Hesperetyna

Hesperetyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroksy-2-(3-hydroksy-4-metoksyfenylo)-4H-1-benzopiran-4-on
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H14O6
Masa molowa	302,28 g/mol
Wygląd	jasnobrązowy krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	520-33-2
PubChem	72281
DrugBank	DB01094
SMILES
	COC1=C(C=C(C=C1)C2CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C16H14O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-6,14,17-19H,7H2,1H3/t14-/m0/s1
	InChIKey
	AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	273 mg/l
Temperatura topnienia	227–232 °C
logP	2,6
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Hesperetyna to związek zaliczany do flawanonów, będących rodzajem flawonoidów. Hesperetyna w postaci swojego glikozydu, hesperydyny, jest dominującym flawonoidem w cytrynach i pomarańczach.

Właściwości

Hesperetynę po raz pierwszy otrzymano w 1928 roku za pomocą hydrolizy hesperydyny^[5]. Naturalna hesperetyna jest chiralna. (S)-(-)-Hesperetyna wykazuje skręcalność optyczną o wartości -37,6° (c = 1,8 M w etanolu, 27 °C)^[6].

Farmakologia

Hesperetyna, która może być znaleziona w sokach cytrusów, jest flawonoidem obniżającym cholesterol. Szacuje się, że zmniejsza masę estru cholesterolu i hamuje wydzielanie apolipoproteiny B (ApoB) do 80%. Hesperetyna może również posiadać właściwości przeciwutleniające, antyallergiczne, hipolipidemiczne, chroniące naczynia krwionośne (angioochronne), przeciwnowotworowe i przeciwzapalne. Ze względu na swoje właściwości może być pomocna w leczeniu nadciśnienia^[1].

Przypisy

↑ ^a ^b Chongqing Trust Long Co., Ltd: Hesperetin. 2008. [dostęp 2011-05-10]. (ang.).
↑ ^a ^b Hesperetin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01094 (ang.).
↑ Hesperetin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-12-08] (ang.).
↑ Hesperetin (nr W431300) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin. In: Yakugaku Zasshi. Bd. 48, S. 938–941.
↑ Merck Index. Wyd. 12th edition. Whitehouse Station, New Jersey, USA: Merck & Co., 1996. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[neo-1] Chongqing Trust Long Co., Ltd: Hesperetin. 2008. [dostęp 2011-05-10]. (ang.).

[DB-2] Hesperetin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01094 (ang.).

[CID-3] Hesperetin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-12-08] (ang.).

[4] Hesperetin (nr W431300) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[5] Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin. In: Yakugaku Zasshi. Bd. 48, S. 938–941.

[merck-6] Merck Index. Wyd. 12th edition. Whitehouse Station, New Jersey, USA: Merck & Co., 1996. (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]