Karwon
Karwon – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, podgrupy monoterpenów zaliczany do monocyklicznych nienasyconych ketonów terpenowych. Jest to bezbarwna ciecz o temperaturze wrzenia 230 °C.
| ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C10H14O | |||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
150,22 g/mol | |||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna lub jasnożółta ciecz | |||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||
| PubChem |
16724, (R)-karwon | |||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||
-(%E2%80%93)-Carvone_Structural_Formula_V.svg)
-(%2B)-Carvone_Structural_Formula_V.svg)
Ma jedno centrum chiralności i występuje w dwóch odmianach enancjomerycznych różniących się zapachem: (S)-(+)-karwon ma zapach kminku, a (R)-(–)-karwon – mięty[2].
Jest rozpowszechniony w przyrodzie. Np. (S)-karwon[2] wraz z (R)-limonenem[potrzebny przypis] są głównymi składnikami olejku kminkowego, a (R)-karwon występuje w mięcie zielonej[2]. (S)-Karwon otrzymuje się z olejku kminkowego przez ekstrakcję[3]. Można też go otrzymać przez destylację z parą wodną suszonych nasion kminku.
Oba enancjomery można otrzymać w sposób stereospecyficzny z odpowiednich enancjomerów limonenu[2]:
- (S)-limonen → (S)-karwon
- (R)-limonen → (R)-karwon
Zastosowanie
edytujStosowany jest w medycynie (działa stymulująco na ośrodkowy układ nerwowy), a także do wyrobu perfum i lakierów, jako środek zapachowy.
Przypisy
edytuj- ↑ a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c d Theodore J. Leitereg i inni, Chemical and sensory data supporting the difference between the odors of the enantiomeric carvones, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 19 (4), 1971, s. 785–787, DOI: 10.1021/jf60176a035 [dostęp 2023-09-04] (ang.).
- ↑ karwon, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 312, OCLC 33835352.
