4-hydroksy-3-metoksycynamonowy) – organiczny związek chemiczny, pochodna kwasu cynamonowego.

Słabo rozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszcza się m.in. w etanolu i glikolu propylenowym^[2]. Wykazuje działanie żółciopędne i lipotropowe.

Występowanie

Kwas ferulowy występuje naturalnie w wielu roślinach, głównie w liściach, nasionach i korze drzew iglastych, w ziarnach pszenicy, ryżu, kukurydzy i żyta. Zawiera go także:^[5]

kapusta
kora wierzby
rzęsa
szpinak
ziele bodziszków
ziele czartawy
ziele gwiazdnic
ziele widłaków
ziele zapaliczki

Potencjalne zastosowania medyczne

Kwas ferulowy, podobnie jak wiele innych fenoli jest przeciwutleniaczem i dezaktywuje rodniki, m.in. reaktywne formy tlenu, redukując stres oksydacyjny i tworzenie dimerów tymidynowych (powodujących uszkodzenia DNA i prowadząc do rozwoju chorób nowotworowych i przyspieszonego starzenia skóry)^[6]. Badania na zwierzętach i in vitro wskazują, że kwas ferulowy może wykazywać bezpośrednią aktywność przeciw rakowi piersi^[7] i wątroby^[8] (kwas ferulowy może być czynnikiem pro-apoptycznym w komórkach rakowych, indukując ich samozniszczenie^[8]).

Badania laboratoryjne sugerują, że kwas ferulowy może działać także jako substancja przeciwdziałająca rozwojowi raka spowodowanego substancjami karcynogennymi, takimi jak benzopiren^[9] lub 1-tlenek 4-nitrochinoliny^[10].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d FaiyazF. Shakeel FaiyazF. i inni, Solubility and thermodynamics of ferulic acid in different neat solvents: Measurement, correlation and molecular interactions, „Journal of Molecular Liquids”, 236, 2017, s. 144–150, DOI: 10.1016/j.molliq.2017.04.014, ISSN 0167-7322 [dostęp 2022-09-25] (ang.).
↑ Patricia Merdy, Emmanuel Guillon, Michael Aplincourt, Jacques Duomonceau. Interaction of metallic cations with lignins. Part 1: Stability of iron (III), manganese (II) and copper (II) complexes with phenolic lignin model compounds: coumaric, ferulic and sinapic acids and coniferyl alcohol. „Journal of Chemical Research, Synopses”. 2, s. 76-77, 2000.
↑ Ferulic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 493923 [dostęp 2010-09-01] (niem. • ang.).
↑ Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna [online], rozanski.li [dostęp 2017-11-24] (pol.).
↑ Lin FH., Lin JY., Gupta RD., Tournas JA., Burch JA., Selim MA., Monteiro-Riviere NA., Grichnik JM., Zielinski J., Pinnell SR. Ferulic acid stabilizes a solution of vitamins C and E and doubles its photoprotection of skin.. „The Journal of Investigative Dermatology”. 125 (4), s. 826–32, październik 2005. DOI: 10.1111/j.0022-202X.2005.23768.x. PMID: 16185284.
↑ Kampa M., Alexaki VI., Notas G., Nifli AP., Nistikaki A., Hatzoglou A., Bakogeorgou E., Kouimtzoglou E., Blekas G., Boskou D., Gravanis A., Castanas E. Antiproliferative and apoptotic effects of selective phenolic acids on T47D human breast cancer cells: potential mechanisms of action.. „Breast Cancer Research : BCR”. 6 (2), s. R63–74, 2004. DOI: 10.1186/bcr752. PMID: 14979919.
↑ ^a ^b Lee YS. Role of NADPH oxidase-mediated generation of reactive oxygen species in the mechanism of apoptosis induced by phenolic acids in HepG2 human hepatoma cells.. „Archives of Pharmacal Research”. 28 (10), s. 1183–9, październik 2005. PMID: 16276977.
↑ Lesca P. Protective effects of ellagic acid and other plant phenols on benzo[a]pyrene-induced neoplasia in mice.. „Carcinogenesis”. 4 (12), s. 1651–3, grudzień 1983. PMID: 6317220.
↑ Mori H., Kawabata K., Yoshimi N., Tanaka T., Murakami T., Okada T., Murai H. Chemopreventive effects of ferulic acid on oral and rice germ on large bowel carcinogenesis.. „Anticancer Research”. 19 (5A). s. 3775–8. PMID: 10625957.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Shakeel-2] FaiyazF. Shakeel FaiyazF. i inni, Solubility and thermodynamics of ferulic acid in different neat solvents: Measurement, correlation and molecular interactions, „Journal of Molecular Liquids”, 236, 2017, s. 144–150, DOI: 10.1016/j.molliq.2017.04.014, ISSN 0167-7322 [dostęp 2022-09-25] (ang.).

[Merdy-3] Patricia Merdy, Emmanuel Guillon, Michael Aplincourt, Jacques Duomonceau. Interaction of metallic cations with lignins. Part 1: Stability of iron (III), manganese (II) and copper (II) complexes with phenolic lignin model compounds: coumaric, ferulic and sinapic acids and coniferyl alcohol. „Journal of Chemical Research, Synopses”. 2, s. 76-77, 2000.

[GESTIS-4] Ferulic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 493923 [dostęp 2010-09-01] (niem. • ang.).

[p1-5] Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna [online], rozanski.li [dostęp 2017-11-24] (pol.).

[6] Lin FH., Lin JY., Gupta RD., Tournas JA., Burch JA., Selim MA., Monteiro-Riviere NA., Grichnik JM., Zielinski J., Pinnell SR. Ferulic acid stabilizes a solution of vitamins C and E and doubles its photoprotection of skin.. „The Journal of Investigative Dermatology”. 125 (4), s. 826–32, październik 2005. DOI: 10.1111/j.0022-202X.2005.23768.x. PMID: 16185284.

[Kampa-7] Kampa M., Alexaki VI., Notas G., Nifli AP., Nistikaki A., Hatzoglou A., Bakogeorgou E., Kouimtzoglou E., Blekas G., Boskou D., Gravanis A., Castanas E. Antiproliferative and apoptotic effects of selective phenolic acids on T47D human breast cancer cells: potential mechanisms of action.. „Breast Cancer Research : BCR”. 6 (2), s. R63–74, 2004. DOI: 10.1186/bcr752. PMID: 14979919.

[Lee-8] Lee YS. Role of NADPH oxidase-mediated generation of reactive oxygen species in the mechanism of apoptosis induced by phenolic acids in HepG2 human hepatoma cells.. „Archives of Pharmacal Research”. 28 (10), s. 1183–9, październik 2005. PMID: 16276977.

[Lesca-9] Lesca P. Protective effects of ellagic acid and other plant phenols on benzo[a]pyrene-induced neoplasia in mice.. „Carcinogenesis”. 4 (12), s. 1651–3, grudzień 1983. PMID: 6317220.

[Mori-10] Mori H., Kawabata K., Yoshimi N., Tanaka T., Murakami T., Okada T., Murai H. Chemopreventive effects of ferulic acid on oral and rice germ on large bowel carcinogenesis.. „Anticancer Research”. 19 (5A). s. 3775–8. PMID: 10625957.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]