Flumazenil, imidazobenzodiazepina (łac. Flumazenilum) – organiczny związek chemiczny, lek z grupy benzodiazepin, będący antagonistą (kompetycyjnym) receptora benzodiazepinowego. Stosowany jest jako odtrutka po przedawkowaniu benzodiazepin. Flumazenil odwraca szybko (w ciągu 30–60 s przy podaniu dożylnym) działanie pochodnych benzodiazepiny, przede wszystkim sedację oraz upośledzenie sprawności psychomotorycznej; w mniejszym stopniu wpływa na depresję oddechową i zaburzenia pamięci. Znajduje również zastosowanie w terapii śpiączki wątrobowej, w celu zmniejszenia objawów encefalopatii. Nie odwraca działania barbituranów, środków znieczulenia ogólnego, opioidów i etanolu.
Flumazenil
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
Ester etylowy kwasu 8-fluoro-4H-5,6-dihydroimidazo-6-okso-5-metylo-[1,5-a][1,4]-benzodiazepino-3-karboksylowego
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| farm.
|
Flumazenilum
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C15H14FN3O3
|
| Masa molowa
|
303,29 g/mol
|
| Wygląd
|
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
78755-81-4
|
| PubChem
|
3373
|
| DrugBank
|
DB01205
|
| SMILES
|
CCOC(=O)C1=C2CN(C(=O)C3=C(N2C=N1)C=CC(=C3)F)C
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C15H14FN3O3/c1-3-22-15(21)13-12-7-18(2)14(20)10-6-9(16)4-5-11(10)19(12)8-17-13/h4-6,8H,3,7H2,1-2H3
|
| InChIKey
|
OFBIFZUFASYYRE-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
V03 AB25
|
| Stosowanie w ciąży
|
kategoria C
|
|
|
|
|
|
|
Po raz pierwszy wprowadzony do lecznictwa w roku 1987 przez firmę Hoffmann-La Roche pod nazwą Anexate.
- diagnostyka i leczenie przedawkowania pochodnych benzodiazepiny lub zatrucia nimi
- całkowite lub częściowe odwrócenie działania pochodnych benzodiazepiny w okresie okołooperacyjnym
- nadwrażliwość na składnik preparatu lub pochodne benzodiazepiny
- przedawkowanie trójpierścieniowych leków przeciwdepresyjnych
- skłonność do drgawek
- długotrwałe stosowanie pochodnych benzodiazepiny
- pozostawanie pacjenta pod wpływem środków zwiotczających mięśnie
- ↑ a b c d e Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
- ↑ a b c Flumazenil. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-18]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
- ↑ Flumazenil, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01205 (ang.).
- ↑ Flumazenil, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-18] (ang.).
- Indeks leków medycyny praktycznej. Kraków, 2004
- Małgorzata Rzewuska: Leczenie zaburzeń psychicznych. Wyd. 3. Warszawa: PZWL, 2006. ISBN 83-200-3354-3. Brak numerów stron w książce
