Fosforyny

Fosforyny, nazwa Stocka: fosforany(III) – grupa organicznych związków chemicznych, pochodych kwasu fosfonowego (kwasu fosforawego). Z uwagi na tautomerię kwasu fosfonowego i znacznie większą trwałość formy H-fosfonianowej (HPO(OH)
2) względem formy fosforynowej (P(OH)
3), fosforyny występują przede wszystkim jako triestry o wzorze ogólnym P(OR)
3. Sole tego kwasu mają postać H-fosfonianów – zawierających aniony HPO2−
3 lub HP(OH)O−
2 – podobnie jak monoestry (HPO(OH)OR) i diestry (HPO(OR)
2)^[1]^[2].

Ogólna struktura triestrów kwasu fosforawego

Fosforyny w postaci triestrów otrzymuje się w reakcji trichlorku fosforu z alkoholem lub fenolem, przy czym reakcja z alkoholem wymaga obecności amoniaku lub aminy, by nie doszło do utworzenia diestru H-fosfonianowego. Fosforyny wykorzystywane są w syntezie organicznej^[3]. Estry trialkilowe wykorzystuje się m.in. do otrzymywania fosfonianów w reakcji Arbuzowa, których używa się jako substratów np. w reakcji Hornera-Wadswortha-Emmonsa^[4]^[5]. Niektóre fosforyny stosuje się jako dodatki do tworzyw sztucznych, w których chronią je przed degradacją^[3].

Zobacz też

amidofosforyny – pochodne kwasu fosfonowego o wzorze ogólnym (RO)
2PNR
2
fosforany – sole i estry kwasu fosforowego (H
3PO
4)

Przypisy

↑ Norman N.N.N. Greenwood Norman N.N.N., AlanA. Earnshaw AlanA., Chemistry of the Elements, wyd. 2, Oxford–Boston: Butterworth-Heinemann, 1997, s. 514–515, ISBN 0-7506-3365-4 (ang.).
↑ James E.J.E. House James E.J.E., Kathleen A.K.A. House Kathleen A.K.A., Descriptive Inorganic Chemistry, wyd. 2, Academic Press, [cop. 2010], s. 317–318, ISBN 978-0-12-088755-2 .
↑ ^a ^b Phosphorus Compounds, Organic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, DOI: 10.1002/14356007.a19_545.pub2 (ang.).
↑ Formation of carbon–carbon double bonds, [w:] W.W. Carruthers W.W., IainI. Coldham IainI., Modern Methods of Organic Synthesis, wyd. 4, Cambridge: Cambridge University Press, 2004, s. 138, ISBN 978-0-511-22948-0 .
↑ The Horner–Wadsworth–Emmons Reaction: A Modification of the Wittig Reaction, [w:] T.W. GrahamT.W.G. Solomons T.W. GrahamT.W.G., Craig B.C.B. Fryhle Craig B.C.B., Organic Chemistry, wyd. 10, John Wiley & Sons, [2011], s. 760, ISBN 978-0-470-40141-5 .

[1] Norman N.N.N. Greenwood Norman N.N.N., AlanA. Earnshaw AlanA., Chemistry of the Elements, wyd. 2, Oxford–Boston: Butterworth-Heinemann, 1997, s. 514–515, ISBN 0-7506-3365-4 (ang.).

[House-2] James E.J.E. House James E.J.E., Kathleen A.K.A. House Kathleen A.K.A., Descriptive Inorganic Chemistry, wyd. 2, Academic Press, [cop. 2010], s. 317–318, ISBN 978-0-12-088755-2 .

[Ullmann-3] Phosphorus Compounds, Organic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, DOI: 10.1002/14356007.a19_545.pub2 (ang.).

[4] Formation of carbon–carbon double bonds, [w:] W.W. Carruthers W.W., IainI. Coldham IainI., Modern Methods of Organic Synthesis, wyd. 4, Cambridge: Cambridge University Press, 2004, s. 138, ISBN 978-0-511-22948-0 .

[5] The Horner–Wadsworth–Emmons Reaction: A Modification of the Wittig Reaction, [w:] T.W. GrahamT.W.G. Solomons T.W. GrahamT.W.G., Craig B.C.B. Fryhle Craig B.C.B., Organic Chemistry, wyd. 10, John Wiley & Sons, [2011], s. 760, ISBN 978-0-470-40141-5 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]