Kwas 4,4′-bifenylodikarboksylowy

Kwas 4,4′-bifenylodikarboksylowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas [1,1′-bifenylo]-4,4′-dikarboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	H2BPDC
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H10O4
Masa molowa	242,23 g/mol
Wygląd	beżowy proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	787-70-2
PubChem	13084
SMILES
	O=C(O)C=1C=CC(=CC1)C2=CC=C(C=C2)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C14H10O4/c15-13(16)11-5-1-9(2-6-11)10-3-7-12(8-4-10)14(17)18/h1-8H,(H,15,16)(H,17,18)
	InChIKey
	NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	309–310 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2022-04-20]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P264, P271, P280, P302+P352, P305+P351+P338
Numer RTECS	DV2975000
	Podobne związki
Podobne związki	kwas tereftalowy, kwas 4,4″-terfenylodikarboksylowy, bifenyl
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas 4,4'-bifenylodikarboksylowy, H₂BPDC – organiczny związek chemiczny z grupy dikarboksylowych kwasów aromatycznych, pochodna bifenylu. W warunkach pokojowych jest beżowym ciałem stałym^[1].

Można go otrzymać z bifenylu w dwuetapowej syntezie wykorzystując acylowanie Friedela-Craftsa, a następnie utlenianie powstałego produktu^[3].

Kwas znalazł zastosowanie jako organiczny linker w syntezie szkieletów metalo-organicznych^[3]^[4]^[5]^[6].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Biphenyl-4,4′-dicarboxylic acid [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 2 lutego 2022, numer katalogowy: 225266 [dostęp 2022-04-20] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Rebecca B.R.B. DeVasher Rebecca B.R.B., Lucas R.L.R. Moore Lucas R.L.R., Kevin H.K.H. Shaughnessy Kevin H.K.H., Aqueous-Phase, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Bromides under Mild Conditions, Using Water-Soluble, Sterically Demanding Alkylphosphines, „Journal of Organic Chemistry”, 69 (23), 2004, s. 7919–7927, DOI: 10.1021/jo048910c (ang.), zob. Supporting Information.
↑ ^a ^b AlirezaA. Hashemzadeh AlirezaA. i inni, Effects of length and number of aromatic rings in carboxylic acid ligands on structure and optical properties of lead(II) coordination polymers, „Research on Chemical Intermediates”, 43 (10), 2017, s. 5741–5753, DOI: 10.1007/s11164-017-2960-1 (ang.).
↑ SachinS. Chavan SachinS. i inni, H2storage in isostructural UiO-67 and UiO-66 MOFs, „Physical Chemistry Chemical Physics”, 14 (5), 2012, s. 1614–1626, DOI: 10.1039/C1CP23434J (ang.).
↑ Michael J.M.J. Katz Michael J.M.J. i inni, A facile synthesis of UiO-66, UiO-67 and their derivatives, „Chemical Communications”, 49 (82), 2013, s. 9449–9451, DOI: 10.1039/C3CC46105J (ang.).
↑ Kristian BlindheimK.B. Lausund Kristian BlindheimK.B. i inni, MOF thin films with bi-aromatic linkers grown by molecular layer deposition, „Journal of Materials Chemistry A”, 8 (5), 2020, s. 2539–2548, DOI: 10.1039/C9TA09303F (ang.).

[SA-1] Biphenyl-4,4′-dicarboxylic acid [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 2 lutego 2022, numer katalogowy: 225266 [dostęp 2022-04-20] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[DeVasher-2] Rebecca B.R.B. DeVasher Rebecca B.R.B., Lucas R.L.R. Moore Lucas R.L.R., Kevin H.K.H. Shaughnessy Kevin H.K.H., Aqueous-Phase, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Bromides under Mild Conditions, Using Water-Soluble, Sterically Demanding Alkylphosphines, „Journal of Organic Chemistry”, 69 (23), 2004, s. 7919–7927, DOI: 10.1021/jo048910c (ang.), zob. Supporting Information.

[:0-3] AlirezaA. Hashemzadeh AlirezaA. i inni, Effects of length and number of aromatic rings in carboxylic acid ligands on structure and optical properties of lead(II) coordination polymers, „Research on Chemical Intermediates”, 43 (10), 2017, s. 5741–5753, DOI: 10.1007/s11164-017-2960-1 (ang.).

[4] SachinS. Chavan SachinS. i inni, H2storage in isostructural UiO-67 and UiO-66 MOFs, „Physical Chemistry Chemical Physics”, 14 (5), 2012, s. 1614–1626, DOI: 10.1039/C1CP23434J (ang.).

[5] Michael J.M.J. Katz Michael J.M.J. i inni, A facile synthesis of UiO-66, UiO-67 and their derivatives, „Chemical Communications”, 49 (82), 2013, s. 9449–9451, DOI: 10.1039/C3CC46105J (ang.).

[6] Kristian BlindheimK.B. Lausund Kristian BlindheimK.B. i inni, MOF thin films with bi-aromatic linkers grown by molecular layer deposition, „Journal of Materials Chemistry A”, 8 (5), 2020, s. 2539–2548, DOI: 10.1039/C9TA09303F (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]