Kwas benzoesowy

Kwas benzoesowy
	; kryształy kwasu benzoesowego
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	kwas benzoesowy
inne	kwas benzenokarboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. acidum benzoicum
inne	E210, kwas fenylokarboksylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H6O2
Inne wzory	C6H5COOH, PhCOOH
Masa molowa	122,12 g/mol
Wygląd	kryształy w kształcie płatków lub igieł bądź sypki proszek o kwaśnym smaku
	Identyfikacja
Numer CAS	65-85-0
PubChem	243
DrugBank	DB03793
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C(=O)O
Właściwości
	Gęstość
	1,2659 g/cm³ (15 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	2,09 g/kg (10 °C); 3,44 g/kg (25 °C); 8,49 g/kg (50 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w acetonie, benzenie, chloroformie, dobrze w etanolu i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	122,340 °C
Temperatura wrzenia	250,2 °C
logP	1,88
Kwasowość (pKa)	4,204
Współczynnik załamania	1,504 (589 nm, 132 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-13]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H315, H318, H372
Zwroty P	P280, P305+P351+P338+P310, P314
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 3 0
Temperatura zapłonu	121 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	570 °C
Numer RTECS	DG0875000
Dawka śmiertelna	LD50 2360 mg/kg (doustnie, szczur)
Stężenie śmiertelne	LC50 12,2 mg/l (inhalacja, szczur, 4 h)
	Podobne związki
Podobne związki	aldehyd benzoesowy, kwas ftalowy, kwas tereftalowy
Pochodne	benzoesany, kwas antranilowy, kwas salicylowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	na skórę
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas benzoesowy (łac. acidum benzoicum), E210 – organiczny związek chemiczny, najprostszy aromatyczny kwas karboksylowy. Zbudowany jest z pierścienia benzenowego zawierającego jedną grupę karboksylową. W czasie ogrzewania łatwo sublimuje^[14] (entalpia sublimacji ok. 90 kJ/mol)^[15]. Stosowany jako środek konserwujący do żywności. Jego sole i estry to benzoesany.

Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 5 mg/kg masy ciała^[5].

Występowanie

W naturze kwas ten występuje w korze czereśni i strączyńca, a także w malinach i anyżu^[16]. W postaci anionu benzoesanowego występuje w znacznych ilościach (które mogą przekraczać 0,1%) w żurawinie, grzybach, cynamonie oraz niektórych produktach mlecznych (efekt fermentacji bakteryjnej)^[5].

Otrzymywanie

Do celów przemysłowych można go otrzymywać na drodze czysto syntetycznej^[16]. Jedną z jej metod jest utlenienie toluenu, np. za pomocą nadmanganianu potasu^[17]. Kwas ten może być też otrzymywany przez hydrolizę benzonitrylu^[18]:

C
6H
5CN → C
6H
5CONH
2 → C
6H
5COOH

Schemat hydrolizy benzonitrylu przechodzącej poprzez benzamid do kwasu benzoesowego

Zastosowanie

Dopuszczony do stosowania w Unii Europejskiej jako dodatek do żywności^[19]. Wykorzystywany jako konserwant (zapobiega rozwojowi drożdży i bakterii)^[5] oraz aromat do wielu produktów spożywczych, np. warzonych napojów bezalkoholowych, bezmlecznych dipów, ciast (głównie jabłecznika), gumy do żucia, napojów owocowych, margaryny oraz lodów^[16].

Poza przemysłem spożywczym używa się go także w syntezie organicznej wielu związków^[20].

Znajduje także zastosowanie w lecznictwie (jest m.in. składową maści Whitfielda).

Zagrożenia

W nadmiernych ilościach kwas benzoesowy może powodować astmę, pokrzywkę oraz problemy behawioralne. W niektórych przypadkach wpływa również niekorzystnie na płuca, a także podrażnia oczy i skórę. Jest toksyczny dla układu nerwowego. Ponieważ jego pochodną jest aspiryna, powinny go unikać osoby uczulone na ten lek^[16]^{[niewiarygodne źródło?]}.

Przypisy

↑ ^a ^b Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 414, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
↑ ^a ^b Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Haynes 2016 ↓, s. 3-40.
↑ ROZPORZĄDZENIE KOMISJI (UE) NR 231/2012 z dnia 9 marca 2012 r. ustanawiające specyfikacje dla dodatków do żywności wymienionych w załącznikach II i III do rozporządzenia (WE) nr 1333/2008 Parlamentu Europejskiego i Rady.
↑ ^a ^b ^c ^d Food-Info.net, E210: Kwas benzoesowy [online] [dostęp 2011-03-23] .
↑ Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Benzoic acid (nr 47849) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-01-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-89.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 5-141.
↑ benzoic acid, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-01-13] (ang.).
↑ Benzoic acid (nr 47849) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-01-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Haynes 2016 ↓, s. 16-18.
↑ Nathan J.N.J. Malmberg Nathan J.N.J., Sublimation of Benzoic Acid [online], 25 września 2006 [dostęp 2011-03-24] .
↑ Benzoic acid, [w:] NIST Chemistry WebBook [online], National Institute of Standards and Technology, identyfikator: C65850 [dostęp 2011-03-24] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d BillB. Statham BillB., E213: Tabele dodatków i składników chemicznych, Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006, ISBN 978-83-7243-529-3 .
↑ BrankoB. Juršić BrankoB., Surfactant assisted permanganate oxidation of aromatic compounds, „Can. J. Chem.”, 67 (9), 1989, s. 1381–1383, DOI: 10.1139/v89-211 (ang.).
↑ FaridF. Chemat FaridF., Towards the rehabilitation of the Mathews’ ‘dry’ hydrolysis reaction using microwave technology, „Tetrahedron Letters”, 43 (32), 2002, s. 5555–5557, DOI: 10.1016/S0040-4039(02)01127-9 (ang.).
↑ ROZPORZĄDZENIE KOMISJI (UE) NR 1129/2011 z dnia 11 listopada 2011 r. zmieniające załącznik II do rozporządzenia Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1333/2008 poprzez ustanowienie unijnego wykazu dodatków do żywności. gis.gov.pl. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-09-24)].
↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 83-7183-240-0 .

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[BlueBook-1] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 414, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).

[FP9-2] Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .

[CITEREFHaynes2016'''3'''-40-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Haynes 2016 ↓, s. 3-40.

[EU-4] ROZPORZĄDZENIE KOMISJI (UE) NR 231/2012 z dnia 9 marca 2012 r. ustanawiające specyfikacje dla dodatków do żywności wymienionych w załącznikach II i III do rozporządzenia (WE) nr 1333/2008 Parlamentu Europejskiego i Rady.

[FI-5] Food-Info.net, E210: Kwas benzoesowy [online] [dostęp 2011-03-23] .

[FP6-6] Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .

[CITEREFHaynes2016'''5'''-173-7] Haynes 2016 ↓, s. 5-173.

[SA-8] Benzoic acid (nr 47849) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-01-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREFHaynes2016'''5'''-89-9] Haynes 2016 ↓, s. 5-89.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-141-10] Haynes 2016 ↓, s. 5-141.

[CLI-11] benzoic acid, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-01-13] (ang.).

[SA-US-12] Benzoic acid (nr 47849) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-01-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREFHaynes2016'''16'''-18-13] Haynes 2016 ↓, s. 16-18.

[Malmberg-14] Nathan J.N.J. Malmberg Nathan J.N.J., Sublimation of Benzoic Acid [online], 25 września 2006 [dostęp 2011-03-24] .

[NIST-15] Benzoic acid, [w:] NIST Chemistry WebBook [online], National Institute of Standards and Technology, identyfikator: C65850 [dostęp 2011-03-24] (ang.).

[E213-16] BillB. Statham BillB., E213: Tabele dodatków i składników chemicznych, Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006, ISBN 978-83-7243-529-3 .

[Juršić-17] BrankoB. Juršić BrankoB., Surfactant assisted permanganate oxidation of aromatic compounds, „Can. J. Chem.”, 67 (9), 1989, s. 1381–1383, DOI: 10.1139/v89-211 (ang.).

[Chemat-18] FaridF. Chemat FaridF., Towards the rehabilitation of the Mathews’ ‘dry’ hydrolysis reaction using microwave technology, „Tetrahedron Letters”, 43 (32), 2002, s. 5555–5557, DOI: 10.1016/S0040-4039(02)01127-9 (ang.).

[GIS-19] ROZPORZĄDZENIE KOMISJI (UE) NR 1129/2011 z dnia 11 listopada 2011 r. zmieniające załącznik II do rozporządzenia Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1333/2008 poprzez ustanowienie unijnego wykazu dodatków do żywności. gis.gov.pl. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-09-24)].

[psc-20] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 83-7183-240-0 .

[14]

[15]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[10]

[6]

[7]

[8]

[9]

[11]

[12]

[13]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]