Gestoden (łac. gestodenum) – organiczny związek chemiczny z grupy kortykosteroidów, pochodna testosteronu. Jest stosowany jako lek z grupy gestagenów. Wchodzi w skład środków antykoncepcyjnych trzeciej generacji. Jest hormonem steroidowym, działa na receptory jądra komórkowego[3].
Gestoden
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etylo-17-etynylo-17-hydroksy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14-dekahydrocyklopenta[a]fenantren-3-on
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C21H26O
|
| Masa molowa
|
259,13 g/mol
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
60282-87-3
|
| PubChem
|
3033968
|
| DrugBank
|
DB06730
|
| SMILES
|
CC[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(=O)CC[C@H]34)[C@@H]1C=C[C@@]2(O)C#C
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C21H26O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,10,12-13,16-19,23H,3,5-9,11H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1
|
| InChIKey
|
SIGSPDASOTUPFS-XUDSTZEESA-N
|
|
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
progesteron
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
G03AA10, G03AB06 (w połączeniu z estrogenami)
|
|
|
| Uwagi terapeutyczne
|
|
|
| Drogi podawania
|
doustnie[2]
|
|
|
|
Gestoden jest składnikiem środków antykoncepcyjnych dla kobiet, ponadto w połączeniu z estrogenami może być wykorzystany w leczeniu endometriozy[3]. Lek ten jest tzw. gestagenem trzeciej generacji, stąd powoduje mniej działań niepożądanych związanych z profilem lipidowym, więc jest często stosowany w antykoncepcji u kobiet, u których występowały trądzik, krwawienia lub depresja po przyjmowaniu leków starszych generacji[3]. Gestoden ponadto, w przeciwieństwie do wielu innych środków antykoncepcyjnych, wywiera pozytywny wpływ na gęstość kości u młodych kobiet[4].
Lek ten powoduje znaczący wzrost ryzyka zdarzeń sercowo-naczyniowych, takich jak zawał mięśnia sercowego, choroba zakrzepowo-zatorowa, udar niedokrwienny mózgu. Wzrost ryzyka jest istotny zarówno w porównaniu do braku przyjmowania jakichkolwiek gestagenów, jak i w porównaniu do przyjmowania starszych generacji tych substancji[5]. Ryzyko jest szczególnie podwyższone u kobiet palących i po 35 roku życia. Jednak u kobiet już obciążonych czynnikami ryzyka, wzrost prawdopodobieństwa incydentu sercowo-naczyniowego przy przyjmowaniu gestodenu jest niższy niż jego wzrost w przypadku zajścia w ciążę[3].
- ↑ Gestodene (nr SML0292) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d Gestodene, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB06730 (ang.).
- ↑ a b c d H.P.H.P. Rang H.P.H.P. i inni, Farmakologia, Wrocław: Elsevier Urban&Partner, 2014, s. 438–439, 442, ISBN 978-0-7020-3471-8 .
- ↑ J.J. Enríquez J.J. i inni, The synthetic progestin, gestodene, affects functional biomarkers in neonatal rat osteoblasts through an estrogen receptor-related mechanism of action, „Endocr Res.”, 42 (4), 2017, s. 269–280, DOI: 10.1080/07435800.2017.1294603, PMID: 28328298 (ang.).
- ↑ W.O.W.O. Spitzer W.O.W.O. i inni, Third generation oral contraceptives and risk of venous thromboembolic disorders: an international case-control study. Transnational Research Group on Oral Contraceptives and the Health of Young Women, „British Journal of Medicine”, 312 (7023), 1996, s. 83–88, DOI: 10.1136/bmj.312.7023.83, PMID: 8555935, PMCID: PMC2349742 (ang.).
