Kwas abscysynowy

Kwas abscysynowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2Z,4E)-5-((S)-1-hydroksy-2,6,6-trimetylo-4-oksocycloheks-2-enylo)-3-metylopenta-2,4-dienowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas abscysowy, kwas abscyzynowy, ABA, dormina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H20O4
Masa molowa	264,32 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	21293-29-8; 14375-45-2 – izomer (±)
PubChem	5280896
DrugBank	DB16829
SMILES
	O=C(O)/C=C(C)\C=C\[C@@]1(O)C(C)=CC(CC1(C)C)=O
InChI
	InChI=1S/C15H20O4/c1-10(7-13(17)18)5-6-15(19)11(2)8-12(16)9-14(15,3)4/h5-8,19H,9H2,1-4H3,(H,17,18)/b6-5+,10-7-/t15-/m1/s1
	InChIKey
	JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	183–186 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-24]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	RZ2475100
	Podobne związki
Podobne związki	kwas jasmonowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas abscysynowy (ABA; ang. abscisic acid) – organiczny związek chemiczny, fitohormon^[3]^[4] zaliczany do seskwiterpenów^[3]. Jest jedynym przedstawicielem tej klasy hormonów roślinnych, chociaż jego bezpośredni prekursor (ksantoksyna) także wykazuje niewielką aktywność biologiczną.

Biosynteza

Kwas abscysynowy może być syntetyzowany w roślinach na dwa sposoby:

W trakcie przemian szlaku kwasu mewalonowego^[3], powstającego przez polimeryzację pirofosforanu izopentenylu (trzy jednostki izoprenowe). Kwas mewalonowy jest wówczas przekształcany do pirofosforanu farnezylu, z którego w wyniku utlenienia, cyklizacji i izomeryzacji do pozycji cis syntetyzowany jest kwas abscysynowy.
Poprzez oksydacyjną degradację karotenoidów. Związkiem rozpoczynającym cykl reakcji prowadzących do powstania kwasu abscysynowego jest wtedy wiolaksantyna. Droga syntezy jest zależna od tkanki i warunków środowiska^[5].

Jego synteza odbywa się głównie w dojrzałych liściach^[3]^[4] i owocach, ale także w korzeniach, nasionach i pąkach. Wysoki poziom kwasu abscysynowego występuje w starzejących się tkankach oraz w roślinach rosnących w warunkach stresowych^[3]. W roślinie przemieszcza się głównie łykiem i w niewielkim stopniu drewnem. ABA ulega degradacji poprzez utlenienie jednej z grup metylowych w pozycji 6 i cyklizacji do kwasu fazeinowego. Stężenie ABA w tkankach regulowane jest także przez natężenie syntezy i tworzenie koniugatów z glukozą^[5].

Działanie

Mechanizm zamykania aparatów szparkowych pod wpływem ABA. Kwas abscysynowy powoduje otwarcie kanałów jonowych i w następstwie utratę wody co prowadzi do zamknięcia aparatu szparkowego.

hamuje wzrost objętościowy komórek^[4]
odpowiada za stan spoczynku nasion, jest inhibitorem kiełkowania^[4]
jest odpowiedzialny za tworzenie warstwy odcinającej podczas opadania liści, owoców, kwiatów^[4]
jest odpowiedzialny za przechodzenie roślin w stan spoczynku^[4]
powoduje zamykanie się aparatów szparkowych^[3]
przyspiesza procesy starzenia tkanek^[4]
podwyższony poziom ABA jest reakcją roślin na stres, np. podczas braku wody ABA powoduje ograniczenie transpiracji, zwiększenie pobierania wody przez korzenie^[3]^[4], a także indukowanie ekspresji genów rab oraz syntezę białek chroniących przed odwodnieniem^[4]

W rolnictwie ABA jest stosowany do wywoływania lub przyspieszania desykacji roślin^{[potrzebny przypis]}.

Historia odkrycia

O istnieniu substancji warunkującej spoczynek nasion i pąków pędowych wiedziano wcześniej, jednak dopiero w roku 1963 Frederick T. Addicott wyizolował z owoców bawełny substancję stymulującą tworzenie warstwy odcinającej i opadanie owoców. Wyizolowany związek został nazwany kwasem abscysynowym^[6]^[7].

Przypisy

↑ ^a ^b (±)-Abscisic acid (nr A1049) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Kwas abscysynowy (nr A1049) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Encyklopedia Biologia. Agnieszka Nawrot (red.). Kraków: Wydawnictwo GREG, s. 5. ISBN 978-83-7327-756-4.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 5, ISBN 978-83-01-16529-1 .
↑ ^a ^b Stanisław Lewak: Regulacja procesów fizjologicznych przez czynniki endogenne. W: Fizjologia roślin. J. Kopcewicz (red.). Warszawa: PWN, 2002, s. 137–167. ISBN 83-01-13753-3.
↑ F.T. Addicott, J.L. Lyon. Citation classic – Physiology of abscisic-acid and related substances. „Current contents/Agriculture biology & environmental sciences”. 18, s. 12, 1979. (ang.).
↑ F.T. Addicott, J.L. Lyon. Physiology of Abscisic Acid and Related Substances. „Annual Review of Plant Physiology”, s. 139–164, 1969. (ang.).

[Sigma-1] (±)-Abscisic acid (nr A1049) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sigma-US-2] Kwas abscysynowy (nr A1049) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[EB-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Encyklopedia Biologia. Agnieszka Nawrot (red.). Kraków: Wydawnictwo GREG, s. 5. ISBN 978-83-7327-756-4.

[StB1-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 5, ISBN 978-83-01-16529-1 .

[Lewak-2002-5] Stanisław Lewak: Regulacja procesów fizjologicznych przez czynniki endogenne. W: Fizjologia roślin. J. Kopcewicz (red.). Warszawa: PWN, 2002, s. 137–167. ISBN 83-01-13753-3.

[Addicott-1979-6] F.T. Addicott, J.L. Lyon. Citation classic – Physiology of abscisic-acid and related substances. „Current contents/Agriculture biology & environmental sciences”. 18, s. 12, 1979. (ang.).

[Addicott-1969-7] F.T. Addicott, J.L. Lyon. Physiology of Abscisic Acid and Related Substances. „Annual Review of Plant Physiology”, s. 139–164, 1969. (ang.).

[3]

[4]

[1]

[2]

[5]

[6]

[7]